異紫菫鱗莖鹼 | 22672-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 中文名称: 異紫菫鱗莖鹼
• 英文名称: Isocorybulbine
• 英文别名: 3,9,10-trimethoxy-13α-methyl-13aβ-berbin-2-ol；(13S-trans)-5,8,13,13a-tetrahydro-3,9,10-trimethoxy-13-methyl-6H-dibenzo[a,g]quinolizin-2-ol；(13S,13aR)-3,9,10-trimethoxy-13-methyl-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinolin-2-ol
• CAS: 22672-74-8
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: UABBYTGYXLXVNA-FKIZINRSSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180°; also given as 187-188°
• 比旋光度：
  D15 +301° in chloroform
• 沸点：
  488.45°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0450

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  異紫菫鱗莖鹼 在 碘 、 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到13-methyl-columbamine
  参考文献：
  名称：

  一种通用，简洁的策略，可以在四到八步之内集体合成50多种原小ber碱和5种金刚烷烷生物碱

  摘要：

  报告了一种简洁，催化和通用的策略，该策略允许在四个步骤中为每个分子高效地合成22种天然13-甲基原小ber碱。该合成代表了迄今为止最有效，最短的路线，具有三个催化过程：CuI催化的氧化还原A 3反应，Pd催化的还原碳环化和PtO 2催化的氢化。重要的是，这种针对四环框架的新策略也已应用于30多种天然原小ber碱（无13-甲基）和5种金刚烷烷生物碱的集体简明合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201601245
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-2,3-dimethoxybenzaldehyde 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium formate 、 potassium carbonate 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.5h， 生成 異紫菫鱗莖鹼
  参考文献：
  名称：

  一种通用，简洁的策略，可以在四到八步之内集体合成50多种原小ber碱和5种金刚烷烷生物碱

  摘要：

  报告了一种简洁，催化和通用的策略，该策略允许在四个步骤中为每个分子高效地合成22种天然13-甲基原小ber碱。该合成代表了迄今为止最有效，最短的路线，具有三个催化过程：CuI催化的氧化还原A 3反应，Pd催化的还原碳环化和PtO 2催化的氢化。重要的是，这种针对四环框架的新策略也已应用于30多种天然原小ber碱（无13-甲基）和5种金刚烷烷生物碱的集体简明合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201601245

文献信息

• Three-Step Catalytic Asymmetric Total Syntheses of 13-Methyltetrahydroprotoberberine Alkaloids
  作者：Shiqiang Zhou、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00414

  日期：2017.4.7

  highly enantioselective CuI-catalyzed reaction of tetrahydroisoquinolines (THIQs), alkynes, and 2-bromobenzaldehyde derivatives. This enables us to accomplish the first asymmetric total synthesis of 12 natural 13-methyltetrahydroprotoberberine (13-MeTHPB) alkaloids in only three catalytic steps with 47–64% overall yields. In addition, the Pd-catalyzed reductive Heck cyclization was successfully extended

  （S，R）-N -PINAP被确定为四氢异喹啉（THIQs），炔烃和2-溴苯甲醛衍生物的高对映选择性CuI催化反应的手性配体。这使我们能够在仅三个催化步骤中完成12种天然13-甲基四氢protoberberine（13-MeTHPB）生物碱的首次不对称全合成，总收率为47-64％。此外，Pd催化的还原性Heck环化成功扩展到三个Pd催化的多米诺反应（Heck / Suzuki，Heck / Sonogashira和Heck / Heck），这极大地扩展了该催化策略的合成效用，并允许快速获得13-取代的四氢小ber碱，用于进一步的生物活性评估。
• Spaeth; Dobrowsky, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 1281
  作者：Spaeth、Dobrowsky

  DOI：——

  日期：——
• v. Bruchhausen; Stippler, Archiv der Pharmazie, 1927, p. 155,162
  作者：v. Bruchhausen、Stippler

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHOD OF TREATMENT FOR IMPROVING CIRCULATORY PERFORMANCE
  申请人：MAROKO, Peter R.

  公开号：EP0108147A1

  公开（公告）日：1984-05-16
• EP0108147A4
  申请人：——

  公开号：EP0108147A4

  公开（公告）日：1984-09-13