硫酸小檗碱

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 中文名称: 硫酸小檗碱
• 中文别名: 小檗碱硫酸盐；硫酸氢小檗碱；硫酸氢黄连素；小檗碱硫酸盐,BERBERINUMSULFATE
• 英文名称: berberine bisulfate
• 英文别名: berberine sulfate；berberine hydrogen sulfate；16,17-dimethoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaene;hydron;sulfate
• 化学式: C₂₀H₁₈NO₄*HO₄S
• 分子量: 433.439
• InChiKey: JISRTQBQFQMSLG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

ADMET

毒理性

• 人类毒性摘录

有害剂量会抑制心脏（直接通过迷走神经反射），放松血管，抑制呼吸，并刺激肠道、支气管和可能的子宫的平滑肌。/小檗碱/

TOXIC DOSES DEPRESS HEART (DIRECTLY & REFLEXLY THROUGH THE VAGUS), RELAX BLOOD VESSELS, DEPRESS RESPIRATIONS, & STIMULATE SMOOTH MUSCLE IN INTESTINES, BRONCHI, & POSSIBLY UTERUS. /BERBERINE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

一种生物碱毒素。在有毒剂量下，它降低体温，增加肠蠕动，并通过中枢麻痹导致死亡。/黄连素/

AN ALKALOID POISON. IN TOXIC DOSES IT LOWERS TEMPERATURE, INCREASES PERISTALSIS, AND CAUSES DEATH BY CENTRAL PARALYSIS. /BERBERINE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

经口摄入、吸入和皮肤吸收均有毒。/小檗碱/

TOXIC BY INGESTION, INHALATION, AND SKIN ABSORPTION. /BERBERINE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

组织病理学检查显示，即使在给予硫酸黄连素0.5克/千克每日口服剂量6周的情况下，大鼠的组织和器官也没有发生变化。

HISTOPATHOLOGICAL EXAM REVEALED NO CHANGES IN TISSUES & ORGANS OF RATS EVEN IN CASES WHEN BERBERINE SULFATE WAS GIVEN FOR 6 WK IN 0.5 G/KG DAILY ORAL DOSES.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

硫酸小檗碱（10-15毫克/千克，腹腔注射）降低了小鼠的中枢神经系统功能，并引起了流泪、立毛肌收缩和上睑下垂。它在身体抓握和头部轻敲测试中表现出显著的驯服效果。戊巴比妥睡眠时间显著增加。

BERBERINE SULFATE (10-15 MG/KG, IP) DEPRESSED CNS AND CAUSED LACRIMATION, PILOMOTOR ERECTION, & PTOSIS IN MICE. IT CAUSED A MARKED TAMING EFFECT AS EVIDENCED BY BODY GRASP & HEAD TAP TEST. PENTOBARBITONE SLEEPING TIME WAS MARKEDLY INCREASED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

...可能通过皮肤吸收... /黄连素/

...MAY BE ABSORBED THROUGH THE SKIN... /BERBERINE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸小檗碱 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以37%的产率得到小檗浸碱
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ISOQUINOLINE DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ISOQUINOLÉINE

  摘要：

  化合物的结构式（I）或其药学上可接受的盐，其中R1至R7具有权利要求书中给定的含义，可用作药物组合物的形式。

  公开号：

  WO2010128061A1

文献信息

• Compounds and Compositions for Modulating Lipid Levels and Methods of Preparing Same
  申请人：Liu Haiyan

  公开号：US20110009628A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present technology relates to compounds of Formulas I-VI and methods of making and using such compounds. Methods of use include prevention and treatment of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hepatic steatosis, and metabolic syndrome. Compounds disclosed herein also increase HDL-C, lower total cholesterol, LDL-cholesterol, and triglycerides and increase hepatic LDL receptor expression, inhibit PCSK9 expression, and activate AMP-activated protein kinase.

  目前的技术涉及到公式I-VI的化合物以及制备和使用这些化合物的方法。使用方法包括预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。本文披露的化合物还可以增加高密度脂蛋白胆固醇（HDL-C），降低总胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）和甘油三酯，并增加肝LDL受体表达，抑制PCSK9表达，并激活AMP激活蛋白激酶。
• NOVEL ISOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Chen Li

  公开号：US20100286396A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The invention provides novel compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 to R 7 are as described herein, compositions including the compounds and methods of preparing and using the compounds.

  这项发明提供了式（I）的新化合物或其药用可接受盐，其中R1至R7如本文所述，包括这些化合物的组合物以及制备和使用这些化合物的方法。
• [EN] PROBES FOR RAPID AND SPECIFIC DETECTION OF MYCOBACTERIA<br/>[FR] SONDES POUR LA DÉTECTION RAPIDE ET SPÉCIFIQUE DE MYCOBACTÉRIES
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2017027062A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  The compositions of the present disclosure provide novel fluorogenic probes for use in the specific imaging and detection of mycobacteria species, and in particular β-lactam- antibiotic resistant. Specificity for mycobacteria is conferred on these probes by incorporating a moiety that specifically targets the unique trapping mechanism of the DprE1 found in in mycobacteria. Accordingly, only Mycobacteria species that express both a β- lactamase and DprE1 enable both the activation of the caged fluorescent probe, and the affixing of the released fluorescent probes to the bacteria cells through the functioning reduction-covalent binding mechanism. Advantageously, such a probe is able, at its most sensitive, to allow single mycobacterium detection.

  本公开的组成提供了新颖的生色团探针，用于特定地成像和检测分枝杆菌种类，尤其是对β-内酰胺类抗生素具有抗药性的种类。这些探针通过引入一种特定针对分枝杆菌中DprE1独特捕获机制的基团，从而实现对分枝杆菌的特异性。因此，只有表达β-内酰胺酶和DprE1的分枝杆菌种类才能激活笼状荧光探针，并通过功能性还原-共价结合机制将释放的荧光探针固定到细菌细胞上。这种探针的一个显著优点是，在其最敏感的情况下，能够实现单个分枝杆菌的检测。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NASH, NAFLD, AND OBESITY<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA NASH, DE LA NAFLD ET DE L'OBÉSITÉ
  申请人：LIU JINGWEN

  公开号：WO2021067490A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The present technology relates to methods of treating NASH, NAFLD and/or obesity using compounds of Formulas I, II, III, IV, V, and/or VI. The methods include administering to a subject suffering from one or more of non-alcoholic steatohepatitis (NASH), non- alcoholic fatty liver disease (NAFLD) and/or obesity a therapeutically effective amount of such a compound

  目前的技术涉及使用I、II、III、IV、V和/或VI式化合物治疗NASH、NAFLD和/或肥胖的方法。这些方法包括向患有非酒精性脂肪肝炎（NASH）、非酒精性脂肪肝病（NAFLD）和/或肥胖的受试者施用这种化合物的治疗有效剂量。
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR REDUCING LIPID LEVELS
  申请人：Liu Haiyan

  公开号：US20090048246A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Compositions comprising extracts or isolated or purified compounds from plants of the genus Corydalis provide prevention and treatment of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hepatic steatosis, and metabolic syndrome. Corydalis compounds and their derivatives of natural and synthetic origins lower total cholesterol, LDL-cholesterol, and triglycerides and increase hepatic LDL receptor expression and activate AMP-activated protein kinase. Specific stereoisomers of Corydalis compounds with lipid lowering activity include 14R-(+)-corypalmine, 14R,13S-(+)-corydaline, 14R-(+)-tetrahydropalmatin, (+)-corlumidin, d-(+)-bicuculline, and (+)-egenine.

  从黄堇属植物提取物或分离纯化的化合物构成的组合物可预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。黄堇化合物及其天然和合成来源的衍生物可降低总胆固醇、LDL-胆固醇和甘油三酯，增加肝LDL受体表达并激活AMP激活蛋白激酶。具有降脂活性的黄堇化合物的特定立体异构体包括14R-(+)-可丹碱、14R,13S-(+)-可丹啉、14R-(+)-四氢棕榈碱、(+)-可鲁米丁、d-(+)-比库枯碱和(+)-艾根碱。