假巴马汀碱 | 19716-66-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 中文名称: 假巴马汀碱
• 英文名称: pseudopalmatine
• 英文别名: 2,3,10,11-tetramethoxy-5,6-dihydro-isoquino[3,2-a]isoquinolinylium；2,3,10,11-tetramethoxy-5,6-dihydroisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-7-ium
• CAS: 19716-66-6
• 化学式: C₂₁H₂₂NO₄
• 分子量: 352.41
• InChiKey: CLFBXKHKECKSQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  假巴马汀碱 在 氢溴酸 作用下， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  简单异喹啉、1-苄基异喹啉和原小檗碱的潜在癌症化学预防活性

  摘要：

  测试了 17 种简单的异喹啉、15 种 1-苄基异喹啉和 19 种原小檗碱对 Raji 细胞中由 12-O-十四烷酰佛波醇-13-乙酸酯 (TPA) 诱导的 Epstein-Barr 病毒早期抗原 (EBV-EA) 激活的抑制活性。在被测生物碱中，1-苄基异喹啉和11种原小檗碱的抑制活性均高于β-胡萝卜素。1-苄基异喹啉 19、21、22、29 和 34 和原小檗碱 41、47-49、51、52 ​​和 55 显示出对 EBV-EA 诱导的有效抑制作用（1 x 10(3) 时抑制率为 96-100%摩尔比/TPA）。这些生物碱比天然存在的生物碱 23、25、33、53 和 54 更活跃。 此外，还评估了 15 种简单异喹啉、18 种 1-苄基异喹啉和 8 种原小檗碱清除 1、1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) 自由基。九个简单的异喹啉、十个 1-苄基异喹啉和四个

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2005.10.007
• 作为产物：
  描述：

  在 aluminum (III) chloride 、 Wilkinson's catalyst 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 叠氮磷酸二苯酯 、 碘 、 potassium acetate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 假巴马汀碱
  参考文献：
  名称：

  一种通用，简洁的策略，可以在四到八步之内集体合成50多种原小ber碱和5种金刚烷烷生物碱

  摘要：

  报告了一种简洁，催化和通用的策略，该策略允许在四个步骤中为每个分子高效地合成22种天然13-甲基原小ber碱。该合成代表了迄今为止最有效，最短的路线，具有三个催化过程：CuI催化的氧化还原A 3反应，Pd催化的还原碳环化和PtO 2催化的氢化。重要的是，这种针对四环框架的新策略也已应用于30多种天然原小ber碱（无13-甲基）和5种金刚烷烷生物碱的集体简明合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201601245

文献信息

• The Polonovski–Potier Reaction of Berbine N-Oxides. Synthesis of 8-Hydroxymethyl and 8-Methylberbines
  作者：Rafael Suau、Francisco Nájera、Rodrigo Rico

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00945-5

  日期：2000.12

  The Polonovski–Potier reaction of trans and cis berbines N-oxides was studied. The 8-cyano derivative obtained from transN-oxides were used to synthesize 8-hydroxymethyl and 8-methyl berbines. This procedure was applied to the stereocontroled synthesis of (8R, 14S)-(−)-8-methylcanadine from (14S)-(−)-canadine.

  的Polonovski-博天反应反式和顺berbines Ñ -oxides进行了研究。由反式N-氧化物获得的8-氰基衍生物用于合成8-羟甲基和8-甲基小碱。将该方法应用于从（14 S）-（-）-犬精的立体控制合成（8 R，14 S）-（-）-8-甲基犬精。
• Potential cancer chemopreventive activity of simple isoquinolines, 1-benzylisoquinolines, and protoberberines
  作者：Wenhua Cui、Kinuko Iwasa、Harukuni Tokuda、Akiko Kashihara、Yosuke Mitani、Tomoko Hasegawa、Yumi Nishiyama、Masataka Moriyasu、Hoyoku Nishino、Miyoji Hanaoka、Chisato Mukai、Kazuyoshi Takeda

  DOI：10.1016/j.phytochem.2005.10.007

  日期：2006.1

  inhibition at 1 x 10(3) mol ratio/TPA). These alkaloids were more active than the naturally occurring alkaloids, 23, 25, 33, 53, and 54. In addition, fifteen simple isoquinolines, eighteen 1-benzylisoquinolines and eight protoberberines were evaluated with respect to their ability to scavenge 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) free radicals. Nine simple isoquinolines, ten 1-benzylisoquinolines, and four protoberberines

  测试了 17 种简单的异喹啉、15 种 1-苄基异喹啉和 19 种原小檗碱对 Raji 细胞中由 12-O-十四烷酰佛波醇-13-乙酸酯 (TPA) 诱导的 Epstein-Barr 病毒早期抗原 (EBV-EA) 激活的抑制活性。在被测生物碱中，1-苄基异喹啉和11种原小檗碱的抑制活性均高于β-胡萝卜素。1-苄基异喹啉 19、21、22、29 和 34 和原小檗碱 41、47-49、51、52 ​​和 55 显示出对 EBV-EA 诱导的有效抑制作用（1 x 10(3) 时抑制率为 96-100%摩尔比/TPA）。这些生物碱比天然存在的生物碱 23、25、33、53 和 54 更活跃。 此外，还评估了 15 种简单异喹啉、18 种 1-苄基异喹啉和 8 种原小檗碱清除 1、1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) 自由基。九个简单的异喹啉、十个 1-苄基异喹啉和四个
• A General, Concise Strategy that Enables Collective Total Syntheses of over 50 Protoberberine and Five Aporhoeadane Alkaloids within Four to Eight Steps
  作者：Shiqiang Zhou、Rongbiao Tong

  DOI：10.1002/chem.201601245

  日期：2016.5.17

  reported. This synthesis represents the most efficient and shortest route to date, featuring three catalytic processes: CuI‐catalyzed redox‐A3 reaction, Pd‐catalyzed reductive carbocyclization, and PtO2‐catalyzed hydrogenation. Importantly, this new strategy to the tetracyclic framework has also been applied to the collective concise syntheses of >30 natural protoberberines (without 13‐methyl group) and

  报告了一种简洁，催化和通用的策略，该策略允许在四个步骤中为每个分子高效地合成22种天然13-甲基原小ber碱。该合成代表了迄今为止最有效，最短的路线，具有三个催化过程：CuI催化的氧化还原A 3反应，Pd催化的还原碳环化和PtO 2催化的氢化。重要的是，这种针对四环框架的新策略也已应用于30多种天然原小ber碱（无13-甲基）和5种金刚烷烷生物碱的集体简明合成中。