(+/-)-1-(2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 59444-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-(2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-(2'-bromo-4',5'-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-(2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinoline；1-(2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-(2-bromo-4,5-dimethoxy-benzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；1-(2-Brom-4,5-dimethoxy-benzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；2'-Brom-norlaudanosin, 2'-Brom-tetrahydropapaverin, 1-(2-Brom-4,5-dimethoxy-benzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；1-[(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 59444-59-6
• 化学式: C₂₀H₂₄BrNO₄
• 分子量: 422.319
• InChiKey: QKHZFXGDKKIIJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  510.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以160 mg的产率得到6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  自由基环化成磷灰石。一种新的有效的全合成阿佛啡青霉素和4,5-二氧杂卟啉甲硼替芬碱，以及第一个全合成的5-氧杂卟啉。

  摘要：

  我们描述了溴苄基异喹啉和苄基异喹啉-3-酮的自由基环化作用，它们分别提供了磷灰石或新颖的5-氧杂卟啉和5-氧杂二氢卟啉。后一种化合物的氧化为4，5-二氧杂卟啉提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85073-0
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)乙酰氯 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟化硼乙醚 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+/-)-1-(2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Hashimoto, Naomi; Miyatani, Kumiko; Ohkita, Keiko, Heterocycles, 2002, vol. 57, # 11, p. 2149 - 2161

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of Aporphine Analogues as Potential Antiplatelet and Antioxidant Agents: Design, Synthesis, Structure-Activity Relationships, Biological Evaluations, and in silico Molecular Docking Studies
  作者：Vashundhra Sharma、Pradeep K. Jaiswal、Surendra Kumar、Manas Mathur、Ajit K. Swami、Dharmendra K. Yadav、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1002/cmdc.201800318

  日期：2018.9.6

  e,g]quinoline, 2‐ethoxy‐1,9,10‐trimethoxy‐6‐(methylsulfonyl)‐5,6,6a,7‐tetrahydro‐4H‐dibenzo[de,g]quinoline, 1‐ethoxy‐2,9,10‐trimethoxy‐6‐(methylsulfonyl)‐5,6,6a,7‐tetrahydro‐4H‐dibenzo[de,g]quinoline, 2,9,10‐trimethoxy‐6‐(methylsulfonyl)‐1‐propoxy‐5,6,6a,7‐tetrahydro‐4H‐dibenzo[de,g]quinoline, and 1‐(benzyloxy)‐2,9,10‐trimethoxy‐6‐(methylsulfonyl)‐5,6,6a,7‐tetrahydro‐4H‐dibenzo[de,g]quinoline were

  为了探索紫花碱生物碱的潜力，提出了一系列新的功能化的紫花碱类似物，它们在A环的C1 / C2处带有烷氧基（OCH 3，OC 2 H 5，OC 3 H 7）官能团和一个酰基（COCH 3和COPh）或苯磺酰基（SO 2 P h和SO 2 C ^ 6 ħ 4 -3-CH 3）合成了Aporphine支架B环N6位的官能团，并评估了其对花生四烯酸（AA）诱导的抗血小板凝集抑制活性和2,2-二苯基-1-picylhydrazyl（DPPH）自由基清除抗氧化活性的作用，分别以乙酰水杨酸和抗坏血酸为标准。与AA诱导的血小板凝集抑制活性结果相关的初步构效关系表明，阿朴啡类似物1 [[1,2,9,10-四甲氧基-6 a，7-二氢-4 H-二苯并[ de，g ]]喹啉-6-（5 ħ） -基]乙酮和1- [2-（苄氧基）-1,9,10三甲氧基-6-一个，7-二氢-4- ħ -二苯并[de，g ]喹啉-6（5
• Phosphane-Free Pd0-Catalyzed Cycloamination and Carbonylation with Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 in the Presence of K2CO3: Preparation of Benzocyclic Amines and Benzolactams
  作者：Rika Harada、Naoto Nishida、Shiho Uchiito、Yu Onozaki、Nobuhito Kurono、Hisanori Senboku、Tokuda Masao、Takeshi Ohkuma、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1002/ejoc.201101214

  日期：2012.1

  quinolines in a catalytic system based on Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 in the presence of K2CO3. Application of the method to substrates containing isoquinoline rings – the 1-(o-bromobenzyl)-3,4-dihydroisoquinolines 6, the 1-(o-bromobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 7, and the 1-(o-bromophenethyl)isoquinolines 9 – provided the indolo[2,1-a]isoquinoline and dibenzo[a,f]quinolizine ring systems 8 and 10. Extension

  研究了无磷 Pd0 催化的分子内芳香胺化。发现邻卤苯乙胺和 3-(邻卤苯基)丙胺在基于 Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2 的催化体系中在 K2CO3 存在下转化为二氢吲哚和喹啉。该方法在含有异喹啉环的底物上的应用——1-(邻溴苄基)-3,4-二氢异喹啉 6、1-(邻溴苄基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 7 和 1- (o-溴苯乙基)异喹啉 9 – 提供吲哚[2,1-a]异喹啉和二苯并[a,f]喹嗪环系统 8 和 10。将方法扩展到 β-咔啉（化合物 11、12 和 17）生产了苯并[f]吲哚[2,3-a]吲哚并13-ones 15和苯并[f]吲哚[2,3-a]喹啉18。苯并[f]吡啶并[3,4-a]吲哚嗪和吲哚并[f]吡啶并[3，4-a]indolizin-12-one 环系统 27 和 31 以类似的方式构建。还发现在 CO 气氛下，相同的催化体系产生了相应的苯内酰胺、异喹诺[2,1-a][2
• Berbin-8-ones prom 2′-halogeno-1-benzylisoquinolines and metal carbonyls
  作者：Latchezar S. Trifonov、Alexander S. Orahovats

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98645-3

  日期：1985.1

  The title compounds were synthesised from 2′-halogeno-1-benzyl-isoquinolines, their 3,4-dihydro- or 1,2,3,4-tetrahydro-derivatives and metal carbonyls under mild conditions.

  由2'-卤代-1-苄基-异喹啉，它们的3,4-二氢或1,2,3,4-四氢衍生物和羰基金属在温和条件下合成标题化合物。
• Benzolactams. 4. Reaction of 3‘,4‘- or 4‘,5‘-Dialkoxy-Substituted 1-(2‘-Bromobenzyl)-2-ethoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines with Alkyllithium. 1,2 and 1,4 Additions of Alkyllithium to Benzolactams
  作者：Kazuhiko Orito、Mamoru Miyazawa、Ryo Kanbayashi、Takashi Tatsuzawa、Masao Tokuda、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1021/jo000749s

  日期：2000.11.1

  another molecule of alkyllithium to give 1,2 and/or 1,4 addition products. A primary alkyllithium, such as MeLi or BuLi, gave a 1,2 addition product, 8-methyleneberbine 9a or 8-butylideneberbine 3a. t-BuLi preferred 1,4 addition, followed by elimination of the alkoxy group, to give 9-tert-butyl-8-oxoberbine 6a or 7c. s-BuLi gave a mixture of 1,2 and 1,4 addition products, 1-[2'-(2' '-methylbutyryl)benzyl]-1

  用过量的烷基锂处理1-（2'-溴-3'，4'-二烷氧基苄基）-1,2,3,4-四氢异喹啉氨基甲酸酯1a，c得到8-氧代berbines 2a，c，它们被连续攻击与另一分子烷基锂原位合成1,2和/或1,4加成产物。伯烷基锂，例如MeLi或BuLi，得到1,2加成产物8-亚甲基小b碱9a或8-丁二烯小ber碱3a。优选t-BuLi加成1，4，然后消除烷氧基，得到9-叔丁基-8-氧代苯丙氨酸6a或7c。s-BuLi得到1,2和1,4加成产物的混合物，1- [2'-（2''-甲基丁酰基）苄基] -1,2,3,4-四氢异喹啉4a和9-s-丁基- 8-氧苯比滨5a。在3'位没有烷氧基的氨基甲酸酯1b的相似处理，得到1,2加成产物8-丁烯小ber碱3b，1- [2'-（2'' -甲基丁酰基）苄基] -1，2，3，4-四氢异喹啉4b和1-（2′-新戊酰基苄基）-1，2，3，4-四氢异喹啉6b。1a与s-B
• The Palladium-Catalyzed Preparation of Condensed Tetracyclic Heterocycles and their Application to the Synthesis of <i>rac</i>-Mangochinine
  作者：András Kotschy、Zoltán Vincze、A. Bíró、Márton Csékei、Géza Timári

  DOI：10.1055/s-2006-926410

  日期：2006.4

  Dihydroisoquinoline derivatives and their analogues, prepared by the Bischler-Napieralsky reaction, were converted to their indole-fused derivatives. Scope and limitations of the palladium-catalyzed reaction, proceeding through the tautomeric enamine forms of these compounds, were studied and the process was extended to the preparation of racemic mangochinine.

  通过Bischler-Napieralsky反应制备的二氢异喹啉衍生物及其类似物被转化为其吲哚融合衍生物。研究了通过这些化合物的互变酮胺形式进行的钯催化反应的范围和限制，并将该过程扩展到外消旋芒果喹啉的制备。