非洲防己碱 | 3621-36-1

• 物质功能分类: 生物 - 分析对照品、标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 中文名称: 非洲防己碱
• 中文别名: 非洲防己胺；咖伦明；非洲防已碱
• 英文名称: columbamine
• 英文别名: jatrorrhizine；3,9,10-trimethoxy-5,6-dihydroisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-7-ium-2-ol
• CAS: 3621-36-1
• 化学式: C₂₀H₂₀NO₄
• 分子量: 338.383
• InChiKey: YYFOFDHQVIODOQ-UHFFFAOYSA-O

物化性质

• 熔点：
  280-282℃ (methanol )
• 溶解度：
  可溶于DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331

制备方法与用途

生物活性方面，非洲防己碱（Columbamine）是一种从植物中提取的季异喹啉类生物碱。化学性质上，它表现为橙黄色结晶体，并且能够溶于甲醇、乙醇及DMSO等有机溶剂。这种化合物主要来源于番茄根茎、叶以及青果，成熟果实中的含量相对较低。

在用途方面，非洲防己碱具有多种生物学活性，包括抗菌、抗炎、抗组胺、强心和抗癌作用。此外，它还能够兴奋子宫，并可用于含量测定、鉴定及药理实验等研究中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  非洲防己碱 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  小ber碱二聚体的设计与合成：对G-四链体具有高亲和力的荧光配体。

  摘要：

  G-四链体（G4）被认为是端粒酶抑制和转录/翻译调节的重要因素。生物信息学分析表明，人类基因组和mRNA包含大量形成G4的序列。然而，他们的分析需要选择性和可检测的配体。鉴于两个荧光小ber碱（BBR）分子在其共晶体中与端粒G4配位，我们设计了烃连接的BBR-模拟二聚体，因为我们期望两个BBR生色团的排列将避免沃森-克里克碱基对的插入，这将导致对G4有很高的选择性。的烯烃-顺式-C2 BBR二聚体表现出最高的亲和力（ķ d ≤2.6Ñ中号）和对G4的选择性（相对于双链体，约为900倍）。该BBR二聚体的固有“发光”荧光特性源自于G4的构象转换，从而无需使用额外的笨重的荧光染料就可以选择性地观察凝胶中的各种G4，再加上观察到的B4二聚体缺乏构象变化，配体，建议在体外检测系统中的未来应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201501693
• 作为产物：
  描述：

  四氢非洲防己胺 生成 非洲防己碱
  参考文献：
  名称：

  Berberine synthase, the methylenedioxy group forming enzyme inberberine synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61879-8
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醛 、 邻苯二胺 在 非洲防己碱 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82.1 %的产率得到2-苯基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  离线 HPLC/CC/SCD 方法鉴定黄连中的光催化生物碱

  摘要：

  天然产物仍然是活性代谢物的重要来源；然而，天然产物的研究人员大多集中在生物效应上，对其化学效用的探索较少。此外，低通量是经典天然产物研究的瓶颈。在这项工作中，开发了一种新的离线 HPLC/CC/SCD（高效液相色谱，然后是共结晶和单晶衍射）工作流程，极大地加快了从天然产物粗提物中发现活性化合物的速度。采用高效液相色谱法首先对中药黄连的光活性总生物碱进行分离，收集各峰。通过将其添加到单个峰溶液中并观察沉淀来筛选合适的共形成物，然后将其重新溶解并用于共结晶。获得了7个新的共晶，并对所有单晶进行了X射线衍射分析。从毫克粗提物中提取的七种生物碱的分子结构在三天内得到解析。NDS 将所需的生物碱结晶量大大降低到纳米级，并能够快速化学计量地包含所有主要生物碱，完全占据，通常没有混乱，提供精细的结构。值得注意的是，共形成硫原子的异常散射能够可靠地分配立体中心的绝对构型。此外，所鉴定的生物碱首次被发现是用于绿色合成苯并咪唑的光催化剂。

  DOI：

  10.3390/molecules27196179

文献信息

• Characterization of a Flavoprotein Oxidase from Opium Poppy Catalyzing the Final Steps in Sanguinarine and Papaverine Biosynthesis
  作者：Jillian M. Hagel、Guillaume A.W. Beaudoin、Elena Fossati、Andrew Ekins、Vincent J.J. Martin、Peter J. Facchini

  DOI：10.1074/jbc.m112.420414

  日期：2012.12

  oxidation of dihydrosanguinarine to sanguinarine but also converted (RS)-tetrahydropapaverine to papaverine and several protoberberine alkaloids to oxidized forms, including (RS)-canadine to berberine. The K(m) values of 201 and 146 mum for dihydrosanguinarine and the protoberberine alkaloid (S)-scoulerine, respectively, suggested high concentrations of these substrates in the plant. Virus-induced gene silencing

  苄基异喹啉生物碱是一类多样化的植物特异性代谢物，包括镇痛吗啡、抗微生物剂血根碱和小檗碱，以及血管扩张剂罂粟碱。由二氢苯并菲啶氧化酶 (DBOX) 催化的二氢血根碱的双电子氧化是血根碱生物合成的最后一步。血根碱中完全共轭环系统的形成类似于 (S)-canadine 到小檗碱和 (S)-四氢罂粟碱到罂粟碱的四电子氧化。我们报告了罂粟 (Papaver somniferum) cDNA 的分离和功能表征，该 cDNA 编码 DBOX，一种与 (S)-四氢原小檗碱氧化酶和小檗碱桥酶同源的黄素蛋白氧化酶。使用小檗碱桥酶查询已翻译的罂粟茎转录组数据库产生了几个候选基因，包括选择用于在毕赤酵母中异源表达的 (S)-四氢原小檗碱氧化酶样序列。重组酶优先催化二氢血根碱氧化为血根碱，但也将 (RS)-四氢罂粟碱转化为罂粟碱，并将几种原小檗碱生物碱转化为氧化形式，包括 (RS)-canadine 转化为小檗碱。二氢血根碱和原小檗碱生物碱
• Unusual methyl transfer in the biosynthesis of aporphine and protoberberine alkaloids
  作者：Bernd Schneider、Meinhart H. Zenk

  DOI：10.1016/0031-9422(93)85226-h

  日期：1993.3

  Abstract ( S )-Reticuline was triply-labelled with 13 C and administered to cell cultures of Peumus boldus and Berberis stolonifera , which are sour

  摘要 ( S )-网状番荔枝碱用 13 C 进行三重标记，并施用于 Peumus boldus 和 Berberis stolonifera 的细胞培养物，它们是酸的
• USE AND PREPARATION METHOD OF BERBERINE COMPOUNDS
  申请人：DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PYSICS, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20150164870A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  A method of treating nervous system diseases associated with dopamine receptors comprising administering a patent in need a compound having a structure of general formula (I) or a pharmaceutical acceptable salt, hydrate, or solvate thereof in a pharmaceutically effective amount, and a method of making the compound having the structure of general formula (I) or a pharmaceutical acceptable salt, hydrate, or solvate thereof. The compound of formula (I) has multiple pharmacological functions such as the functions of activating opioid receptors and blocking dopamine D2 receptors, and has good physicochemical properties and oral bioavailability. General animal experiments show that such a compound has significant and long-lasting analgesic and calming effects and can be used to treat pain and other mental illnesses.

  一种治疗与多巴胺受体相关的神经系统疾病的方法，包括向需要的患者施用具有一般式(I)结构的化合物或其药用可接受的盐、水合物或溶剂化合物，以药学有效量，并制备具有一般式(I)结构的化合物或其药用可接受的盐、水合物或溶剂化合物的方法。式(I)的化合物具有多种药理功能，如激活阿片受体和阻断多巴胺D2受体的功能，并具有良好的理化性质和口服生物利用度。一般动物实验显示，这种化合物具有显著且持久的镇痛和镇静作用，可用于治疗疼痛和其他精神疾病。
• [EN] CONSTRUCTS AND METHODS FOR BIOSYNTHESIS OF GALANTHAMINE<br/>[FR] CONSTRUCTIONS ET PROCÉDÉS POUR LA BIOSYNTHÈSE DE LA GALANTHAMINE
  申请人：DONALD DANFORTH PLANT SCI CT

  公开号：WO2015196100A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  The present disclosure relates generally to the identification of enzymes within the Amaryllidaceae alkaloid biosynthetic pathway as well as to engineering transgenic organisms for the production of galanthamine and/or hemanthamine and/or lycorine. Disclosed herein is the isolation and characterization of cDNAs and encoded norbelladine 4'-0-methyltransferase, CYP96T1-3, and norbelladine synthase/reductase involved in the biosynthesis of galanthamine and haemanthamine. The invention relates to a transgenic plant, comprising within its genome, and expressing, a heterologous nucleotide sequence coding for a class I O-methyltransferase, wherein the O-methyltransferase is norbelladine 4'-0-methyltransferase. In one embodiment, the norbelladine 4'-0-methyltransferase is selected from among NpN40MT1, NpN40MT2, NpN40MT3, NpN40MT4, and NpN40MT5. The invention further contemplates a method of making a transgenic plant.

  本公开涉及总体上识别阿马里利达斯碱生物合成途径中的酶，以及为生产迎春碱和/或血红碱和/或石蒜碱而工程化转基因生物。本公开揭示了所述cDNA的分离和表征，以及编码的norbelladine 4'-0-甲基转移酶、CYP96T1-3和norbelladine合成酶/还原酶，这些酶参与了迎春碱和血红碱的生物合成。该发明涉及一种转基因植物，其基因组中包含并表达了编码I类O-甲基转移酶的异源核苷酸序列，其中O-甲基转移酶是norbelladine 4'-0-甲基转移酶。在一个实施例中，norbelladine 4'-0-甲基转移酶从NpN40MT1、NpN40MT2、NpN40MT3、NpN40MT4和NpN40MT5中选择。该发明进一步考虑了一种制备转基因植物的方法。
• 一种模块化地多样性地合成苯并菲啶类和原小檗碱类生物碱的方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN112851661B

  公开（公告）日：2022-12-06

  本发明公开了一种模块化地多样性地调控合成苯并菲啶类和原小檗碱类生物碱的方法，所述方法通过改进高碘盐离去基团的取代基，在相对温和的叔丁醇钾的作用下产生吡啶炔，与双烯体发生[4+2]环加成反应，得到一类多取代的异喹啉环前体化合物。通过开发新型的铱催化交叉偶联的方法实现这类异喹啉环前体的开环及芳构化，高效合成具有连接能力的多取代的异喹啉环类化合物，随后与一类高活性的多取代的环状硼酸发生偶联，继而得到一类3‑芳基异喹啉高级中间体。通过两种不同化学原理的应用，实现对这类3‑芳基异喹啉高级中间体的调控，模块化地多样性地高效地合成苯并菲啶类和原小檗碱类生物碱。