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紫堇鳞茎碱
紫堇鳞茎碱 | 518-77-4
分子结构分类
有机化合物
-
生物碱及其衍生物
-
原小檗碱生物碱及其衍生物
中文名称
紫堇鳞茎碱
中文别名
紫菫鱗莖鹼
英文名称
corybulbine
英文别名
(+)-(13S,13aR)-corybulbine;(+)-corybulbine;isocorybuldine;2,9,10-trimethoxy-13α-methyl-13aβ-berbin-3-ol;(13S-trans)-5,8,13,13a-tetrahydro-2,9,10-trimethoxy-13-methyl-6H-dibenzo[a,g]quinolizin-3-ol;(13S,13aR)-2,9,10-trimethoxy-13-methyl-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinolin-3-ol
CAS
518-77-4
化学式
C
21
H
25
NO
4
mdl
——
分子量
355.434
InChiKey
OBVLTWCOTSTMNM-FKIZINRSSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
物化性质
计算性质
ADMET
安全信息
SDS
制备方法与用途
上下游信息
反应信息
文献信息
表征谱图
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物化性质
熔点:
242°
比旋光度:
D20 +303° (c = 1.4 in CHCl3)
沸点:
488.45°C (rough estimate)
密度:
1.1914 (rough estimate)
计算性质
辛醇/水分配系数(LogP):
3.2
重原子数:
26
可旋转键数:
3
环数:
4.0
sp3杂化的碳原子比例:
0.43
拓扑面积:
51.2
氢给体数:
1
氢受体数:
5
SDS
SDS:beaed3f85e21bc0cebbdee84ea692bb2
查看
反应信息
作为反应物:
描述:
紫堇鳞茎碱
在
碘
、
potassium acetate
作用下, 以
乙醇
为溶剂, 以92%的产率得到去氢紫堇鳞茎碱
参考文献:
名称:
一种通用,简洁的策略,可以在四到八步之内集体合成50多种原小ber碱和5种金刚烷烷生物碱
摘要:
报告了一种简洁,催化和通用的策略,该策略允许在四个步骤中为每个分子高效地合成22种天然13-甲基原小ber碱。该合成代表了迄今为止最有效,最短的路线,具有三个催化过程:CuI催化的氧化还原A 3反应,Pd催化的还原碳环化和PtO 2催化的氢化。重要的是,这种针对四环框架的新策略也已应用于30多种天然原小ber碱(无13-甲基)和5种金刚烷烷生物碱的集体简明合成中。
DOI:
10.1002/chem.201601245
作为产物:
描述:
在 palladium on activated carbon 、
氢气
作用下, 以
甲醇
为溶剂, 反应 12.0h, 以90%的产率得到紫堇鳞茎碱
参考文献:
名称:
13甲基四氢小ber碱生物碱的三步催化不对称合成
摘要:
(S,R)-N -PINAP被确定为四氢异喹啉(THIQs),炔烃和2-溴苯甲醛衍生物的高对映选择性CuI催化反应的手性配体。这使我们能够在仅三个催化步骤中完成12种天然13-甲基四氢protoberberine(13-MeTHPB)生物碱的首次不对称全合成,总收率为47-64%。此外,Pd催化的还原性Heck环化成功扩展到三个Pd催化的多米诺反应(Heck / Suzuki,Heck / Sonogashira和Heck / Heck),这极大地扩展了该催化策略的合成效用,并允许快速获得13-取代的四氢小ber碱,用于进一步的生物活性评估。
DOI:
10.1021/acs.orglett.7b00414
点击查看最新优质反应信息
文献信息
Ziegenbein, Archiv der Pharmazie, 1896, vol. 234, p. 526
作者:
Ziegenbein
DOI:
——
日期:
——
Gadamer; Bruns, Archiv der Pharmazie, 1901, vol. 239, p. 41
作者:
Gadamer、Bruns
DOI:
——
日期:
——
Bruns, Archiv der Pharmazie, 1903, vol. 241, p. 654
作者:
Bruns
DOI:
——
日期:
——
Dobbie; Lauder; Paliatseas, Journal of the Chemical Society, 1901, vol. 79, p. 89
作者:
Dobbie、Lauder、Paliatseas
DOI:
——
日期:
——
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