1,1-二碘-2,2-二甲基丙烷 | 2443-89-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 1,1-二碘-2,2-二甲基丙烷
• 英文名称: 1,1-Diiodo-2,2-dimethylpropane
• 英文别名: 1,1-diiodo neopentane；1,1-Dijod-2,2-dimethyl-propan
• CAS: 2443-89-2
• 化学式: C₅H₁₀I₂
• mdl: MFCD00074844
• 分子量: 323.943
• InChiKey: WETJKCOBPFKLBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  9°C (estimate)
• 沸点：
  100 °C/0.3 mmHg (lit.)
• 密度：
  2.138 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  221 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2903399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 2810
• 储存条件：
  请将密闭、避光、通风干燥处保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二碘-2,2-二甲基丙烷 在 chromium dichloride 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6E)-3,5-(methylethylidene)-3,4,5-trihydroxy-2-methoxy-8,8-dimethyl-N-[(3S,6R)-hexahydro-2-oxo-6-hydroxy-2H-azepin-3-yl]non-6-enamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of Ester-Modified Analogues of Bengamide B

  摘要：

  Bengamide B, a novel sponge-derived marine natural product with broad spectrum antitumor activity, was not suitable for further preclinical development because of its difficult synthesis and very poor water solubility. Bengamide B produced a 31% T/C at its solubility-limited maximum intravenous dose of 33 micromol/kg in MDA-MB-435 breast carcinoma implanted subcutaneously as a xenograft in nude mice. Compound 8a, a bengamide B analogue with three structural changes (t-Bu alkene substituent, unsubstituted lactam nitrogen, and inverted lactam 5'-myristoyloxy group), was as potent as bengamide B in vitro and more efficacious than bengamide B in vivo. A series of ester-modified analogues based on 8a were synthesized and tested in vitro and in vivo (MDA-MB-435). The cyclohexyl- and phenethyl-substituted esters, 8c and 8g, respectively, had in vitro and in vivo activities similar to that of 8a and enhanced water solubility (ca. 1 mg/mL). Consequently, 8c and 8g were tested in the MDA-MB-435 xenograft model at 100 micromol/kg and produced 29% and 57% tumor regression, respectively.

  DOI：

  10.1021/jm010188c
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylpropane-1,1-diyl bis(trifluoromethanesulfonate) 在 magnesium iodide 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 0.25h， 以68%的产率得到1,1-二碘-2,2-二甲基丙烷
  参考文献：
  名称：

  Garcia Martinez, A.; Herrera Fernandez, A.; Martinez Alvarez, R., Synthesis, 1986, # 12, p. 1076 - 1078

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Synthesis of Heavy Grignard Reagents: Challenges, Limitations, and Derivatization
  作者：Alexander Koch、Quentin Dufrois、Marino Wirgenings、Helmar Görls、Sven Krieck、Michel Etienne、Georg Pohnert、Matthias Westerhausen

  DOI：10.1002/chem.201803518

  日期：2018.11.13

  isolation of [Ca(CH2SiMe3)(thf)3(μ‐Cl)]2. Furthermore, the metathetical approach of reacting [Ca(CH2SiMe3)I(thf)4] with KN(SiMe3)2 and the addition of N,N,N′,N′′,N′′‐pentamethyldiethylenetriamine (pmdeta) allowed the isolation of heteroleptic [CaCH2SiMe3N(SiMe3)2}(pmdeta)]. In the reaction of this derivative with phenylsilane, the trimethylsilylmethyl group proved to be more reactive than the bis

  通过活化钙粉还原有机卤化物直接合成有机钙化合物（重度格氏试剂），对于结合在sp 2上的有机溴化物和碘化物，以直接的方式获得了成功。杂交的碳原子。将该策略扩展至卤代烷非常有限，只有用活化钙还原三烷基甲硅烷基甲基溴和碘化物才能分离出相应的重质格氏试剂。苯基或甲基仅取代亚甲基部分的一个氢原子，使这种还原反应趋向于Wurtz型偶联，并形成卤化钙和相应的C-C偶联产物。甲基钙和苄基钙衍生物在醚溶剂中的稳定性表明中间体有机基卤化物自由基阴离子具有出乎意料的反应行为。量子化学计算证实了制备有机钙络合物的难易程度与有机碘化物的C–I键长度之间的依赖性。三烷基甲硅烷基的庞大性次要。氯甲基三甲基硅烷不与活化钙反应；但是，卤素交换反应可以分离出[Ca（CH2 SiMe 3）（thf）3（μ-Cl）] 2。此外，[Ca（CH 2 SiMe 3）I（thf）4 ]与KN（SiMe 3）2反应并添加N，N，N'，N''，N''
• CrCl₂-Promoted Stereospecific and Stereoselective Alkyl- and Silylcyclopropanation of α,β-Unsaturated Amides
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Méjica、Elena G. Blanco、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz

  DOI：10.1021/jo800103t

  日期：2008.5.1

  An efficient chromium-promoted alkyl- or silylcyclopropanation of α,β-unsaturated amides is described. These reactions can be carried out on (E)- or (Z)-α,β-enamides in which the C−C double bond is di-, or trisubstituted. This process takes place with total stereospecificity and the new stereogenic center is generated with high or total stereoselectivity. Some synthetic applications of the obtained

  描述了一种有效的铬促进的α，β-不饱和酰胺的烷基或甲硅烷基环丙烷化。这些反应可以在（C）C双键被二或三取代的（E）-或（Z）-α，β-酰胺上进行。该过程以完全立体特异性进行，并且以高或总体立体选择性产生了新的立体异构中心。还报道了所得甲硅烷基环丙基酰胺的一些合成应用。已经提出了基于类胡萝卜素或卡宾配合物的生成的两种机理来解释该环丙烷化反应。
• Preferential carbene insertion into Ge–H vs. other heavier group 14 hydrides via samarium carbenoids
  作者：Hitoshi Kondo、Yoshinori Yamanoi、Hiroshi Nishihara

  DOI：10.1039/c1cc11256b

  日期：——

  The relative reactivities of Zn, Al, and Sm carbenoids in the chemoselective carbene insertion reaction of heavier group 14 hydrides were studied. By variation of the reaction protocols using Sm carbenoids, insertion reaction can favour the Ge-H bonds to give Ge-alkylated derivatives in good to high yield.

  研究了较重的14族氢化物在化学选择性卡宾插入反应中Zn，Al和Sm类胡萝卜素的相对反应性。通过改变使用Sm类胡萝卜素的反应方案，插入反应可以促进Ge-H键，从而以良好或高收率得到Ge-烷基化衍生物。
• A new route for the selective synthesis of [6,6]-methanofullerenes. Electrosynthesis of C61HCMe3 and C61HCN
  作者：Pierre L. Boulas、Yuhong Zuo、Luis Echegoyen

  DOI：10.1039/cc9960001547

  日期：——

  A new fast and simple route for the selective synthesis of methanofullerenes that uses the reaction between the C60 dianion and diodo- or dibromo-reagents is described.

  本文介绍了一种利用 C60 二价离子与二碘或二溴试剂之间的反应来选择性合成甲撑富勒烯的快速而简单的新方法。
• [EN] SUBSTITUTED LACTAMS AND THEIR USE AS ANTI-CANCER AGENTS<br/>[FR] LACTAMES SUBSTITUES ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QU'AGENTS ANTI-CANCEREUX
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005014574A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  This invention relates to certain substituted lactam compounds of the formula (I), particularly caprolactam compounds, which are useful for the treatment of cancer.

  本发明涉及公式（I）的某些取代内酰胺化合物，特别是己内酰胺化合物，其用于治疗癌症。

表征谱图