1-(4,5-二甲氧基-2-甲基苯基)乙酮 | 24186-66-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4,5-二甲氧基-2-甲基苯基)乙酮
• 中文别名: 2-甲基-4,5-二甲氧基苯乙酮
• 英文名称: 2-methyl-4,5-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4,5-Dimethoxy-2-methyl-acetophenon；4',5'-Dimethoxy-2'-methylacetophenone；1-(4,5-dimethoxy-2-methylphenyl)ethanone
• CAS: 24186-66-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• mdl: MFCD00156678
• 分子量: 194.23
• InChiKey: VJQQZPBPWOLATE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  301.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2914509090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,5-二甲氧基-2-甲基苯基)乙酮 在 lead(IV) acetate 、 potassium permanganate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,5-二甲氧基邻苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  加州红木的成分：sequirin-B和sequirin-C的组成，绝对立体化学和化学

  摘要：

  从红杉心材中分离了两种新的天然酚。通过光谱和化学方法，显示一种为Sequirin-B，为（2 R，4 S，5 S）-4-（3,4-二羟基苯基）-5-羟基-2-（4-羟基苯基）四氢吡喃（I； R ＝ H）。分离出第二种，Sequirin-C，作为其甲基醚。显示为（2 S，3 S）-（E）-3-（3,4-二甲氧基苯基）-5-（4-甲氧基苯基）戊-4-烯-1,2-二醇（V）。

  DOI：

  10.1039/j39690001921
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基二环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯-7-酮 在 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 1-(4,5-二甲氧基-2-甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  容易ø从通过在环境温度下的施陶丁格反应引发苯并环丁烯形成-quinodimethane †

  摘要：

  发现在20–25°C时，给电子的亚氨基正膦显着增强了苯并环丁烯的4π环开口，从而生成邻喹啉甲烷。这些亚氨基膦烷苯并环丁烯可以方便地由叠氮化物苯并环丁烯和膦经施陶丁格反应生成。因此，已经在环境温度下经由邻喹二甲烷建立了叠氮化物苯并环丁烯的施陶丁格反应触发的顺序分子转化，预期其将展现出广泛的应用潜力。

  DOI：

  10.1039/c9cc01679a

文献信息

• Reactivity of substrates with multiple competitive reactive sites toward NBS under neat reaction conditions promoted by visible light
  作者：Blaž Grjol、Marjan Jereb

  DOI：10.1007/s11696-021-01711-x

  日期：2021.10

  methoxy groups, respectively. Surprisingly, ipso-substitution of the acyl group with a bromine atom took place with (4-methoxynaphthyl) alkyl ketones. While the addition of the radical scavenger TEMPO (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy) decreased the extent of α- and ring bromination, it completely suppressed the benzylic bromination and α,α-dibromination with NBS under SFRC.

  摘要在无溶剂反应条件下，研究了可见光诱导的一系列（杂）芳基烷基取代酮与 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 的区域选择性转化，这些酮具有多个竞争性反应位点（α-羰基、苄基和芳环）。 (SFRC) 并且在没有惰性气体气氛、自由基引发剂和催化剂的情况下。使用 8 W 节能家用灯进行照射。在整个研究过程中处理了多相反应条件。所有底物在 α-羰基位置均为单溴化或二溴化，此外，在具有苄基碳原子或给电子甲氧基的底物中分别观察到一些苄基或芳族溴化。令人惊讶的是，与（4-甲氧基萘基）烷基酮发生了用溴原子对酰基的原位取代。
• Total Synthesis of Aristolactams via a One-Pot Suzuki−Miyaura Coupling/Aldol Condensation Cascade Reaction
  作者：Joa Kyum Kim、Young Ha Kim、Ho Tae Nam、Bum Tae Kim、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1021/ol801291k

  日期：2008.8.21

  A direct one-pot synthesis of phenanthrene lactams, which employs a Suzuki-Miyaura coupling/aldol condensation cascade reaction of isoindolin-1-one with 2-formylphenylboronic acid, has been developed. The approach is used to efficiently produce a number of natural aristolactams, such as aristolactam BII (cepharanone B), aristolactam BIII, aristolactam FI (piperolactam A), N-methyl piperolactam A, and

  已经开发了一种直接一锅合成菲内酰胺的方法，该方法利用了异吲哚啉-1-酮与2-甲酰基苯基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联/醛醇缩合级联反应。该方法用于有效地生产许多天然的马兜铃内酰胺，例如马兜铃内酰胺BII（头孢兰酮B），马兜铃内酰胺BIII，马兜铃内酰胺FI（哌内酰胺A），N-甲基哌内酰胺A和sauristolactam。
• NOVEL INHIBITOR COMPOUNDS OF PHOSPHODIESTERASE TYPE 10A
  申请人：Abbott GmbH & Co.KG

  公开号：US20130116229A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The present invention relates to compounds which are inhibitors of phosphodiesterase type 10A and to their use for the manufacture of a medicament and which thus are suitable for treating or controlling of medical disorders selected from neurological disorders and psychiatric disorders, for ameliorating the symptoms associated with such disorders and for reducing the risk of such disorders.

  本发明涉及一类磷酸二酯酶10A抑制剂化合物，以及它们用于制造药物的用途，因此适用于治疗或控制从神经系统疾病和精神疾病中选择的医学疾病，改善与这些疾病相关的症状，并降低这些疾病的风险。
• Photochemistry of <i>S</i>-Phenacyl Xanthates
  作者：Aneesh Tazhe Veetil、Tomáš Šolomek、Bokolombe Pitchou Ngoy、Nela Pavlíková、Dominik Heger、Petr Klán

  DOI：10.1021/jo201385b

  日期：2011.10.21

  corresponding alcohol in high chemical yields. S-Phenacyl xanthates could thus be utilized as synthetic precursors to the above-mentioned compounds or as photoremovable protecting groups for alcohols in which the xanthate moiety represents a photolabile linker. The photochemically released phenacyl radical fragments efficiently but reversibly add to the thiocarbonyl group of the parent xanthate molecule

  在第一步中，各种易于合成的S-苯甲酰黄药被证明经历了C-S键的光引发均裂。在化学惰性溶剂中，以高到中等的化学收率，所得的片段，苯甲酰基和黄原酸基团分别重组形成对称的1,4-二酮和黄原酸二硫化物。它们也可以被提供氢原子的溶剂有效地捕集，得到苯乙酮和黄原酸衍生物。后者化合物以高化学产率原位热转化为相应的醇。小号因此，-苯基黄原酸酯可以用作上述化合物的合成前体或用作醇的光可除去保护基，其中黄原酸酯部分代表光不稳定的连接基。光化学释放的苯甲酰基自由基片段有效但可逆地添加到母体黄药酸酯分子的硫代羰基中。通过使用激光闪光光解法（LFP）和密度泛函理论（DFT）计算研究了通过黄药酸酯交换（MADIX）机理进行的这种可逆的可逆加成-碎片转移（RAFT）/大分子设计的动力学。在RAFT添加步骤，所述的速率常数ķ附加〜7×10 8中号-1小号-1LFP实验测定了乙腈中的苯甲酰基自由基加成到1,1-二苯乙烯双键中的k加成〜10
• Photoenolization-Induced Oxirane Ring Opening in 2,5-Dimethylbenzoyl Oxiranes To Form Pharmaceutically Promising Indanone Derivatives
  作者：Tomas Solomek、Peter Stacko、Aneesh Tazhe Veetil、Tomas Pospisil、Petr Klan

  DOI：10.1021/jo101515a

  日期：2010.11.5

  functionalized indanones that structurally resemble biologically active pterosines. Nanosecond laser flash photolysis and quantum-chemical calculations based on density functional theory provided evidence that this photochemical transformation proceeds primarily via a photoenolization mechanism. Our study revealed considerable complexity of the mechanism and that structural modifications can significantly

  辐照2，5-二甲基苯甲酰肟酮可形成相对高效和高产率的β-羟基官能化的茚满酮，其结构上类似于生物活性翼龙素。纳秒激光闪光光解和基于密度泛函理论的量子化学计算提供了证据，表明这种光化学转变主要是通过光致化机理进行的。我们的研究揭示了该机理的相当复杂性，并且结构修饰可以显着改变反应途径并产生不同的产物。研究了这种光化学转化用于合成某些药学上重要的化合物的范围。