三甲基膦 | 594-09-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 中文名称: 三甲基膦
• 中文别名: 三甲基磷
• 英文名称: trimethylphosphane
• 英文别名: trimethylphosphin；PMe3；trimethylphosphine
• CAS: 594-09-2
• 化学式: C₃H₉P
• 分子量: 76.0782
• InChiKey: YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -86 °C (lit.)
• 沸点：
  38-40 °C (lit.)
• 密度：
  0.738 g/mL at 20 °C (lit.)
• 闪点：
  −4 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  4.2
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S33,S36/37,S36/37/39,S62,S7/9,S9
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29319090
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2
• 危险类别：
  4.2
• 包装等级：
  I
• 危险标志：
  GHS02,GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H225,H302,H315,H319,H335,H351
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P301 + P312 + P330,P305 + P351 + P338,P370 + P378,P403 + P235
• 储存条件：
  | 2-8°C |

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Trimethylphosphine solution
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
PMe3
Trimethylphosphorus
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
H373 长期或重复接触可能会对器官造成伤害。
H401 对水生生物有毒。
Repr. 生殖毒性
Skin Irrit. 皮肤刺激
STOT RE 特异性靶器官系统毒性（反复接触）
STOT SE 特异性靶器官系统毒性（一次接触）
进一步信息
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 2)
皮肤刺激 (类别 2)
生殖毒性 (类别 2)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3), 中枢神经系统
特异性靶器官系统毒性（反复接触） (类别 2)
吸入危险 (类别 1)
急性水生毒性 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
H304 吞咽并进入呼吸道可能致命。
H315 造成皮肤刺激。
H336 可能引起昏睡或眩晕。
H361 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害。
H373 长期或重复接触可能会对器官造成伤害。
H401 对水生生物有毒。
警告申明
预防措施
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取措施，防止静电放电。
P260 不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P303 + P361 + P353 如果皮肤（或头发）接触：立即除去∕脱掉所有沾污的衣物。用水清洗皮肤∕
淋浴。
P304 + P340 如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P331 不要诱发呕吐。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P362 + P364 脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。
P370 + P378 在发生火灾时：用干砂，干粉或抗溶性泡沫扑灭。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.2 混合物
: PMe3
别名
Trimethylphosphorus
组分 分类 浓度或浓度范围
Toluene
<=100%
化学文摘登记号(CA 108-88-3 Flam. Liq. 2; Skin Irrit. 2; Repr.
S No.) 203-625-9 2; STOT SE 3; STOT RE 2;
EC-编号 601-021-00-3 Asp. Tox. 1; Aquatic Acute 2;
索引编号 H225, H304, H315, H336,
H361, H373, H401
Trimethylphosphine
化学文摘登记号(CA 594-09-2 Flam. Liq. 2; Skin Irrit. 2; Eye 7 - 10 %
S No.) 209-823-1 Irrit. 2A; STOT SE 3; H225,
EC-编号 H315, H319, H335
如需在本章节中提及的H类告知和R类描述的全部文字说明,请见第16章节.

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
组分 化学文摘登 值 容许浓度 基准
记号(CAS
No.)
Toluene 108-88-3 PC- 50 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
TWA 化学有害因素
备注 皮
PC- 100 mg/m3 工作场所有害因素职业接触限值 -
STEL 化学有害因素
皮
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
4 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端温度和直接日晒。
10.5 不相容的物质
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
3 - 第3组：未被分类为对人类致癌 (Toluene)
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 引起呼吸道刺激。 蒸气可引起睡意和眩昏。
摄入 误吞对人体有害。 摄入有吸入危害-能进入肺部并引起损伤。
皮肤 通过皮肤吸收有害。 造成皮肤刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有毒。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1294 国际海运危规: 1294 国际空运危规: 1294
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOLUENE, 溶液
国际海运危规: TOLUENE, 溶液
国际空运危规: Toluene, 溶液
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

三甲基膦简介

三甲基膦是体积最小的三级膦，是一种非常强的配体，能与铁、钴、镍、铜、金、银、钯、铂、钙、铑、铝、钛等多种金属形成稳定的配合物。这些金属配合物可用作聚合、催化氢化、羰基化和置换反应等化学反应的催化剂；三甲基膦自身还是一种清洁的还原剂。

用途

此外，三甲基膦还可以作为制备离子液体的原料。离子液体因其广泛应用前景而备受关注，可作为化学反应的溶剂、电化学设施中的电解质、抗静电剂以及润滑剂等。同时，它还可用于制造医药和农药等精细化工产品的重要中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基膦 在 selenium 作用下， 反应 24.0h， 生成 三甲基膦硒化物
  参考文献：
  名称：

  Solution structure of cadmium carboxylate and its implications for the synthesis of cadmium chalcogenide nanocrystals

  摘要：

  扩散有序光谱（DOSY）用于研究羧酸镉的溶液结构。镉络合物的分子量很大程度上取决于溶剂；该配合物在甲苯中是聚合的，但在极性溶剂或配位配体存在下会分解。

  DOI：

  10.1039/c3cc44103b
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 在 亚磷酸三苯酯 、 magnesium 作用下， 生成 三甲基膦
  参考文献：
  名称：

  四（三甲基膦）镍（0）

  摘要：

  通过金属蒸气合成制备了标题配合物[Ni（PMe 3）4 ]，并通过1 H，13 C，31 P和61 Ni NMR光谱和紫外光电子（PE）光谱对其进行了表征。的61的Ni NMR谱显示出五重峰{ 1 Ĵ（NIP）285赫兹}和2 2和ë电离能发生在5.60和6.52伏特，最低的为镍（0）络合物尚未观察到。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)89106-x
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-(+)-1-(2-萘基)乙醇 在 三氟甲磺酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 锌 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.75h， 生成 (3R,3'R)-3,3'-dimethyl-2,2',3,3'-tetrahydro-1,1'-bi(cyclopenta[a]naphthalenylidene) 、 (3R,3'R)-3,3'-dimethyl-2,2',3,3'-tetrahydro-1,1'-bi(cyclopenta[a]naphthalenylidene)
  参考文献：
  名称：

  分子马达的神奇甲基及其对旋转的关键影响

  摘要：

  分子马达已经找到了广泛的应用，为从分子到动态分子系统的转变提供动力，为此必须精确调整分子马达的运动。为了实现这种调整，经常使用涉及对其设计进行费力改变的策略。在此，我们证明对单个甲基的控制可以使旋转特性发生巨大变化。在这方面，我们提出了β-甲基化第一代过度拥挤烯烃分子马达的直接不对称合成。新马达的两种对映体均以良好的收率和高对映纯度制备，并且通过变温核磁共振（VT-NMR）、紫外可见（UV-vis）和圆二色性（CD）光谱对这些马达进行了深入研究，显示甲基化模式对电机旋转行为的关键影响。从常见的手性前体开始，我们证明随后的甲基化可以大大降低电机的速度并反转旋转方向。我们首次证明，即使稳定态和亚稳态之间的能量差异很小，也可以实现完全的单向性，从而导致两种状态在环境条件下共存，而不妨碍能量棘轮过程。这一发现为更先进的第一代电机的设计开辟了道路。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c01628

文献信息

• Simple Ligand Modifications with Pendent OH Groups Dramatically Impact the Activity and Selectivity of Ruthenium Catalysts for Transfer Hydrogenation: The Importance of Alkali Metals
  作者：Cameron M. Moore、Byongjoo Bark、Nathaniel K. Szymczak

  DOI：10.1021/acscatal.6b00229

  日期：2016.3.4

  Remarkable differences in selectivity and activity for ruthenium-catalyzed transfer hydrogenation are described that are imparted by pendent OH groups. Kinetic experiments, as well as the study of control complexes devoid of OH groups, reveal that the pendent OH groups serve to orient the ketone substrate through ion pairing with an alkali metal under basic conditions. The deprotonation of the OH groups

  描述了通过侧基OH基赋予的钌催化的转移氢化的选择性和活性的显着差异。动力学实验以及对不含OH基团的控制配合物的研究表明，悬垂的OH基团可在碱性条件下通过与碱金属进行离子配对来使酮底物取向。发现OH基团的去质子化可调节金属中心的电子，从而提供更多的富电子钌中心。通过证明在烯烃存在下酮的化学选择性转移氢化反应，突出了碱金属和侧链醇盐基团之间离子对的影响。结果表明，简单的配体修饰（OH基团的安装）使催化发生了显着变化。
• Multi-Component One-Pot Synthesis of the Tumor-Associated Carbohydrate Antigen Globo-H Based on Preactivation of Thioglycosyl Donors
  作者：Zhen Wang、Luyuan Zhou、Kheireddine El-Boubbou、Xin-shan Ye、Xuefei Huang

  DOI：10.1021/jo070585g

  日期：2007.8.1

  same molecule can be constructed in one pot via a preactivation based approach with higher glyco-assembly efficiencies than the automated solid-phase synthesis strategy. Furthermore, because glycosylations can be carried out independent of anomeric reactivities of donors, it is not necessary to differentiate anomeric reactivities of building blocks through extensive protective group adjustment for

  快速组装肿瘤相关碳水化合物抗原Globo-H六糖2的两种有效途径通过基于预激活的迭代一锅策略进行了报道。第一种方法涉及四个糖基结构单元的顺序偶联，从而在一锅合成中以47％的总收率产生所需的六糖。尽管在Gb3三糖中构建具有挑战性的Gal-α-（1-4）-Gal键的模型研究几乎仅产生了所需的α键，但组装六糖的相似方法导致形成了大量的β异头物。作为替代方案，第二种合成在一个锅中利用了三种成分，并预先形成了Gal-α-（1-4）-Gal键，从而以与四成分方法相似的总收率生产了所需的六糖。两种方法均表明，通过基于预激活的方法，与自动固相合成策略相比，具有更高的糖组装效率，可以在一个罐中构建在同一分子中包含α和β键的寡糖。此外，由于糖基化可以独立于供体的端基异构体反应性进行，因此不需要通过针对化学选择性糖基化的广泛保护基调节来区分构件的端基异构体反应性。这赋予了构件设计极大的灵活性，使供体与受体匹配，
• Cucurbit[7]urilhost–guest complexes of cholines and phosphonium cholines in aqueous solution
  作者：Ian W. Wyman、Donal H. Macartney

  DOI：10.1039/b917610a

  日期：——

  The neutral host cucurbit[7]uril forms very stable complexes with a series of cationic cholines (R3NCH2CH2OR′+) and their phosphonium analogues (R3PCH2CH2OR′+) (R3 = Me3, Et3, or Me2Bz, or R3N = quinuclidinium, and R′ = H, COCH3, CO(CH2)2CH3, or PO3H), and (±)-carnitine, in aqueous solution. The complexation behaviour has been investigated using 1H and 31P NMR spectroscopies, and ESI mass spectrometry. The complexation-induced chemical shift changes of the guests clearly indicate the effects of replacing the N(CH3)3+ end group by P(CH3)3+, and changing the nature of R on the position of the guest with respect to the CB[7] cavity and its polar portal-lining carbonyl groups. This study demonstrates that molecular recognition of cholines in aqueous solution is achievable with a neutral host without the need for aromatic walls for cation–π interactions.

  中性主体瓜环[7]与一系列阳离子胆碱（R3NCH2CH2OR' +）及其膦鎓类似物（R3PCH2CH2OR' +）（R3 = Me3、Et3、Me2Bz，或R3N =奎宁环鎓，R' = H、COCH3、CO(CH2)2CH3、或PO3H）以及（±）-肉碱在水溶液中形成非常稳定的复合物。利用1H和31P核磁共振波谱学以及ESI质谱法研究了复合行为。客体分子的复合诱导化学位移变化清楚地表明了通过P(CH3)3+取代N(CH3)3+末端基团以及改变R的性质对客体相对于CB[7]腔体及其极性门户面羰基位置的影响。这一研究表明，无需利用芳香壁进行阳离子-π相互作用，即可实现水溶液中对胆碱的分子识别。
• β-Amination of Saturated Nitriles through Palladium-catalyzed Dehydrogenation, 1,4-Addition, and Re-dehydrogenation
  作者：Satoshi Ueno、Ryohei Maeda、Shohei Yasuoka、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1246/cl.2013.40

  日期：2013.1.5

  Amination at the β-position of 2-arylpropionitriles through catalytic dehydrogenation occurred by using [PdCl2(PMe3)2] catalyst and bromobenzene. This is the first catalytic reaction involving the direct dehydrogenation of saturated nitriles.

  在[PdCl2(PMe3)2]催化剂和溴苯的作用下，通过催化脱氢反应实现了2-芳基丙腈分子中β位上的氨化。这是首次涉及饱和腈直接脱氢的催化反应。
• Alkyl, Alkylidene, and Alkylidyne Complexes of Osmium(VI)
  作者：Anne M. LaPointe、Richard R. Schrock、William M. Davis

  DOI：10.1021/ja00122a010

  日期：1995.5

  Addition of dialkylzinc reagents to [PPh&[OsO2C~] gives Os02R2 complexes (R = neopentyl, neophyl, or (trimethylsily1)methyl). The reaction between Os02(CH2-bBu)2 and 2 equiv of Ta(CH-t-Bu)(CHz-t-Bu)3 gave syn,anti-Os(CH-t-Bu)2(CH2-t-B~)2, while [0sOz(CH~SiMe3)2],, reacted to give a 1: 1 mixture of syn,anti-Os(CH-tBu)~(CH2SiMe3)2 and anti,anti-Os(CH-t-Bu)2(CH2SiMe3)2. Isolated anti,anti-Os(CH-t-B~)2(CH2SiMe3)2

  将二烷基锌试剂添加到 [PPh&[OsO2C~] 中得到 OsO2R2 复合物（R = 新戊基、neophyl 或（三甲基甲硅烷基）甲基）。OsO2(CH2-bBu)2 与 2 当量的 Ta(CH-t-Bu)(CH-t-Bu)3 之间的反应得到了合成、反 Os(CH-t-Bu)2(CH2-tB~) 2，而[0sOz(CH~SiMe3)2]，反应得到1:1的syn,anti-Os(CH-tBu)~(CH2SiMe3)2和anti,anti-Os(CH-t-Bu)混合物)2(CH2SiMe3)2。孤立的抗、抗 Os(CH-tB~)2(CH2SiMe3)2 在 X 射线研究中显示为扭曲的四面体，其中两个新戊叉配体位于同一平面。对 Os(CH2)2(CH3)2 进行的扩展 Huckel 计算表明，HOMO 是一个主要为 d,2 特征的轨道，位于 OsC2 碎片平面之间和平面内，LUMO 是 bis(亚甲基），HOMO-1

表征谱图