BETA-白檀酮 | 638-97-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: BETA-白檀酮
• 英文名称: β-amyrone
• 英文别名: β-amyrenone；olean-12-en-3-one；3-oxo-olean-12-ene；3-oxo β-amyrin；beta-amyrone；(4aR,6aR,6bS,8aR,12aR,14aR,14bR)-4,4,6a,6b,8a,11,11,14b-octamethyl-2,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-dodecahydro-1H-picen-3-one
• CAS: 638-97-1
• 化学式: C₃₀H₄₈O
• 分子量: 424.711
• InChiKey: LIIFBMGUDSHTOU-CFYIDONUSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C
• 沸点：
  488.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

Β-香树脂酮具有抗真菌活性，并可应用于炎症、感染及肥胖等相关疾病的科研研究中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BETA-白檀酮 在 lithium 、 乙二胺 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到β-香树精
  参考文献：
  名称：

  Pradhan, Bhim Prasad; Chakrabarti, Dilip Kumar; Chakraborty, Satyajit, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 11, p. 1115 - 1116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-香树精 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 BETA-白檀酮
  参考文献：
  名称：

  五环三萜对小鼠黑色素瘤细胞系的分化和凋亡诱导活性。

  摘要：

  为了研究五环三萜的化学结构与诱导分化的活性之间的关系，制备了几种三聚戊二烯，齐墩果烷和乌苏烷三萜，并研究了它们对B16 2F2黑色素瘤细胞分化和生长的影响。在这项研究中使用的11个三聚戊二烯三萜类化合物作为黑色素原作用于黑色素瘤细胞，但未检测到由齐墩果烷和乌桑烷诱导的B16 2F2细胞黑色素生成。环戊烷系列的C-17处的差异以及C-3处的OH基团的乙酰化作用均未显着影响其活性。然而，由于羽扇豆酚C-3上的OH基团被氧化，黑色素生物合成上调的ED（50）值明显降低（1）。桦木酸（11），其甲酯（12），lup-28-al-20（29）-ene-3beta-ol（9），和lup-28-al-20（29）-en-3-one（10）通过诱导凋亡来抑制B16 2F2细胞增殖。这些发现表明，C-17处的羰基可能对于这些化合物对B16 2F2细胞的凋亡作用至关重要。

  DOI：

  10.1021/np0104673

文献信息

• Identification of a Strigoterpenoid with Dual Nrf2 and Nf-κB Modulatory Activity
  作者：Federica Rogati、Estrella Millán、Giovanni Appendino、Alejandro Correa、Diego Caprioglio、Alberto Minassi、Eduardo Muñoz

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00604

  日期：2019.4.11

  The sesquiterpene–coumarin ether samarcandone provided a suitable framework to replace the apocarotenoid A–C ring system of strigol (1), replicating, after linking to a butenolide moiety, the activity of the natural phytohormone on Nrf2 and also showing potent NF-kB inhibitory activity, overall modulating two critical pathways of inflammation and cancer.

  倍半萜烯-香豆素醚三烯酸酮提供了一个合适的框架来替代strigol（1）的类胡萝卜素A-C环系统，在连接到丁烯醇内酯部分后，复制了天然植物激素在Nrf2上的活性，并且还显示出有效的NF-kB抑制活性，全面调节炎症和癌症的两个关键途径。
• Reactions in high boiling solvent—II
  作者：S.B. Mahato、S.K. Banerjee、R.N. Chakravarti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92409-3

  日期：——

  The effect of Raney nickel on triterpenoids in boiling p-cymene has been studied. The following three different types of reactions have been observed: (a) dehydrogenation (oxidation) of the 3-OH group, (b) saturation of the easily reducible double bond, and (c) shifting of the double bond to an adjacent position as in allylic shift. The shift is of reversible nature. A 3-hydroxytriterpenehydrochloride

  研究了阮内镍对沸腾对甲基苯丙醚中三萜类化合物的影响。已经观察到以下三种不同类型的反应：（a）3-OH基团的脱氢（氧化），（b）易还原双键的饱和，以及（c）双键转移至相邻位置在盟友转移中。这种转变具有可逆性。通过该反应，将3-羟基三萜烯盐酸盐转化为3-酮-三萜烯，通过氢解除去Cl原子。还提出了一种机制。
• Reduction of ketones to epimeric alcohols with potassium hydroxide-diethylene glycol
  作者：B.P. Pradhan、A. Hassan、(Miss) T. Ray

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96647-5

  日期：1985.1

  Triterpenoid ketones have been reduced to epimeric alcohols on boiling with potassium hydroxide in diethylene glycol. κ, β -unsaturated ketone furnished saturated epimeric alcohols.

  三萜类酮在二甘醇中与氢氧化钾煮沸时已还原为差向异构醇。κ，β-不饱和酮提供饱和差向异构醇。
• [EN] COMPOSITIONS COMPRISING TRITERPENOIDS<br/>[FR] COMPOSITIONS COMPRENANT DES TRITERPÉNOÏDES
  申请人：REGENERA PHARMA LTD

  公开号：WO2017051423A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The invention relates to compositions and formulations comprising at least one triterpenoic acid and at least one neutral triterpenoid and uses thereof for treating for use in treating a condition selected from Alzheimer's disease (AD), Parkinson's Diseases (PD) and vascular dementia (VD).

  该发明涉及包含至少一种三萜酸和至少一种中性三萜类化合物的组合物和配方，以及它们用于治疗阿尔茨海默病（AD）、帕金森病（PD）和血管性痴呆（VD）等疾病的用途。
• Dihydronyctanthic acid methyl ester and other 3,4-seco-pentacyclic triterpenoids from Hoya lacunosa
  作者：Wim J. Baas

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97702-1

  日期：1983.1

  mixture of 4(23)-saturated seco -ring-A triterpene acid methyl esters. One of these compounds was identified as the β-amyrin derivative 5-isopropyl-10(2-methoxy-carbonylethyl)-des-A-olean-12-en (dihydronyctanthic acid methyl ester), while another compound was a taraxerol derivative 5-isopropyl-10(2-methoxycarbonylethyl)-des-A-olean- 14-en. Two other constituents were probably derived from α-amyrin and

  摘要 从Hoya lacunosa 老叶蜡中分离出4(23)-饱和seco-环-A 三萜酸甲酯的混合物。其中一种化合物被鉴定为 β-香树脂醇衍生物 5-异丙基-10（2-甲氧基-羰基乙基）-des-A-olean-12-en（二氢甘草酸甲酯），而另一种化合物是蒲公英醇衍生物 5-异丙基-10(2-甲氧基羰基乙基)-des-A-olean-14-en。另外两种成分可能分别来自α-香树脂醇和蒲公英甾醇。