olean-13(18)-ene | 3399-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: olean-13(18)-ene
• 英文别名: Olean-13(18)-en；Oleanen-(13(18))；Δ^13,(18)-Oleanen；Δ¹³⁽¹⁸⁾-Oleanen；Δ¹3(18)-Oleanen；(4aS,6aR,6bS,8aR,14aR,14bS)-4,4,6a,6b,8a,11,11,14b-octamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,13,14,14a-tetradecahydropicene
• CAS: 3399-27-7
• 化学式: C₃₀H₅₀
• 分子量: 410.727
• InChiKey: GNSWPULAOZONLL-RBXQBWMISA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C
• 沸点：
  461.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  过氧化氢苯甲酰 、 氯仿 、 olean-13(18)-ene 生成 olean-11,13(18)-diene
  参考文献：
  名称：

  The Structures of the Triterpenes Friedelin and Cerin^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01600a064
• 作为产物：
  描述：

  olean-11,13(18)-diene 在 环己烷 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 olean-13(18)-ene
  参考文献：
  名称：

  有关三萜的知识。第153部分。蒲公英赛醇转化为Δ 13,18 oleans

  摘要：

  蒲公英油是五环的单不饱和仲三萜醇。通过Clemmensen还原相应的酮类Tar草酮，Δ为13.18韩元-Oleanen。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330434

文献信息

• Structure of the Triterpenes : an Interrelationship between the Lupeol and the β-Amyrin Series
  作者：T. R. AMES、E. R. H. JONES

  DOI：10.1038/1641090a0

  日期：1949.12

  Ruzicka and his school, a large majority of the well-characterized triterpenoid compounds have been classified as being related to one or other of the three isomeric alcohols, α-amyrin, β-amyrin or lupeol, and their relationships with these three parent compounds have been rigorously established1. Such a grouping is also indicated by the results of studies of molecular rotation differences2.

  主要由于 Ruzicka 及其学派的广泛而辉煌的研究，大部分被很好表征的三萜类化合物已被归类为与三种异构醇中的一种或另一种有关，α-香树脂醇、β-香树脂醇或羽扇豆醇，并且它们与这三种母体化合物的关系已得到严格确定1。分子旋转差异的研究结果也表明了这种分组。
• Fischer,F.G.; Seiler,N., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 644, p. 162 - 171
  作者：Fischer,F.G.、Seiler,N.

  DOI：——

  日期：——
• Triterpenoids-liv
  作者：J.M. Beaton、F.S. Spring、Robert Stevenson、J.L. Stewart

  DOI：10.1016/0040-4020(58)88045-x

  日期：1958.5
• Ames et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 450,456
  作者：Ames et al.

  DOI：——

  日期：——
• Winterstein; Stein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 502, p. 223,234
  作者：Winterstein、Stein

  DOI：——

  日期：——