1,3-Dioxoolean-12-en | 18674-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,3-Dioxoolean-12-en
• 英文别名: (4aS,6aR,6bS,8aR,12aR,14aS,14bR)-4,4,6a,6b,8a,11,11,14b-octamethyl-5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-decahydro-4aH-picene-1,3-dione
• CAS: 18674-43-6
• 化学式: C₃₀H₄₆O₂
• 分子量: 438.694
• InChiKey: YRHVBEUEHIVQFL-TZXKWDITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dioxoolean-12-en 在 platinum(IV) oxide lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 生成 BETA-白檀酮
  参考文献：
  名称：

  β-amyrin的合成

  摘要：

  与酸13-（18）-烯（δ-am烯）处于酸催化平衡的18α-烯烃12-烯已经分几步转化为烯烃12-烯（β-am烯）。将该烃转化成其11α-羟基衍生物，然后将后者的亚硝酸盐光解，得到11α-羟基-1-肟基-油烯-12-烯。该肟已被水解并进一步加工以提供olean-12-en-1-one。已经开发出几种方法来将1-氧代变成3-氧代功能，反之亦然。由于olean-12-en-3-one已被还原为β-amyrin，并且olean-13（18）-ene已合成，因此我们的工作构成了β-amyrin的合成。

  DOI：

  10.1039/j39680001031
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxyolean-12-en-1-one 在 Py*HClCrO₃ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1,3-Dioxoolean-12-en
  参考文献：
  名称：

  Castanopsone 和 castanopsol 两种来自栲的新三萜类化合物

  摘要：

  描述了从栲中分离两种香豆素和五种三萜。以前没有从这个属中报道过这些。通过化学反应和物理方法阐明了三种新三萜中两种的结构。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(71)85090-2

文献信息

• The synthesis of β-amyrin
  作者：D. H. R. Barton、E. F. Lier、J. F. McGhie

  DOI：10.1039/j39680001031

  日期：——

  olean-12-en-1-one. Several methods have been developed to change the 1-oxo into a 3-oxo-function and vice versa. Since olean-12-en-3-one has already been reduced to β-amyrin and olean-13(18)-ene has been synthesised, our work constitutes a synthesis of β-amyrin.

  与酸13-（18）-烯（δ-am烯）处于酸催化平衡的18α-烯烃12-烯已经分几步转化为烯烃12-烯（β-am烯）。将该烃转化成其11α-羟基衍生物，然后将后者的亚硝酸盐光解，得到11α-羟基-1-肟基-油烯-12-烯。该肟已被水解并进一步加工以提供olean-12-en-1-one。已经开发出几种方法来将1-氧代变成3-氧代功能，反之亦然。由于olean-12-en-3-one已被还原为β-amyrin，并且olean-13（18）-ene已合成，因此我们的工作构成了β-amyrin的合成。
• Castanopsone and castanopsol two new triterpenoids from Castanopsis indica
  作者：Pushpa Pant、R.P. Rastogi

  DOI：10.1016/0031-9422(71)85090-2

  日期：1977.1

  The isolation of two coumarins and five triterpenoids from Castanopsis indica is described. These have not been reported from this genus previously. The structures of two of the three new triterpenoids have been elucidated by chemical reactions and physical methods.

  描述了从栲中分离两种香豆素和五种三萜。以前没有从这个属中报道过这些。通过化学反应和物理方法阐明了三种新三萜中两种的结构。