Β-香树脂醇乙酸酯 | 1616-93-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: Β-香树脂醇乙酸酯
• 中文别名: BETA-香树脂醇乙酸酯
• 英文名称: β-amyrin acetate
• 英文别名: β-amyrine acetate；3β-acetoxy-olean-12-ene；olean-12-ene-3β-acetate；β-amyrenyl acetate；(3β)-olean-12-en-3-ol acetate；beta-Amyrin acetate；[(3S,4aR,6aR,6bS,8aR,12aR,14aR,14bR)-4,4,6a,6b,8a,11,11,14b-octamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl] acetate
• CAS: 1616-93-9
• 化学式: C₃₂H₅₂O₂
• 分子量: 468.764
• InChiKey: UMRPOGLIBDXFNK-ZYGITSNFSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  11.950 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Β-香树脂醇乙酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 β-香树精
  参考文献：
  名称：

  三萜二烯醇和来自柔韧叶的树皮的其他成分

  摘要：

  摘要 除了4种已知的三萜类化合物和bergenin外，从Phyllanthus flexuosus的茎皮中还分离到了ent-3β-hydroxykaur-16-ene和两种齐墩果二烯醇。树皮还含有正烷烃、正烷醇和植物甾醇。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80141-9
• 作为产物：
  描述：

  erythrodiol diacetate 在 三氟化硼乙醚 、 aluminum isopropoxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 生成 Β-香树脂醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  α-香树脂醇、β-香树脂醇和羽扇豆醇的实际合成：人类氧化角鲨烯环化酶的潜在天然抑制剂

  摘要：

  从容易获得的熊果酸 (4)、齐墩果酸 (5) 开始，以 32%、42% 和 40% 的总收率完成了 α-香树脂醇 (1)、β-香树脂醇 (2) 和羽扇豆醇 (3) 的实际合成) 和白桦脂醇 (6)，分别。值得注意的是，这三种天然五环三萜表现出对人类氧化角鲨烯环化酶的潜在抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201700178

文献信息

• COMPOSITION FOR PREVENTING HAIR LOSS AND ACCELERATING HAIR GROWTH
  申请人：RNS CO., LTD.

  公开号：US20150246058A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  Disclosed is a composition for prevention of hair loss and promotion of hair growth. The composition includes a compound represented by Formula 1, wherein A is derived from polycyclic compounds, and R is a hydroxyl group, or a saturated or unsaturated straight or branched alkyloxy or acyloxy group having 1 to 20 carbon atoms.

  揭示了一种用于预防脱发和促进头发生长的组合物。该组合物包括由化学式1表示的化合物，其中A来源于多环化合物，R是一个羟基，或者是具有1到20个碳原子的饱和或不饱和直链或支链烷氧基或酰氧基。
• Studies on the Constituents of Yellow Cuban Propolis: GC-MS Determination of Triterpenoids and Flavonoids
  作者：Ingrid Márquez Hernández、Osmany Cuesta-Rubio、Mercedes Campo Fernández、Arístides Rosado Pérez、Rodny Montes de Oca Porto、Anna Lisa Piccinelli、Luca Rastrelli

  DOI：10.1021/jf904527n

  日期：2010.4.28

  alcohols and with the presence of polymethoxylated flavonoids as minor constituents, and type B, containing acetyl triterpenes as the main constituents. For the first time, triterpenoids belonging to oleanane, lupane, ursane, and lanostane skeletons were reported as major compounds in propolis. Also, the presence of polymethoxylated flavones or flavanones was found for the first time in propolis.

  在这项研究中，基于NMR和HPLC-PDA数据提供的信息，我们报告了在古巴不同地区收集的19种黄色古巴蜂胶（YCP）样品的定性GC-MS研究。YCP样品的概况使我们能够定义与它们的次生代谢物类别直接相关的两种主要YCP类型：A型，富含三萜醇，并以聚甲氧基化类黄酮为次要成分； B型，以乙酰基三萜为主要成分成分。蜂胶中的主要化合物首次报道了三氢萜类化合物，它们属于齐墩果烷，羽扇豆烷，乌苏烷和羊毛甾烷骨架。同样，在蜂胶中首次发现了聚甲氧基黄酮或黄烷酮的存在。
• Reduction of ketones to epimeric alcohols with potassium hydroxide-diethylene glycol
  作者：B.P. Pradhan、A. Hassan、(Miss) T. Ray

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96647-5

  日期：1985.1

  Triterpenoid ketones have been reduced to epimeric alcohols on boiling with potassium hydroxide in diethylene glycol. κ, β -unsaturated ketone furnished saturated epimeric alcohols.

  三萜类酮在二甘醇中与氢氧化钾煮沸时已还原为差向异构醇。κ，β-不饱和酮提供饱和差向异构醇。
• Caatinga plants: Natural and semi-synthetic compounds potentially active against Trichomonas vaginalis
  作者：Patrícia de Brum Vieira、Nícolas Luiz Feijó Silva、Gloria Narjara Santos da Silva、Denise Brentan Silva、Norberto Peporine Lopes、Simone Cristina Baggio Gnoatto、Márcia Vanusa da Silva、Alexandre José Macedo、Jaume Bastida、Tiana Tasca

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.061

  日期：2016.5

  the activity. A bioguided fractionation of Manilkara rufula was performed and four major compounds were identified: caproate of α-amyrin (1b), acetate of β-amyrin (2a), caproate of β-amyrin (2b), and acetate of lupeol (3a). In addition, six derivatives of α-amyrin (1), β-amyrin (2) and lupeol (3) were synthesized and tested against the parasite. Ursolic acid (5) reduced about 98% of parasite viability

  阴道毛滴虫引起滴虫病；世界上最常见但被忽视的非病毒性传播疾病。治疗以5'-硝基咪唑为基础，但是失败与阴道锥虫对化学疗法的抵抗力有关。Caatinga是巴西一个独特的地区，代表着具有群落类型的沙漠植被的生物群落，而植物则表现出多样化的生物活性，然而，很少有研究。这项研究的目的是研究来自Caatinga的不同植物对阴道锥虫的活性，并确定引起该活性的化合物。进行了Manilkara rufula的生物引导分馏，并鉴定了四个主要化合物： α-锚蛋白的己酸酯（1b），β-​​amyrin的乙酸盐（2a），β-​​amyrin的己酸盐（2b）和卢比欧尔的乙酸盐（3a）。此外，合成了六种α-锚蛋白（1），β-​​锚蛋白（2）和羽扇豆酚（3）衍生物，并测试了该寄生虫的抗性。孵育2小时后，熊果酸（5）降低了约98％的寄生虫生存力，并且通过扫描电子显微镜观察到了急剧的超微结构改变。此外，有5个细胞对HMVII
• Lipase mediated separation of triterpene structural isomers, α- and β-amyrin
  作者：Saikat Haldar、Balaji S. Kale、Dipesh D. Jadhav、Hirekodathakallu V. Thulasiram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.015

  日期：2014.5

  Pentacyclic triterpenoids α- and β-amyrin possess a wide range of biological and pharmacological activities. High structural similarity between these two structural isomers makes their chromatographic separation an ineffective and tedious choice. In this study, Candida rugosa lipase catalyzed separation protocol for the isolation of individual isomers has been developed. In the presence of vinyl acetate

  五环三萜类α-和β-淀粉糊精具有广泛的生物学和药理活性。这两种结构异构体之间的高度结构相似性使其色谱分离成为无效且繁琐的选择。在这项研究中，已经开发了用于分离单个异构体的皱纹念珠菌脂肪酶催化的分离方案。在乙酸乙烯酯作为酰基供体的存在下，皱纹念珠菌脂肪酶比α-淀粉酶更有效地进行β-淀粉酶的乙酰化，从而导致动力学分离。系统地优化了酯交换反应的条件，将其用于从鸡蛋花乳胶获得的混合物中分离α-和β-淀粉状蛋白。

表征谱图