olean-12-ene | 471-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: olean-12-ene
• 英文别名: 18β-olean-12-ene；β-amyrene；Olean-12-en；Oleanen-(12)；D-Δ¹²-Oleanen；18αH-Olean-12-en；(4aS,6aR,6bS,8aR,12aR,14aR,14bS)-4,4,6a,6b,8a,11,11,14b-octamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicene
• CAS: 471-68-1
• 化学式: C₃₀H₅₀
• 分子量: 410.727
• InChiKey: ZTLIRKGRXLVPOF-GAXUHWGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  olean-12-ene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 氢气 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 亚硝酰氯 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-amyrin的合成

  摘要：

  与酸13-（18）-烯（δ-am烯）处于酸催化平衡的18α-烯烃12-烯已经分几步转化为烯烃12-烯（β-am烯）。将该烃转化成其11α-羟基衍生物，然后将后者的亚硝酸盐光解，得到11α-羟基-1-肟基-油烯-12-烯。该肟已被水解并进一步加工以提供olean-12-en-1-one。已经开发出几种方法来将1-氧代变成3-氧代功能，反之亦然。由于olean-12-en-3-one已被还原为β-amyrin，并且olean-13（18）-ene已合成，因此我们的工作构成了β-amyrin的合成。

  DOI：

  10.1039/j39680001031
• 作为产物：
  描述：

  β-香树精 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 丙酮 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 olean-12-ene
  参考文献：
  名称：

  Savoir,R. et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1967, vol. 76, p. 335 - 367

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Terpenoids and related compounds—III
  作者：P. Sengupta、H.N. Khastgir

  DOI：10.1016/0040-4020(63)80013-7

  日期：1963.1

  Bauerenol (Ia) and a new triterpene alcohol, Multiflorenol have been isolated from the bark of Gelonium multiflorum A. Juss. On the basis of physical and chemical evidences. Structure Va is suggested for multiflorenol.

  从多花Gelonium A. Juss的树皮中分离出了Bauerenol（Ia）和一种新的三萜醇Multiflorenol 。根据理化依据。建议将结构Va用于多元酚。
• Studies on the Neutral Constituents of Pachysandra terminalis SIEB. et ZUCC. V. Structures of Pachysandiol-B and Pachysonol, New Friedelin Type Triterpenes
  作者：TOHRU KIKUCHI、MASAHARU TAKAYAMA、TATSUO TOYODA、MASAHIRO ARIMOTO、MINEO NIWA

  DOI：10.1248/cpb.21.2243

  日期：——

  The structures of pachysandiol-B and pachysonol, new friedelin type triterpenes isolated from the neutral fraction of Pachysandra terminalis SIEB. et ZUCC. (Buxaceae), were investigated and assigned to the formulae Ia and IIa, respectively, on the basis of chemical and spectroscopic evidences.

  从巴基桑德拉终端（Buxaceae 科）中分离出的新型弗里德林型三萜化合物巴基桑二醇-B和巴基松醇的结构经过研究，并根据化学和光谱证据被分别确定为公式 Ia 和 IIa。
• Zur Kenntnis der Triterpene. 194. Mitteilung. Konstitution des Äscigenins
  作者：G. Cainelli、A. Melera、D. Arigoni、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19570400736

  日期：——

  The sterical formula I represents the structure of aescigenin, a product of the acid hydrolysis of the sapogenin aescin. Aescigenin is therefore a further representative of the β-amyrin-oleanolic acid subgroup of the pentacyclic triterpenes.

  立体式I表示七叶皂苷元的结构，七叶皂苷元七叶皂苷的酸水解产物。因此，七叶皂苷元是五环三萜的β-锚蛋白-油酸亚组的进一步代表。
• Xanthoxylone: A new triterpenoid ketone from Xanthoxylum rhetsa
  作者：A. Chatterjee、A. Mukherjee、Amit B. Kundu

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)91363-3

  日期：1974.3

  Abstract Xanthoxylone, a new pentacyclic triterpenoid ketone has been isolated from a rutaccous plant, Xanthoxylum rhetsa . From spectral properties and conversion experiments the structure and stereochemistry of the terpenoid have been deduced as 1 .

  摘要 黄酮酮是一种从芸香科植物黄花梨中分离得到的新型五环三萜酮。从光谱特性和转换实验中，萜类化合物的结构和立体化学推断为 1 。
• The tetramethylallyl cation as a surrogate for the epoxide function as an initiator of biomimetic polyene pentacyclizations. Total synthesis of sophoradiol
  作者：Paul V Fish、William S Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76734-7

  日期：1994.3

  The tetramethylallyl cation has proven to be an effective substitute for the epoxide as an initiator for biomimetic polyene cyclizations. This methodology was applied to the total synthesis of the pentacyclic triterpenoid sophoradiol (1) whereby the key step of the strategy involved the protic acid-catalyzed pentacyclization of tetramethylallyl alcohol 9 which furnished fluoropentacycle 11 as the major

  四甲基烯丙基阳离子已被证明是环氧化物的有效替代品，可作为仿生多烯环化反应的引发剂。该方法学应用于五环三萜类槐糖二醇（1）的全合成，其中该策略的关键步骤涉及质子酸催化的四甲基烯丙醇9的五环化反应，该产物以31％的收率提供了氟五环11作为主要产物。路易斯酸催化的9的环化反应以50％的收率得到了脱氟化氢的五环化合物12。