4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸 | 13721-01-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸
• 中文别名: 4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-甲酸；4-0x0-1,4-二氢喹啉-3-羧酸；4-氧-1，4-二氢喹啉-3-羧酸
• 英文名称: 4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid；3-carboxy-4-quinolone；4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylic acid；1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid ester
• CAS: 13721-01-2
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• 分子量: 189.17
• InChiKey: ILNJBIQQAIIMEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  269-270℃
• 沸点：
  358℃
• 密度：
  1.429
• 闪点：
  171℃
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 最大波长(λmax)：
  310nm(DMSO)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2918300090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

制备方法与用途

用途

4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸是一种新型的HIV-1整合酶链转移抑制剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(2,4-二叔丁基-5-羟基苯基)-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种Ivacaf tor的合成方法及其中间体

  摘要：

  本发明涉及一种Ivacaftor的合成方法及其中间体，通过如下式方法实施，本发明合成路线新颖，操作简便，收率高，安全性好，适合工业化生产。还包括如式7或8所示的新型中间体，其中X为氯或溴，R为氢或C1～C5的烷基，优选为氢、甲基或乙基。

  公开号：

  CN105130891B
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲酰乙酸乙酯 在 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  依伐卡托的高效合成

  摘要：

  依伐卡托的新型实用合成路线以克为单位描述。通过在芳族环上亲电加成两个叔丁基，可制备纯度为98.1％的3个步骤，收率61％的5-氨基-2,4-二叔丁基苯酚（高效液相色谱法）。3-二（2-氨基苯基）-3-氧代丙酸乙酯的分子内环化与二甲基甲酰胺的动力学力学分析用于在四个步骤中以54％的收率制备4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸。依伐卡托是通过两个部分的缩合获得的，产率为71％，纯度为99.1％（高效液相色谱法）。

  DOI：

  10.1002/jhet.2931
• 作为试剂：
  描述：

  Phenol, 5-amino-2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-d9 、 4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸 在 4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸 作用下， 以38的产率得到非维匹仑
  参考文献：
  名称：

  JP2014097964A

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Quinolone-based compounds, formulations, and uses thereof
  申请人：Manetsch Roman

  公开号：US10000452B1

  公开（公告）日：2018-06-19

  Provided herein are quinolone-based compounds that can be used for treatment and/or prevention of malaria and formulations thereof. Also provided herein are methods of treating and/or preventing malaria in a subject by administering a quinolone-based compound or formulation thereof provided herein.

  本文提供了基于喹诺酮的化合物，可用于治疗和/或预防疟疾及其配方。本文还提供了通过给予本文提供的基于喹诺酮的化合物或配方来治疗和/或预防受试者疟疾的方法。
• COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS AND OTHER CHRONIC DISEASES
  申请人：Van Goor Fredrick F.

  公开号：US20110098311A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及包含上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MUSCARINIC M2 RECEPTOR
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US20180297994A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present application relates to positive allosteric modulators of the muscarinic M2 receptor, especially to novel 7-substituted 1-arylnaphthyridine-3-carboxamides, to processes for preparation thereof, to the use thereof, alone or in combinations, for treatment and/or prevention of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, in particular for treatment and/or prevention of cardiovascular disorders and/or renal disorders.

  本申请涉及肌动蛋白M2受体的阳性变构调节剂，特别是新型的7-取代的1-芳基萘啶-3-羧酰胺，以及其制备方法，单独或组合使用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病和/或肾脏疾病。
• HETEROCYCLIC UREA DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：CHOY Allison Laura

  公开号：US20100317624A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Compounds of formula (IA) and their pharmaceutically acceptable salts are described. Processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, their use as medicaments and their use in the treatment of bacterial infections are also described.

  公式（IA）的化合物及其药用可接受的盐被描述。还描述了它们的制备过程、含有它们的药物组合物、它们作为药物的使用以及它们在治疗细菌感染中的用途。