1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 | 23789-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-ethyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ouiioinztcllee-uhfffaoysa-；ethyl 1-ethyl-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 23789-87-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: OUIIOINZTCLLEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 沸点：
  354.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 1-ethyl-4-(ethylimino)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Van Es, Theodorus; Staskun, Benjamin, South African Journal of Chemistry, 2001, vol. 54, p. 102 - 117

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基氨基亚甲基-丙二酸二乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] AGENTS FOR USE IN THE TREATMENT OF CARDIOVASCULAR AND INFLAMMATORY DISEASES STRUCTURALLY BASED ON 4(1 H)-QUINOLONE
  [FR] AGENTS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES CARDIOVASCULAIRES ET INFLAMMATOIRES AYANT UNE STRUCTURE BASÉE SUR LA 4(1H)-QUINOLONE

  摘要：

  本发明提供了一种式I的化合物，其互变异构体，或其药用可接受的盐或N-氧化物，用于治疗或预防心血管疾病或炎症性疾病或症状。

  公开号：

  WO2015189560A1

文献信息

• [EN] BORON CONTAINING COMPOUNDS AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DU BORE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BORAGEN INC

  公开号：WO2020264581A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The present disclosure contemplates a boron-containing compound, a composition containing a pesticidal effective amount of that compound dissolved or dispersed in a carrier medium, and a method of reducing, ameliorating, or controlling an infestation by a pest, particularly a fungus, by administering a contemplated composition to a plant or animal in need.

  本公开涉及一种含硼化合物，其中包含该化合物的杀虫有效量溶解或分散在载体介质中的组合物，以及通过向需要的植物或动物施用所述组合物来减少、改善或控制害虫，特别是真菌侵害的方法。
• N-alkylation of ethyl 1,4-dihydro-4-oxopyridine-3-carboxylates via their thallium(I) salts.
  作者：YASUMITSU TAMURA、MASANOBU FUJITA、LINGCHING CHEN、KYOJI UENO、YASUYUKI KITA

  DOI：10.1248/cpb.29.739

  日期：——

  Reaction of the thallium (I) salt of ethyl 1, 4-dihydro-4-oxopyridine-3-carboxylates with alkyl halides was shown to be a useful method for the regioselective N-alkylation of these compounds.

  1, 4-二氢-4-氧代吡啶-3-羧酸乙酯的铊 (I) 盐与烷基卤化物的反应被证明是对这些化合物进行区域选择性 N-烷基化的有效方法。
• Tautomeric pyridines. Part XXIV. Tautomeric equilibria for 3-ethoxycarbonyl-, 3-ethoxycarbonyl-6,7-methylenedioxy-, and 3-cyano-4-quinolone
  作者：Alan R. Katritzky、Joan Ellison、Judit Frank、Zoltán Mészáros

  DOI：10.1002/recl.19811000108

  日期：——

  Ultraviolet spectra and pKa values for the title compounds and their O- and N-ethyl derivatives show that in each case the quinolone form is favoured in aqueous solution. The results are compared qualitatively with those for 4-quinolone and for findings in the gas phase.

  标题化合物及其O-和N-乙基衍生物的紫外光谱和pK a值表明，在每种情况下，水溶液中均有利于喹诺酮形式。将结果与4-喹诺酮和气相发现的结果进行定性比较。
• Metal-free hypervalent iodine-promoted tandem carbonyl migration and unactivated C(Ph)–C(Alkyl) bond cleavage for quinolone scaffold synthesis
  作者：Li-Rui Song、He Li、Shen-Feng Wang、Jian-Ping Lin、Bin Huang、Ya-Qiu Long

  DOI：10.1039/d2cc02245a

  日期：——

  An unexpected iodine(III)-mediated C(sp3)–C(sp2) bond cleavage of 3-(methylamino)-2-(2-substitutedbenzoyl)acrylates for efficient synthesis of privileged scaffold 4-quinolones was described. Notably, a wide range of alkyl groups (e.g. methyl, tert-butyl or alkyl chain) can be conveniently cleaved in this system. The detailed mechanism studies revealed that the transformation proceeded through cascade

  描述了一种出人意料的碘（III）介导的 3-（甲基氨基）-2-（2-取代苯甲酰基）丙烯酸酯的 C（sp 3）-C（sp 2）键断裂，用于有效合成特权支架 4-喹诺酮类药物。值得注意的是，广泛的烷基（例如甲基、叔丁基或烷基链）可以在该系统中方便地裂解。详细的机制研究表明，转化通过级联同环化和 1,2-羰基迁移进行，较小的键能通过烯胺自由基中间体决定邻位C-C 键断裂而不是 C-H 键断裂。
• Unveiling the photophysical properties of 3-acyl-6-amino-4-quinolones and their use as proton probes
  作者：Amanda R.P. Costa、Karine N. de Andrade、Micaeli L.S. Moreira、Vanessa G. Oliveira、José W.M. Carneiro、Fernanda da C.S. Boechat、Maria C.B.V. de Souza、Rodolfo G. Fiorot、Rodolfo I. Teixeira、Nanci C. de Lucas、Pedro N. Batalha

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110692

  日期：2022.11

  presence of trifluoroacetic acid alterations were observed in their photophysical profile, especially regarding their emissive response. The ester derivatives 1-alkyl-6-amino-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate exhibit a more significant increase in intensity (>2 times-fold) and a considerable redshift (∼90 nm), leading to emission colour change from blue to green in acidic condition. The changes were

  4-喹诺酮衍生物在药物化学中被广泛探索，用于开发治疗不同病理的候选药物。然而，它们的光学特性仍未得到充分利用。在这项工作中，研究了 3-酰基-6-氨基-4-喹诺酮衍生物家族的光物理性质，突出了它们对酸的光学行为。虽然这些物质没有表现出明显的溶剂化显色性，但在三氟乙酸存在下在它们的光物理分布中观察到了变化，特别是在它们的发射响应方面。酯衍生物 1-烷基-6-氨基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸酯表现出更显着的强度增加（> 2 倍）和相当大的红移（~90 nm），导致在酸性条件下，发射颜色从蓝色变为绿色。这些变化非常敏感，可检测到 MeCN 中低至 10 μM 的质子浓度。该分子系统通过 NMR 和 DFT 计算进行了研究，表明 1,3-二酮是首选的质子化位点。酮和羧基之间的分子内氢键的建立导致LUMO 稳定性和几乎共面的质子化结构，有利于荧光。值得注意的是，分子内或分子间氢键的存在对其

表征谱图