N-Tetrahydrofurfuryl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxamide | 306728-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-Tetrahydrofurfuryl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxamide
• 英文别名: N-tetrahydrofurfuryl 4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxamide；4-oxo-N-(oxolan-2-ylmethyl)-1H-quinoline-3-carboxamide
• CAS: 306728-26-7；604772-57-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: QRVAABUOQNSSAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸 、 三乙胺 、 氯甲酸乙酯 、 2-四氢糠胺 、 氯化铵 在 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 氯化铵 、 二氯甲烷 、 N-Tetrahydrofurfuryl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxamide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.75h， 以to give 65 mg of N-tetrahydrofurfuryl 4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxamide (compound 1) as a cream solid的产率得到N-Tetrahydrofurfuryl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted 4-oxo-quinoline-3-carboxamides

  摘要：

  本发明揭示了以下化合物的公式I或其药学上可接受的盐：其中，R1、R2和W的定义如下。这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体的激动剂、拮抗剂或反向激动剂，或者是GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或反向激动剂的前药，因此在焦虑、抑郁、唐氏综合症、睡眠和癫痫障碍、苯二氮平类药物过量和增强记忆的诊断和治疗中非常有用。此外，还提供了包括包装药物组合物在内的制药组合物。本发明的化合物还可用作组织样本中GABAA受体定位的探针。

  公开号：

  US06413956B1
• 作为试剂：
  描述：

  4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸 、 三乙胺 、 氯甲酸乙酯 、 2-四氢糠胺 、 氯化铵 在 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 氯化铵 、 二氯甲烷 、 N-Tetrahydrofurfuryl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxamide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.75h， 以to give 65 mg of N-tetrahydrofurfuryl 4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxamide (compound 1) as a cream solid的产率得到N-Tetrahydrofurfuryl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted 4-oxo-quinoline-3-carboxamides

  摘要：

  本发明揭示了以下化合物的公式I或其药学上可接受的盐：其中，R1、R2和W的定义如下。这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体的激动剂、拮抗剂或反向激动剂，或者是GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或反向激动剂的前药，因此在焦虑、抑郁、唐氏综合症、睡眠和癫痫障碍、苯二氮平类药物过量和增强记忆的诊断和治疗中非常有用。此外，还提供了包括包装药物组合物在内的制药组合物。本发明的化合物还可用作组织样本中GABAA受体定位的探针。

  公开号：

  US06413956B1

文献信息

• SUBSTITUTED 4-OXO-QUINOLINE-3-CARBOXAMIDES: GABA BRAIN RECEPTOR LIGANDS
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：EP1177177B1

  公开（公告）日：2005-02-23
• US6413956B1
  申请人：——

  公开号：US6413956B1

  公开（公告）日：2002-07-02
• Substituted 4-oxo-quinoline-3-carboxamides
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US06413956B1

  公开（公告）日：2002-07-02

  Disclosed are compounds of Formula I: or the pharmaceutically acceptable salts thereof where, R1, R2, and W are defined herein. These compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs of agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors and are therefore useful in the diagnosis and treatment of anxiety, depression, Down Syndrome, sleep and seizure disorders, overdose with benzodiazepine drugs and for enhancement of memory. Pharmaceutical compositions, including packaged pharmaceutical compositions, are further provided. Compounds of the invention are also useful as probes for the localization of GABAA receptors in tissue samples.

  本发明揭示了以下化合物的公式I或其药学上可接受的盐：其中，R1、R2和W的定义如下。这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体的激动剂、拮抗剂或反向激动剂，或者是GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或反向激动剂的前药，因此在焦虑、抑郁、唐氏综合症、睡眠和癫痫障碍、苯二氮平类药物过量和增强记忆的诊断和治疗中非常有用。此外，还提供了包括包装药物组合物在内的制药组合物。本发明的化合物还可用作组织样本中GABAA受体定位的探针。