3-methoxycarbonyl-4-quinolone-2-carboxylic acid | 61707-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxycarbonyl-4-quinolone-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-2,3-dicarboxylic acid 3-methyl ester；3-methoxycarbonyl-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxylic acid
• CAS: 61707-75-3
• 化学式: C₁₂H₉NO₅
• 分子量: 247.207
• InChiKey: LHZWFFBOMNITSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >136 °C (decomp)
• 沸点：
  401.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxycarbonyl-4-quinolone-2-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of 4-Quinolone-3-carboxylic Acids via Pyrolysis of N-Aryldioxopyrrolines

  摘要：

  A synthesis of 4-quinolone-3-carboxylic acids (8) was achieved by pyrolysis of 4,5-dimethoxycarbonyl-1-aryl-1H-pyrrole-2,3-diones (3) followed by selective demethoxycarbonylation of the resulting 2,3-dimethoxycarbonyl-4-quinolones (4) in excellent overall yields.

  DOI：

  10.3987/com-99-8629
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(phenyl-amino)-2-butendioate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-methoxycarbonyl-4-quinolone-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of 4-Quinolone-3-carboxylic Acids via Pyrolysis of N-Aryldioxopyrrolines

  摘要：

  A synthesis of 4-quinolone-3-carboxylic acids (8) was achieved by pyrolysis of 4,5-dimethoxycarbonyl-1-aryl-1H-pyrrole-2,3-diones (3) followed by selective demethoxycarbonylation of the resulting 2,3-dimethoxycarbonyl-4-quinolones (4) in excellent overall yields.

  DOI：

  10.3987/com-99-8629

文献信息

• A Synthesis of 4-Quinolone-3-carboxylic Acids via Pyrolysis of N-Aryldioxopyrrolines
  作者：Kunihiko Mohri、Akihiko Kanie、Yoshie Horiguchi、Kimiaki Isobe

  DOI：10.3987/com-99-8629

  日期：——

  A synthesis of 4-quinolone-3-carboxylic acids (8) was achieved by pyrolysis of 4,5-dimethoxycarbonyl-1-aryl-1H-pyrrole-2,3-diones (3) followed by selective demethoxycarbonylation of the resulting 2,3-dimethoxycarbonyl-4-quinolones (4) in excellent overall yields.