1-benzyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid | 35975-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-benzyl-4-quinolone-3-carboxylic acid；1-benzyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 35975-86-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• mdl: MFCD03861197
• 分子量: 279.295
• InChiKey: CCWROOWBCZEPAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.058
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 、 羟胺 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 以82.1%的产率得到1-benzyl-N-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为治疗糖尿病并发症的多功能醛糖还原酶抑制剂的新型喹啉4（1 H）-one衍生物：合成，生物学评估和分子模型研究

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127101
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide monohydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-benzyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  环的断裂和制造：一种制备 4-喹诺酮-3-羧酸酰胺和昂贵药物 Ivacaftor 的方法

  摘要：

  探索了一种通过吲哚环的一锅氧化裂解然后缩合（Witkop-Winterfeldt 型氧化）从吲哚-3-乙酸酰胺中获得 4-喹诺酮-3-羧酸酰胺的简单方便的方法。该方法的适用范围得到了 20 多个实例的证实，并成功应用于市场上最昂贵的药物 Ivacaftor 的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501048

文献信息

• [EN] AGENTS FOR USE IN THE TREATMENT OF CARDIOVASCULAR AND INFLAMMATORY DISEASES STRUCTURALLY BASED ON 4(1 H)-QUINOLONE<br/>[FR] AGENTS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES CARDIOVASCULAIRES ET INFLAMMATOIRES AYANT UNE STRUCTURE BASÉE SUR LA 4(1H)-QUINOLONE
  申请人：UCL BUSINESS PLC

  公开号：WO2015189560A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present invention provides a compound of formula I, a tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt or N-oxide thereof for use in the treatment or prevention of a cardiovascular disease or of an inflammatory disease or condition:

  本发明提供了一种式I的化合物，其互变异构体，或其药用可接受的盐或N-氧化物，用于治疗或预防心血管疾病或炎症性疾病或症状。
• Pharmacologically active amides and esters containing an
  申请人：John Wyeth & Brother Limited

  公开号：US05096901A1

  公开（公告）日：1992-03-17

  Compounds of formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or one or more specified substituents, X is --O-- or --NR.sup.2 -- where R.sup.2 is lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, aryl or specified substituted lower alkyl or R.sup.2 represents a group --Z-- which is connected to the 8-position of the aromatic ring so as to form a heterocyclic ring of 5 to 7 ring members, Y is O or NR.sup.3 where R.sup.3 is hydrogen or lower alkyl, and B is a saturated azabicyclic ring (eg tropanyl or quinuclidinyl) or a N-oxide thereof and their acid addition salts are 5-HT.sub.3 antagonists which may be used in, for example, the treatment of neuro-psychiatric disorders.

  式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1是氢或一个或多个指定的取代基，X是--O--或--NR.sup.2 --，其中R.sup.2是较低的烷基、较低的烯基、较低的炔基、芳基或指定的取代的较低烷基，或R.sup.2代表一个连接到芳香环的8位的--Z--基团，以形成5至7个环成员的杂环环，Y是O或NR.sup.3，其中R.sup.3是氢或较低的烷基，B是饱和的氮杂双环环（例如环丙基或喹诺啉基）或其酸盐，它们是5-HT.sub.3拮抗剂，可用于治疗神经精神障碍。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF IVACAFTOR<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'IVACAFTOR
  申请人：LAURUS LABS PRIVATE LTD

  公开号：WO2017037672A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention provides processes for the preparation of ivacaftor using novel intermediates and a process for its preparation.

  本发明提供了使用新型中间体制备依维卡夫醇的工艺以及其制备工艺。
• N-alkylation of ethyl 1,4-dihydro-4-oxopyridine-3-carboxylates via their thallium(I) salts.
  作者：YASUMITSU TAMURA、MASANOBU FUJITA、LINGCHING CHEN、KYOJI UENO、YASUYUKI KITA

  DOI：10.1248/cpb.29.739

  日期：——

  Reaction of the thallium (I) salt of ethyl 1, 4-dihydro-4-oxopyridine-3-carboxylates with alkyl halides was shown to be a useful method for the regioselective N-alkylation of these compounds.

  1, 4-二氢-4-氧代吡啶-3-羧酸乙酯的铊 (I) 盐与烷基卤化物的反应被证明是对这些化合物进行区域选择性 N-烷基化的有效方法。
• Novel 4-Oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide Derivatives as New CB₂ Cannabinoid Receptors Agonists:  Synthesis, Pharmacological Properties and Molecular Modeling
  作者：Eric Stern、Giulio G. Muccioli、Régis Millet、Jean-François Goossens、Amaury Farce、Philippe Chavatte、Jacques H. Poupaert、Didier M. Lambert、Patrick Depreux、Jean-Pierre Hénichart

  DOI：10.1021/jm050467q

  日期：2006.1.1

  the compounds behaved as CB(2) receptor agonists. Molecular modeling studies showed that compound 30 interacts with the CB(2) receptor through a combination of hydrogen bond and aromatic/hydrophobic interactions. In conclusion, 4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide derivatives constitute a new class of potent and selective CB(2) cannabinoid receptors agonists.

  最新数据表明，CB（2）大麻素受体由于其在几种生理和病理过程中的潜在功能性作用而构成了有吸引力的药物靶标。一组4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酰胺衍生物，其特征是存在其他类别的大麻素配体（如位置3的脂肪族或芳香族羧酰胺基团）和烷基所表现出的一些重要结构要求合成并分析了位置1上的或苄基，以测量它们对人CB（1）和CB（2）大麻素受体的亲和力。结果表明，这些3-甲酰胺基喹诺酮类衍生物表现出CB（2）受体选择性，特别是衍生物28-30和32R。此外，在[（35）S] -GTPgammaS结合测定中，所有化合物均表现为CB（2）受体激动剂。分子模型研究表明，化合物30通过氢键和芳香族/疏水性相互作用的组合与CB（2）受体相互作用。总之，4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide衍生物构成一类新型的有效和选择性CB（2）大麻素受体激动剂。