4-氧代-1,4-二氢-3-喹啉羧酸甲酯 | 61707-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氧代-1,4-二氢-3-喹啉羧酸甲酯
• 中文别名: 甲基-4-氧代-1,4-二氢-3-喹啉羧酸乙酯
• 英文名称: methyl 4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 61707-79-7
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: VFKCZUXTGSMROI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228 °C
• 沸点：
  331.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-1,4-二氢-3-喹啉羧酸甲酯 在 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-benzyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为治疗糖尿病并发症的多功能醛糖还原酶抑制剂的新型喹啉4（1 H）-one衍生物：合成，生物学评估和分子模型研究

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127101
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(phenyl-amino)-2-butendioate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 4-氧代-1,4-二氢-3-喹啉羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of 4-Quinolone-3-carboxylic Acids via Pyrolysis of N-Aryldioxopyrrolines

  摘要：

  A synthesis of 4-quinolone-3-carboxylic acids (8) was achieved by pyrolysis of 4,5-dimethoxycarbonyl-1-aryl-1H-pyrrole-2,3-diones (3) followed by selective demethoxycarbonylation of the resulting 2,3-dimethoxycarbonyl-4-quinolones (4) in excellent overall yields.

  DOI：

  10.3987/com-99-8629

文献信息

• ICI 56,780 Optimization: Structure–Activity Relationship Studies of 7-(2-Phenoxyethoxy)-4(1<i>H</i>)-quinolones with Antimalarial Activity
  作者：Jordany R. Maignan、Cynthia L. Lichorowic、James Giarrusso、Lynn D. Blake、Debora Casandra、Tina S. Mutka、Alexis N. LaCrue、Jeremy N. Burrows、Paul A. Willis、Dennis E. Kyle、Roman Manetsch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00759

  日期：2016.7.28

  berghei. Rapid induction of parasite resistance, however, stalled its further development. We have completed a full structure–activity relationship study on 4(1H)-quinolones, focusing on the reduction of cross-resistance with atovaquone for activity against the clinical isolates W2 and TM90-C2B, as well as the improvement of microsomal stability. These studies revealed several frontrunner compounds

  尽管自 2000 年以来全球疟疾死亡率下降了 48%，但据报道，对当前疗法的耐药性可能会逆转这一进展。最近，曾经被认为不适合治疗药物的抗疟药已被重新审视，以改善选择作为候选药物所需的物理化学性质和功效。一种这样的化合物是 4(1 H )-喹诺酮 ICI 56,780，已知它是一种因果预防剂，它也显示出抗伯氏疟原虫的血液裂殖体杀灭活性。然而，寄生虫抗性的快速诱导阻碍了它的进一步发展。我们已经完成了对 4(1 H ) 的完整构效关系研究)-喹诺酮类药物，重点是降低与 atovaquone 对临床分离株 W2 和 TM90-C2B 的交叉耐药性，以及改善微粒体稳定性。这些研究揭示了几种具有极好的体内抗疟活性的领先化合物。发现最好的化合物对所有在伯氏疟原虫感染后存活 30 天的小鼠都有疗效。
• 一种四氮唑取代的喹啉酮衍生物及其制备方法与应用
  申请人：盐城工学院

  公开号：CN111533729B

  公开（公告）日：2022-07-26

  一种四氮唑取代的喹啉酮衍生物及其制备方法与应用，属于有机化合物制备技术领域。其结构如式(Ⅰ)所示化合物或其药学上可接受的盐：，其中，R1为四氮唑；R2为氢原子或卤素原子；R3为氢原子、卤素原子、硝基或者三氟甲基。本发明所述产品为具有优良膜渗透性的高效醛糖还原酶抑制剂，能够提高抑制剂体内利用度，从而达到治疗糖尿病并发症的作用。
• 一种多环类甲状腺激素β受体激动剂及其用途
  申请人：[en]CASCADE PHARMACEUTICALS, INC.;[zh]凯思凯迪（上海）医药科技有限公司

  公开号：WO2024169357A1

  公开（公告）日：2024-08-22

  本发明涉及一种多环类甲状腺激素β受体激动剂及其用途，具体地涉及一种式(1)所示的化合物或其药学上可接受的盐、包含其的药物组合物、及其制备方法和用途。本发明所述的化合物或药物组合物可以用于制备预防、治疗或减轻由甲状腺激素β受体调节的疾病的药物。
• A convenient approach to 1,4-dihydro-4-oxo-3-quinoline carboxylates by electro-oxidative formation of enamine moiety
  作者：Sigeni Torii、Hiroshi Okumoto、Long He Xu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87056-3

  日期：1991.1

  A practical synthetic approach to the drugs of current interest, 1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acids, has been accomplished through the electro-oxidative formation of double bond adjacent to the nitrogen atom. The efficiency was shown by the introduction of some representative substituents at the C7 position.
• LE, MARTRET, O.;HUMBERT, D.;HUNT, P. F.
  作者：LE, MARTRET, O.、HUMBERT, D.、HUNT, P. F.

  DOI：——

  日期：——