1-n-butyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid | 35975-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-n-butyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-butyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；1-butyl-4-quinolone-3-carboxylic acid；1-butyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid；1-butyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid；N-n-Butyl-4-chinolon-3-carbonsaeure；1-Butyl-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxylic acid；1-butyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 35975-85-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• mdl: MFCD19290170
• 分子量: 245.278
• InChiKey: IJSIFJALRVTIJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  382.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-3-Amino-9-methyl-9-azabicyclo[3,3,1]nonane 、 1-n-butyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid 生成 (Endo)-N-(9-Methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-yl)-1-butyl-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pharmacologically active amides and esters containing an

  摘要：

  式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1是氢或一个或多个指定的取代基，X是--O--或--NR.sup.2 --，其中R.sup.2是较低的烷基、较低的烯基、较低的炔基、芳基或指定的取代的较低烷基，或R.sup.2代表一个连接到芳香环的8位的--Z--基团，以形成5至7个环成员的杂环环，Y是O或NR.sup.3，其中R.sup.3是氢或较低的烷基，B是饱和的氮杂双环环（例如环丙基或喹诺啉基）或其酸盐，它们是5-HT.sub.3拮抗剂，可用于治疗神经精神障碍。

  公开号：

  US05096901A1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基氨基亚甲基-丙二酸二乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-n-butyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为新的CB2大麻素受体激动剂的新型4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide衍生物：合成，药理特性和分子模型。

  摘要：

  最新数据表明，CB（2）大麻素受体由于其在几种生理和病理过程中的潜在功能性作用而构成了有吸引力的药物靶标。一组4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酰胺衍生物，其特征是存在其他类别的大麻素配体（如位置3的脂肪族或芳香族羧酰胺基团）和烷基所表现出的一些重要结构要求合成并分析了位置1上的或苄基，以测量它们对人CB（1）和CB（2）大麻素受体的亲和力。结果表明，这些3-甲酰胺基喹诺酮类衍生物表现出CB（2）受体选择性，特别是衍生物28-30和32R。此外，在[（35）S] -GTPgammaS结合测定中，所有化合物均表现为CB（2）受体激动剂。分子模型研究表明，化合物30通过氢键和芳香族/疏水性相互作用的组合与CB（2）受体相互作用。总之，4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide衍生物构成一类新型的有效和选择性CB（2）大麻素受体激动剂。

  DOI：

  10.1021/jm050467q

文献信息

• N-alkylation of ethyl 1,4-dihydro-4-oxopyridine-3-carboxylates via their thallium(I) salts.
  作者：YASUMITSU TAMURA、MASANOBU FUJITA、LINGCHING CHEN、KYOJI UENO、YASUYUKI KITA

  DOI：10.1248/cpb.29.739

  日期：——

  Reaction of the thallium (I) salt of ethyl 1, 4-dihydro-4-oxopyridine-3-carboxylates with alkyl halides was shown to be a useful method for the regioselective N-alkylation of these compounds.

  1, 4-二氢-4-氧代吡啶-3-羧酸乙酯的铊 (I) 盐与烷基卤化物的反应被证明是对这些化合物进行区域选择性 N-烷基化的有效方法。
• Structural development of a type-1 ryanodine receptor (RyR1) Ca2+-release channel inhibitor guided by endoplasmic reticulum Ca2+ assay
  作者：Shuichi Mori、Hiroto Iinuma、Noriaki Manaka、Mari Ishigami-Yuasa、Takashi Murayama、Yoshiaki Nishijima、Akiko Sakurai、Ryota Arai、Nagomi Kurebayashi、Takashi Sakurai、Hiroyuki Kagechika

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.076

  日期：2019.10

  Type-1 ryanodine receptor (RyRI) is a calcium-release channel localized on sarcoplasmic reticulum (SR) of the skeletal muscle, and mediates muscle contraction by releasing Ca2+ from the SR. Genetic mutations of RyRI are associated with skeletal muscle diseases such as malignant hyperthermia and central core diseases, in which over-activation of RyRI causes leakage of Ca2+ from the SR. We recently developed an efficient high-throughput screening system based on the measurement of Ca2+ in endoplasmic reticulum, and used it to identify oxolinic acid (1) as a novel RyRI channel inhibitor. Here, we designed and synthesized a series of quinolone derivatives based on 1 as a lead compound. Derivatives bearing a long alkyl chain at the nitrogen atom of the quinolone ring and having a suitable substituent at the 7-position of quinolone exhibited potent RyR1 channel-inhibitory activity. Among the synthesized compounds, 14h showed more potent activity than dantrolene, a known RyR1 inhibitor, and exhibited high RyR1 selectivity over RyR2 and RyR3. These compounds may be promising leads for clinically applicable RyRI channel inhibitors. (C) 2019 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• TAMURA YASUMITSU; FUJITA MASANOBU; CHEN LING CHING; UENO KYOJI; KITA YASU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 3, 739-743
  作者：TAMURA YASUMITSU、 FUJITA MASANOBU、 CHEN LING CHING、 UENO KYOJI、 KITA YASU+

  DOI：——

  日期：——
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：JOHN WYETH & BROTHER LIMITED

  公开号：EP0494978A1

  公开（公告）日：1992-07-22
• US5096901A
  申请人：——

  公开号：US5096901A

  公开（公告）日：1992-03-17