蒲公英萜醇 | 127-22-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 蒲公英萜醇
• 英文名称: taraxerol
• 英文别名: Isoolean-14-en-3b-ol；(3S,4aR,6aR,8aR,12aR,12bS,14aR,14bR)-1,2,3,4,4a,5,6,6a,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14,14a,14b-icosahydro-4,4,6a,8a,11,11,12b,14b-octamethylpicen-3-ol；13α-methyl-27-norolean-14-en-3β-ol；taraxer-14-en-3β-ol；3β-taraxerol；β-taraxerol；(3S,4aR,6aR,6aS,8aR,12aR,14aR,14bR)-4,4,6a,6a,8a,11,11,14b-octamethyl-1,2,3,4a,5,6,8,9,10,12,12a,13,14,14a-tetradecahydropicen-3-ol
• CAS: 127-22-0
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: GGGUGZHBAOMSFJ-GADYQYKKSA-N

物化性质

• 熔点：
  282-285°
• 沸点：
  490.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  ≥ 40 mg/mL，溶于 DMSO
• LogP：
  11.060 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

概述

国内外众多学者对蒲公英的化学成分及药理作用进行了研究。发现蒲公英根中主要三萜类化合物——蒲公英萜醇和蒲公英甾醇具有显著的抗肿瘤作用，通过蒲公英水提取物对艾氏腹水癌和MM46癌细胞有明显抑制效果。因此认为其主要抗癌成分为蒲公英甾醇和蒲公英赛醇。

综上所述，蒲公英在抗肿瘤药理方面表现出显著活性，并且具有明显的药用和保健价值。该植物已有上千年的使用历史，资源丰富、分布广泛且受环境影响较小。因此研究开发以蒲公英为原料的抗肿瘤药物具有广阔的前景。

应用

蒲公英赛醇可以用于制备治疗胃癌的药物组合物。此组合物由以下成分按重量组成：冬菇多糖、半边莲碱、牡丹酚、槲皮素酮、麦角甾醇、美登新、南山藤属甙Ap1、毛冬瓜根提取物、尖槐藤提取物、婆罗子提取物、喜树碱、番杏素、蒲公英赛醇、β-豆甾醇及维生素A。本发明结合了西药与多种中药的有效成分，具有抑制癌细胞生长、增强免疫力和缓解患者食欲不振等多重功效。

制备

采用高效方法从蒲公英根中提取分离出蒲公英赛醇，具体步骤如下：

1. 以30%~95%的乙醇溶液回流提取蒲公英根1-3次，每次持续1-3小时。优选为75%的乙醇溶液提取3次，每次1小时。
2. 合并提取液，在减压下浓缩至无酒精味，并加乙醇沉淀多糖和多肽等大分子杂质。
3. 用等体积的乙酸乙酯或正丁醇萃取三次，得到的萃取液再浓缩成浸膏。
4. 浸膏通过硅胶柱色谱、反相柱色谱等多种方法进行纯化。硅胶层析通常采用石油醚-乙酸乙酯或氯仿-甲醇-水混合溶剂系统梯度洗脱；而反相硅胶柱则常用C8或C18，以梯度甲醇和水作为洗脱液。

生物活性

Taraxerol是从蒲公英中分离出的一种具有抗炎和抗癌作用的化合物。它通过抑制NF-κB信号通路来减轻急性炎症，并诱导细胞凋亡。

靶点与体外研究

IC50用于评估Taraxerol对细胞凋亡的作用。 在体外实验中，当浓度从0到100 μM时，Taraxerol显著降低了HeLa细胞的存活率至95%（20 μM）、89.8%（40 μM）、82.6%（60 μM）、72.9%（80 μM）和63.6%（100 μM）。在24小时后，当浓度为20 μM时存活率为90.7%，而浓度为100 μM时存活率仅为53.6%。此外，Taraxerol以剂量依赖性的方式诱导HeLa细胞凋亡，并显著增加早期（24.2%）和晚期（16.2%）的凋亡细胞比例。

体内研究

在动物实验中，当剂量为5 mg/kg或10 mg/kg时，Taraxerol通过腹腔注射能显著减轻卡拉胶诱导的足部肿胀。结果显示，在4小时后，5 mg/kg剂量组的效果达到了显著性（p<0.05）。

化学性质

蒲公英赛醇是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。其来源于紫菀、淡竹叶和蒲公英。

用途

蒲公英赛醇具有抗菌、抗肿瘤及保护肝胆、治疗溃疡等多种功能。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蒲公英萜醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 14,15-epoxytaraxerane
  参考文献：
  名称：

  通过 Wagner-Meerwein/Pinacol 重排从蒲公英醇形成 Oleanan-12-One 三萜

  摘要：

  据报道，天然和半合成的齐墩果烷型三萜表现出令人感兴趣的生物学或药理学特性，例如抗 HIV（人类免疫缺陷病毒）和抗癌活性 [1]。齐墩果烷衍生物半合成的主要策略是五环齐墩果烷骨架上官能团的转化[2]。C-12 或 C-15-氧化齐墩果烷的出现在文献中鲜有报道[3]。Taraxerane 型三萜类化合物（例如 taraxerone）可以通过酸催化重排 14,15-环氧衍生物转化为 15-hydroxyolean-12-enes [4]。我们在此报告了在过量 MCPBA（间氯过氧苯甲酸）存在下蒲公英醇 (1) 重排为 3β,15-dihydroxyolean-12-ene [5] 和新型 3β,15-dihydroxyoleanan-12-one。由于蒲公英三萜类化合物很容易从大戟科植物中获得，因此这种 Wagner-Meerwein/频哪醇型方法适用于制备新的半合成齐墩果衍生物。Taraxerol

  DOI：

  10.1007/s10600-019-02804-6
• 作为产物：
  描述：

  3β-E-p-coumaroyltaraxerol 在 氢氧化钾 作用下， 生成 蒲公英萜醇
  参考文献：
  名称：

  Talapatra, Bani; Basak, Amit; Talapatra, Sunil K., Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, p. 814 - 815

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] HUMAN GHRELIN O-ACYL TRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA GHRÉLINE O-ACYL TRANSFÉRASE HUMAINE
  申请人：HOUGLAND JAMES L

  公开号：WO2018035079A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  A class of cyanosteroid compounds that efficiently inhibit ghrelin acylation by ghrelin O-acyltransferase. The compounds have a steroid scaffold with α,β-unsaturated ketone in the A ring position such an a-cyanoenone. Exemplary compounds include (5S,8S,9S,10S, 13S,14S)-10,13-dimethyl-3-oxo-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17- tetradecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthrene-2-carbonitrile.

  一类氰基类固醇化合物，能有效抑制胃泌素O-酰基转移酶对胃泌素的酰化作用。这些化合物具有类固醇骨架，A环位置带有α，β-不饱和酮，如α-氰基烯酮。示例化合物包括(5S,8S,9S,10S,13S,14S)-10,13-二甲基-3-氧代-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氢-3H-环戊[a]苯并-2-碳腈。
• Reduction of ketones to epimeric alcohols with potassium hydroxide-diethylene glycol
  作者：B.P. Pradhan、A. Hassan、(Miss) T. Ray

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96647-5

  日期：1985.1

  Triterpenoid ketones have been reduced to epimeric alcohols on boiling with potassium hydroxide in diethylene glycol. κ, β -unsaturated ketone furnished saturated epimeric alcohols.

  三萜类酮在二甘醇中与氢氧化钾煮沸时已还原为差向异构醇。κ，β-不饱和酮提供饱和差向异构醇。
• Sterols and triterpenoids—XI
  作者：T.A. Bryce、M. Martin-Smith、G. Osske、K. Schreiber、G. Subramanian

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85080-4

  日期：1967.1

  A mixture of triterpene methyl ethers obtained from the leaf wax of Cuban sugar cane (Saccharum officinarum L.) has been shown to consist predominantly of arundoin (fernenol methyl ether) and sawamilletin (taraxerol methyl ether), by means of preparative GLC, mass spectrometry and direct comparison with authentic specimens. Evidence for the presence, in trace amounts, of a third component having identical

  通过制备型GLC，质谱法显示，从古巴甘蔗的叶蜡（Saccharum officinarum L.）中获得的三萜烯甲基醚混合物主要由Arundoin（蕨烯醇甲基醚）和Sawamilletin（taraxerol甲基醚）组成。并直接与真实标本进行比较。通过GLC还获得了痕量第三种成分的存在的证据，该第三种成分具有与苯醚酚甲醚相同的气相色谱保留时间，但没有证明进一步表征该物质是可行的。报告了九种三萜甲基醚相对于5α-胆甾烷的保留时间，这些醚在0·5％Apiezon L，1·5％SE-30、1·5％QF-1和1·0％CDMS色谱柱上进行了GLC分析。讨论了三萜烯甲基醚的质谱。
• Zur Kenntnis der Triterpene. 153. Mitteilung. �berf�hrung von Taraxerol in ?13, 18-Oleanen
  作者：E. Koller、A. Hiestand、P. Dietrich、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19500330434

  日期：——

  Taraxerol ist ein pentacyclischer, einfach ungesättigter, sekundärer Triterpenalkohol. Durch Reduktion des entsprechenden Ketons Taraxeron nach Clemmensen wurde das Δ13,18-Oleanen gewonnen.

  蒲公英油是五环的单不饱和仲三萜醇。通过Clemmensen还原相应的酮类Tar草酮，Δ为13.18韩元-Oleanen。
• Taraxer-14-en-3β-ol, an Anti-Inflammatory Compound from<i>Sterculia foetida</i>L.
  作者：Naik、Mujumdar、Waghole、Misar、Annie Bligh、Bashall, Alan、Crowder, John

  DOI：10.1055/s-2004-815459

  日期：2004.1

  Taraxer-14-en-3β-ol (1) was shown to be the active ingredient in the leaves of Sterculia foetida L. The alcohol 1, its acetate and ketone showed anti-inflammatory activity against TPA induced mouse ear oedema with inhibition ratios of 60.0, 58.57 and 40.57 at 0.5 mg/ear, respectively. The percentage inhibition of inflammation increased with dose for each compound.

  Taraxer-14-en-3β-ol (1) 被证明是 Sterculia foetida L 叶子中的活性成分。醇 1、其乙酸酯和酮对 TPA 诱导的小鼠耳水肿具有抗炎活性，在 0.5 mg/ear 的剂量下，抑制比分别为 60.0、58.57 和 40.57。每种化合物抑制炎症的百分比随剂量的增加而增加。