乙酰蒲公英萜醇 | 2189-80-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 乙酰蒲公英萜醇
• 中文别名: 蒲公英萜醇乙酯
• 英文名称: taraxeryl acetate
• 英文别名: Taraxerol acetate；[(3S,4aR,6aR,6aS,8aR,12aR,14aR,14bR)-4,4,6a,6a,8a,11,11,14b-octamethyl-1,2,3,4a,5,6,8,9,10,12,12a,13,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl] acetate
• CAS: 2189-80-2；20460-35-9
• 化学式: C₃₂H₅₂O₂
• 分子量: 468.764
• InChiKey: YWJGYBXHXATAQY-BOTWUFHUSA-N

物化性质

• 熔点：
  303-305℃
• 沸点：
  505.1±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

生物活性

Taraxerol acetate 是 COX-1 和 COX-2 的抑制剂，IC50 值分别为 116.3 μM 和 94.7 μM。它具有抗癌作用，并诱导细胞凋亡（apoptosis）。

靶点

目标	IC50 (μM)
COX-1	116.3
COX-2	94.7

体外研究

在 U87 细胞中，Taraxerol acetate（10-150 μM；24 或 48 小时）表现出剂量和时间依赖性的细胞毒性效应。其 IC50 值分别为 34.2 和 28.4 μM，在 24 小时和 48 小时时分别出现。

Taraxerol acetate（10、50 和 150 μM；24 小时）还诱导了细胞凋亡，对照组细胞中凋亡细胞比例为 7.3%，而用不同浓度的 Taraxerol acetate 治疗后，凋亡细胞的比例分别增加到 16.1%、44.1%。此外，Taraxerol acetate 处理还导致了亚 G1 周期阻滞，并伴随着 S 期细胞数量的相应减少。

化学性质

白色粉末状物质，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂，来源于蒲公英。

用途

乙酰蒲公英萜醇具有抑制胃癌细胞增殖的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰蒲公英萜醇 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 蒲公英萜醇
  参考文献：
  名称：

  Katai, Masaaki; Terai, Tadamasa; Meguri, Haruo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1567 - 1571

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  蒲公英赛酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 乙酰蒲公英萜醇
  参考文献：
  名称：

  来自 Kalanchoe daigremontiana 的氧化角鲨烯环化酶的克隆和表征：催化多达 10 个重排步骤的酶，产生 Friedelin 和其他三萜类化合物。

  摘要：

  三萜生物合成的第一个重要步骤是将氧化角鲨烯环化为多环醇或酮 C(30)H(50)O。它由单个氧化角鲨烯环化酶 (OSC) 催化，可以进行不同数量的碳正离子重排，从而生成具有不同碳骨架的三萜类化合物。来自不同植物物种的 OSC 已被克隆和表征，其中绝大多数催化相对较少的重排步骤。最近预测必须存在特殊的 OSCs 才能形成弗里德林，这是一种五环三萜，其形成涉及最大可能数量的重排步骤。因此，本研究的目标是从 Kalanchoe daigremontiana 中克隆出一种弗里德林合酶，这是一种已知在其叶表面蜡中积累这种三萜类化合物的植物物种。分离出五个 OSC cDNA，编码具有 761-779 个氨基酸的蛋白质，核苷酸序列同一性在 57.4% 和 94.3% 之间。酵母中的异源表达和 GC-MS 分析表明，其中一个 OSC 产生了类固醇环木蒿醇和少量副产物，而其他四种酶产生了以羽扇豆醇 (93%)、蒲公英醇

  DOI：

  10.1074/jbc.m109.098871

文献信息

• Reduction of ketones to epimeric alcohols with potassium hydroxide-diethylene glycol
  作者：B.P. Pradhan、A. Hassan、(Miss) T. Ray

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96647-5

  日期：1985.1

  Triterpenoid ketones have been reduced to epimeric alcohols on boiling with potassium hydroxide in diethylene glycol. κ, β -unsaturated ketone furnished saturated epimeric alcohols.

  三萜类酮在二甘醇中与氢氧化钾煮沸时已还原为差向异构醇。κ，β-不饱和酮提供饱和差向异构醇。
• Taraxer-14-en-3β-ol, an Anti-Inflammatory Compound from<i>Sterculia foetida</i>L.
  作者：Naik、Mujumdar、Waghole、Misar、Annie Bligh、Bashall, Alan、Crowder, John

  DOI：10.1055/s-2004-815459

  日期：2004.1

  Taraxer-14-en-3β-ol (1) was shown to be the active ingredient in the leaves of Sterculia foetida L. The alcohol 1, its acetate and ketone showed anti-inflammatory activity against TPA induced mouse ear oedema with inhibition ratios of 60.0, 58.57 and 40.57 at 0.5 mg/ear, respectively. The percentage inhibition of inflammation increased with dose for each compound.

  Taraxer-14-en-3β-ol (1) 被证明是 Sterculia foetida L 叶子中的活性成分。醇 1、其乙酸酯和酮对 TPA 诱导的小鼠耳水肿具有抗炎活性，在 0.5 mg/ear 的剂量下，抑制比分别为 60.0、58.57 和 40.57。每种化合物抑制炎症的百分比随剂量的增加而增加。
• [EN] APPLICATION OF COMPOUNDS IN CONTROLLING OR KILLING MITES<br/>[FR] APPLICATION DE COMPOSÉS DANS LA LUTTE CONTRE LES ACARIENS OU LA DESTRUCTION DE CES DERNIERS<br/>[ZH] 化合物在抑制或杀灭螨虫中的应用
  申请人：ZHUHAI QIWEI BIO TECH LTD

  公开号：WO2021213483A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  一系列化合物在抑制或杀灭螨虫中的应用，通过对比发现，与对照组相比，该化合物可减少螨虫的存活时间，特别是蒲公英赛醇、香叶木素和蒲公英甾醇醋酸酯可显著缩短螨虫存活时间，可用于螨虫杀灭和抑制产品(如药品、化妆品、日用品等)。
• [EN] USE OF DANDELION AND MONOMER COMPOUNDS THEREOF FOR KILLING MITES<br/>[FR] UTILISATION DE PISSENLIT OFFICINAL ET DE COMPOSÉS MONOMÈRES ASSOCIÉS POUR TUER LES ACARIENS<br/>[ZH] 蒲公英及其单体化合物在杀螨中的应用
  申请人：ZHUHAI QIWEI BIO TECH LTD

  公开号：WO2021213485A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  蒲公英及其单体化合物在制备杀螨产品中的应用。蒲公英可减少螨虫的存活时间，蒲公英单体特别是蒲公英赛醇、香叶木素和蒲公英甾醇醋酸酯可显著缩短蠕形螨存活时间，可用于制备螨虫杀灭和抑制产品。
• 389. The triterpene group. Part IV. The triterpene alcohols of Taraxacum root
  作者：Sydney Burrows、James C. E. Simpson

  DOI：10.1039/jr9380002042

  日期：——

表征谱图