蒲公英甾醇醋酸酯 | 6426-43-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 蒲公英甾醇醋酸酯
• 中文别名: 蒲公英甾醇乙酸酯
• 英文名称: taraxasterol acetate
• 英文别名: 3-O-acetyl-taraxast-20(30)-en-3β-ol；3β-acetoxy-20(30)taraxastene；taraxasterol-3-acetate；taraxasteryl acetate；3β-acetoxy-taraxast-20(30)-ene；3β-Acetoxy-taraxast-20(30)-en；[(3S,4aR,6aR,6aR,6bR,8aR,12S,12aR,14aR,14bR)-4,4,6a,6b,8a,12,14b-heptamethyl-11-methylidene-1,2,3,4a,5,6,6a,7,8,9,10,12,12a,13,14,14a-hexadecahydropicen-3-yl] acetate
• CAS: 6426-43-3
• 化学式: C₃₂H₅₂O₂
• 分子量: 468.764
• InChiKey: SFEUTIOWNUGQMZ-ZHLOSDGBSA-N

物化性质

• 熔点：
  251-252 °C
• 沸点：
  502.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  易溶于氯仿；溶于乙醇、甲醇；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

制备方法

CN201811011333.9 提供了一种从中华小苦荬中提取多种单体化合物的方法，能够从中分离得到 13 种化合物。其中，化合物 2、5、8、11～13 是首次从该植物中分离出来的。本方法为进一步丰富中华小苦荬的化学成分研究资料、寻找新的具有较好活性的抗炎、抗氧化、抗肿瘤先导化合物以及为定量测定研究提供物质基础。

具体技术方案如下：

1. 取中华小苦荬药材粗粉，加 10 倍重量体积浓度为 95% 的乙醇渗漉提取 3 周，合并提取液后减压回收溶剂得到醇提物。
2. 将所得醇提物依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取，分别回收溶剂获得石油醚部位浸膏、氯仿部位浸膏和乙酸乙酯部位浸膏。
3. 氯仿部位浸膏通过硅胶柱分离，并使用不同比例的氯仿:丙酮混合溶剂进行梯度洗脱，最终得到 15 个组分 A～O。
4. 组分 B 再经硅胶柱色谱和 Sephadex LH-20 柱色谱纯化后重结晶，从而分离出化合物 1、3、4 和 5。
5. 同样地，组分 G 通过相似的方法分别得到化合物 7 和 9。
6. 组分 H 分离得到化合物 10 和 11。
7. 乙酸乙酯部位浸膏经硅胶柱分离，并使用不同比例的氯仿:甲醇混合溶剂进行梯度洗脱，最终得到 8 个组分Ⅰ～Ⅷ。其中，组分Ⅲ通过硅胶柱色谱和甲醇-水梯度洗脱后，进一步纯化为化合物 2、8 和 13。
8. 组分Ⅶ经甲醇-水梯度洗脱（甲醇:水=5:1），最终分离得到化合物 6 和 12。

生物活性

Taraxasteryl acetate 是从矢状疟原虫中提取的，具有广谱抗炎作用。该物质能够减轻由右旋糖酐、酵母聚糖和花生四烯酸诱导的大鼠后爪水肿，适用于局部炎症相关研究。

化学性质

Taraxasteryl acetate 可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂。

用途

蒲公英甾醇醋酸酯具有抗肝炎的作用，并可用于含量测定/鉴定/药理实验等。该化合物表现出显著的药理活性，主要用于研究其抗炎和抗氧化特性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蒲公英甾醇醋酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到蒲公英甾醇
  参考文献：
  名称：

  Preventive Effect of Taraxasteryl Acetate fromInula britannicasubsp.japonicaon Experimental Hepatitisin vivo

  摘要：

  由丙酸杆菌（Propionibacterium acnes）和脂多糖（LPS）诱导的急性肝衰竭的存活率在注射了日本千层花（Inula britannica L. subsp. japonica Kitam.）花朵热水提取物的实验性肝炎小鼠中有所提高，且可以用氯仿（CHCl3）提取抗肝炎物质。来自I. britannica的氯仿提取物经过分级分离，获得了抗肝炎分 fraction IB-3-2 和 IB-3-3。IB-3-3在各分级中表现出最强的抗肝炎活性，但由于产量低，未能进一步纯化活性成分。IB-3-2仅包含一种物质，通过1H-和13C-NMR以及质谱（MS）鉴定为塔拉克萨斯特酯（taraxasteryl acetate）。塔拉克萨斯特酯对由P. acnes和LPS诱导的急性肝衰竭表现出明显的剂量依赖性预防活性，然而去乙酰化和烯烃键的修饰显著降低了塔拉克萨斯特酯的抗肝炎活性。塔拉克萨斯特酯还抑制了由四氯化碳（CCl4）或D-半乳糖胺诱导的急性肝衰竭中血浆转氨酶的升高。通过组织学研究发现，在CCl4小鼠的肝脏中观察到的变性和坏死现象在接受塔拉克萨斯特酯处理的小鼠肝细胞中没有发现。这些结果表明，塔拉克萨斯特酯对由免疫诱导的损伤或肝毒化学物质引起的实验性肝炎具有预防作用。

  DOI：

  10.1055/s-2006-957998
• 作为产物：
  描述：

  蒲公英甾醇 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 蒲公英甾醇醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  Ganguly, J. K.; Som, U. K.; Haque, K. E., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 12, p. 1065 - 1066

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preventive Effect of Taraxasteryl Acetate from<i>Inula britannica</i>subsp.<i>japonica</i>on Experimental Hepatitis<i>in vivo</i>
  作者：Koji Iijima、Hiroaki Kiyohara、Morihisa Tanaka、Tsukasa Matsumoto、Jong-Chol Cyong、Haruki Yamada

  DOI：10.1055/s-2006-957998

  日期：1995.2

  The survival rate for acute hepatic failure induced by Propionibacterium acnes and lipopolysaccharide (LPS) was increased when a hot water extract from the flowers of Inula britannica L. subsp. japonica Kitam. was injected into the experimental hepatitis mice, and anti-hepatitis substances could be extracted with CHCl3. The CHCl3 extract from I. britannica was fractionated and anti-hepatitis fractions IB-3-2 and IB-3-3 were obtained. IB-3-3 had the most potent anti-hepatitis activity among the fractions but further purification of the active compound was not achieved because of the low yield. IB-3-2 contained only one substance which was identified to be taraxasteryl acetate by 1H- and 13C-NMR and MS. Taraxasteryl acetate showed potent preventive activity against acute hepatic failure induced by P. acnes and LPS in a dose-dependent manner, however deacetylation and modification of the olefinic bonds significantly decreased the anti-hepatitis activity of taraxasteryl acetate. Taraxasteryl acetate also inhibited the increment of plasma transaminase on acute hepatic failure induced by carbon tetrachloride (CCl4) or D-galactosamine. From a histological study it appeared that degeneration and necrosis, which were observed in the liver from CCl4 mice, were not found in the liver cells from taraxasteryl acetate treated mice. These results indicates that taraxasteryl acetate shows preventive effects on experimental hepatitis caused by either immunologically induced injuries or hepatotoxic chemicals.

  由丙酸杆菌（Propionibacterium acnes）和脂多糖（LPS）诱导的急性肝衰竭的存活率在注射了日本千层花（Inula britannica L. subsp. japonica Kitam.）花朵热水提取物的实验性肝炎小鼠中有所提高，且可以用氯仿（CHCl3）提取抗肝炎物质。来自I. britannica的氯仿提取物经过分级分离，获得了抗肝炎分 fraction IB-3-2 和 IB-3-3。IB-3-3在各分级中表现出最强的抗肝炎活性，但由于产量低，未能进一步纯化活性成分。IB-3-2仅包含一种物质，通过1H-和13C-NMR以及质谱（MS）鉴定为塔拉克萨斯特酯（taraxasteryl acetate）。塔拉克萨斯特酯对由P. acnes和LPS诱导的急性肝衰竭表现出明显的剂量依赖性预防活性，然而去乙酰化和烯烃键的修饰显著降低了塔拉克萨斯特酯的抗肝炎活性。塔拉克萨斯特酯还抑制了由四氯化碳（CCl4）或D-半乳糖胺诱导的急性肝衰竭中血浆转氨酶的升高。通过组织学研究发现，在CCl4小鼠的肝脏中观察到的变性和坏死现象在接受塔拉克萨斯特酯处理的小鼠肝细胞中没有发现。这些结果表明，塔拉克萨斯特酯对由免疫诱导的损伤或肝毒化学物质引起的实验性肝炎具有预防作用。
• Zur Kenntnis der Triterpene. 127. Mitteilung. Überführung des Taraxasterols in Hetero-lupan
  作者：G. Lardelli、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19480310320

  日期：——

  Der pentacyclische, ungesattigte Alkohol Taraxasterol, welcher in Blüten und Wurzeln verschiedener Kompositenarten vorkommt, wurde in den bekannten Kohlenwasserstoff Hetero-lupan übergeführt und dadurch in die Lupeol-Betulin-Untergruppe der Triterpene eingereiht.

  存在于各种复合材料的花和根中的五环不饱和醇酒石甾醇被转化为众所周知的碳氢化合物杂戊烷，因此被归类为三萜的鲁贝醇-蝶呤亚组。
• Testing of metal bioaccumulation models with measured body burdens in mice
  作者：Kevin C. Torres、Michael L. Johnson

  DOI：10.1002/etc.5620201131

  日期：2001.11

  Comparing body burdens calculated in food web models with measured tissue concentrations provides essential information about the expected accuracy of risk indices. Estimates of arsenic, cadmium, copper, lead, and nickel body burdens in house mice (Mus musculus) inhabiting a seasonal wetland were generated with two small mammal bioaccumulation models. Published soil-to-small mammal bioaccumulation regression

  对猎物生物体内化学积累的估计会给预测性生态风险评估带来相当大的不确定性。将食物网模型中计算的身体负担与测量的组织浓度进行比较，可以提供有关风险指数预期准确性的基本信息。使用两个小型哺乳动物生物蓄积模型估算了栖息在季节性湿地的家鼠（Mus musculus）体内的砷、镉、铜、铅和镍的身体负担。已发表的土壤与小型哺乳动物生物累积回归模型对砷和铅的身体负担进行了准确估计，但未能充分预测小鼠体内的铜和镍水平。在回归模型中加入保守预测区间显示了在筛选级风险评估中成功应用的潜力。一个简单的机械累积摄入生物累积模型通常高估了小鼠的铅水平不到一个数量级，但大大高估了砷、铜和镍的浓度。更好地估计摄入金属的吸收和消除以及家鼠饮食中特定节肢动物类群的知识可能会提高累积摄入模型的准确性。将蒙特卡罗模拟应用于土壤-小型哺乳动物回归模型，生成了与确定性结果一致的身体负荷概率估计。然而，相对于较低和较高的概率百分位数，
• [EN] APPLICATION OF COMPOUNDS IN CONTROLLING OR KILLING MITES<br/>[FR] APPLICATION DE COMPOSÉS DANS LA LUTTE CONTRE LES ACARIENS OU LA DESTRUCTION DE CES DERNIERS<br/>[ZH] 化合物在抑制或杀灭螨虫中的应用
  申请人：ZHUHAI QIWEI BIO TECH LTD

  公开号：WO2021213483A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  一系列化合物在抑制或杀灭螨虫中的应用，通过对比发现，与对照组相比，该化合物可减少螨虫的存活时间，特别是蒲公英赛醇、香叶木素和蒲公英甾醇醋酸酯可显著缩短螨虫存活时间，可用于螨虫杀灭和抑制产品(如药品、化妆品、日用品等)。
• Majumder, P. L.; Laha, S., Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 4, p. 548 - 554
  作者：Majumder, P. L.、Laha, S.

  DOI：——

  日期：——