蒲公英赛酮 | 514-07-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 蒲公英赛酮
• 英文名称: taraxerone
• 英文别名: (4aR,6aR,6aS,8aR,12aR,14aR,14bR)-4,4,6a,6a,8a,11,11,14b-octamethyl-2,4a,5,6,8,9,10,12,12a,13,14,14a-dodecahydro-1H-picen-3-one
• CAS: 514-07-8
• 化学式: C₃₀H₄₈O
• 分子量: 424.711
• InChiKey: DBCAVZSSFGIHQZ-YLAYQGCQSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-243 °C
• 沸点：
  488.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  10.480 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  29143990

制备方法与用途

生物活性

Taraxerone是从景天中分离出来的。研究显示，Taraxerone能增强乙醇脱氢酶（ADH）和乙醛脱氢酶（ALDH）的活性，其EC50值分别为512.42 μM和500.16 μM。

靶点

• EC50: 512.42 μM (ADH); 500.16 μM (ALDH)

体内研究

Taraxerone显著降低小鼠血液中的酒精和乙醛浓度。在暴露于酒精后，治疗组肝脏组织中ADH和ALDH的表达水平急剧增加。此外，Taraxerone还能防止过氧化氢酶、超氧化物歧化酶和谷胱甘肽浓度因酒精摄入而下降。

化学性质

白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于淡竹叶、蒲公英。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蒲公英赛酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 蒲公英萜醇
  参考文献：
  名称：

  THE CHEMISTRY OF PEAT: II. THE TRITERPENES OF PEAT MOSS (SPHAGNUM)

  摘要：

  通过进一步对泥炭苔提取物中的不皂化物进行色谱分离，已经分离出三种结晶三萜化合物。通过它们的物理和化学性质鉴定出它们分别为α-阿麦酸、泽兰醇和泽兰醇。

  DOI：

  10.1139/v58-134
• 作为产物：
  描述：

  蒲公英萜醇 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 蒲公英赛酮
  参考文献：
  名称：

  THE CHEMISTRY OF PEAT: II. THE TRITERPENES OF PEAT MOSS (SPHAGNUM)

  摘要：

  通过进一步对泥炭苔提取物中的不皂化物进行色谱分离，已经分离出三种结晶三萜化合物。通过它们的物理和化学性质鉴定出它们分别为α-阿麦酸、泽兰醇和泽兰醇。

  DOI：

  10.1139/v58-134

文献信息

• Reduction of ketones to epimeric alcohols with potassium hydroxide-diethylene glycol
  作者：B.P. Pradhan、A. Hassan、(Miss) T. Ray

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96647-5

  日期：1985.1

  Triterpenoid ketones have been reduced to epimeric alcohols on boiling with potassium hydroxide in diethylene glycol. κ, β -unsaturated ketone furnished saturated epimeric alcohols.

  三萜类酮在二甘醇中与氢氧化钾煮沸时已还原为差向异构醇。κ，β-不饱和酮提供饱和差向异构醇。
• Zur Kenntnis der Triterpene. 153. Mitteilung. �berf�hrung von Taraxerol in ?13, 18-Oleanen
  作者：E. Koller、A. Hiestand、P. Dietrich、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19500330434

  日期：——

  Taraxerol ist ein pentacyclischer, einfach ungesättigter, sekundärer Triterpenalkohol. Durch Reduktion des entsprechenden Ketons Taraxeron nach Clemmensen wurde das Δ13,18-Oleanen gewonnen.

  蒲公英油是五环的单不饱和仲三萜醇。通过Clemmensen还原相应的酮类Tar草酮，Δ为13.18韩元-Oleanen。
• Taraxer-14-en-3β-ol, an Anti-Inflammatory Compound from<i>Sterculia foetida</i>L.
  作者：Naik、Mujumdar、Waghole、Misar、Annie Bligh、Bashall, Alan、Crowder, John

  DOI：10.1055/s-2004-815459

  日期：2004.1

  Taraxer-14-en-3β-ol (1) was shown to be the active ingredient in the leaves of Sterculia foetida L. The alcohol 1, its acetate and ketone showed anti-inflammatory activity against TPA induced mouse ear oedema with inhibition ratios of 60.0, 58.57 and 40.57 at 0.5 mg/ear, respectively. The percentage inhibition of inflammation increased with dose for each compound.

  Taraxer-14-en-3β-ol (1) 被证明是 Sterculia foetida L 叶子中的活性成分。醇 1、其乙酸酯和酮对 TPA 诱导的小鼠耳水肿具有抗炎活性，在 0.5 mg/ear 的剂量下，抑制比分别为 60.0、58.57 和 40.57。每种化合物抑制炎症的百分比随剂量的增加而增加。
• Unexpected course of Beckmann rearrangement of taraxerone oxime with Ac₂O/AcOH
  作者：Phan Minh Giang、Vu Minh Trang、Katsuyoshi Matsunami、Phan Tong Son

  DOI：10.1080/14786419.2013.879584

  日期：2014.4.18

  The chemistry of pentacyclic taraxerane-type triterpenoids has not been extensively studied. In the course of our synthesis of nitrogen-containing heterocyclic compounds from taraxerone using Beckmann rearrangement with Ac2O/AcOH as the rearrangement agent, unexpected synthetic pathways were discovered leading to new types of modified taraxerane skeletons.

  五环酒石烷型三萜类化合物的化学作用尚未得到广泛研究。在我们使用贝克曼重排，并以Ac 2 O / AcOH作为重排剂，从蒲公英草酮合成含氮杂环化合物的过程中，发现了意想不到的合成途径，从而导致了新型的改性蒲公英草素骨架。
• Synthesis and Structure of a New Semisynthetic Taraxerone Derivative Fused to a Pyrazine Ring through the C2–C3 Bond
  作者：A. D. Zorina、N. S. Nikiforova、G. L. Starova、S. A. Marchenko、S. I. Selivanov、R. E. Trifonov

  DOI：10.1134/s1070428018030247

  日期：2018.3

  A new semisynthetic derivative of natural taraxerone fused to a pyrazine ring through the C2–C3 bond, (4aR,6bR,14aR,16aS)-2,2,4a,6b,9,9,14a,16a-octamethyl-1,2,3,4,4a,5,6b,7,8,8a,9,14,14a,14b,15,16,16a,16boctadecahydrochryseno[1,2-g]quinoxaline, has been synthesized by the Willgerodt–Kindler reaction, and its structure was determined by X-ray analysis and NMR spectroscopy.

  通过C 2 -C 3键与吡嗪环稠合的天然五氢呋喃酮的一种新的半合成衍生物，（4a R，6b R，14a R，16a S）-2,2,4a，6b，9,9,14a，16a -octamethyl-1,2,3,4,4a，5,6b，7,8,8a，9,14,14a，14b，15,16,16a，16boctadecahydrochryseno [1,2- g ] quinoxaline，已经合成通过Willgerodt–Kindler反应，其结构通过X射线分析和NMR光谱确定。