蒲公英赛酮 | 514-07-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 蒲公英赛酮
• 英文名称: taraxerone
• 英文别名: (4aR,6aR,6aS,8aR,12aR,14aR,14bR)-4,4,6a,6a,8a,11,11,14b-octamethyl-2,4a,5,6,8,9,10,12,12a,13,14,14a-dodecahydro-1H-picen-3-one
• CAS: 514-07-8
• 化学式: C₃₀H₄₈O
• 分子量: 424.711
• InChiKey: DBCAVZSSFGIHQZ-YLAYQGCQSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-243 °C
• 沸点：
  488.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  10.480 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  29143990

制备方法与用途

生物活性

Taraxerone是从景天中分离出来的。研究显示，Taraxerone能增强乙醇脱氢酶（ADH）和乙醛脱氢酶（ALDH）的活性，其EC50值分别为512.42 μM和500.16 μM。

靶点

• EC50: 512.42 μM (ADH); 500.16 μM (ALDH)

体内研究

Taraxerone显著降低小鼠血液中的酒精和乙醛浓度。在暴露于酒精后，治疗组肝脏组织中ADH和ALDH的表达水平急剧增加。此外，Taraxerone还能防止过氧化氢酶、超氧化物歧化酶和谷胱甘肽浓度因酒精摄入而下降。

化学性质

白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于淡竹叶、蒲公英。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蒲公英赛酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 蒲公英萜醇
  参考文献：
  名称：

  THE CHEMISTRY OF PEAT: II. THE TRITERPENES OF PEAT MOSS (SPHAGNUM)

  摘要：

  通过进一步对泥炭苔提取物中的不皂化物进行色谱分离，已经分离出三种结晶三萜化合物。通过它们的物理和化学性质鉴定出它们分别为α-阿麦酸、泽兰醇和泽兰醇。

  DOI：

  10.1139/v58-134
• 作为产物：
  描述：

  蒲公英萜醇 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 蒲公英赛酮
  参考文献：
  名称：

  THE CHEMISTRY OF PEAT: II. THE TRITERPENES OF PEAT MOSS (SPHAGNUM)

  摘要：

  通过进一步对泥炭苔提取物中的不皂化物进行色谱分离，已经分离出三种结晶三萜化合物。通过它们的物理和化学性质鉴定出它们分别为α-阿麦酸、泽兰醇和泽兰醇。

  DOI：

  10.1139/v58-134

文献信息

• Reduction of ketones to epimeric alcohols with potassium hydroxide-diethylene glycol
  作者：B.P. Pradhan、A. Hassan、(Miss) T. Ray

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96647-5

  日期：1985.1

  Triterpenoid ketones have been reduced to epimeric alcohols on boiling with potassium hydroxide in diethylene glycol. κ, β -unsaturated ketone furnished saturated epimeric alcohols.

  三萜类酮在二甘醇中与氢氧化钾煮沸时已还原为差向异构醇。κ，β-不饱和酮提供饱和差向异构醇。
• Zur Kenntnis der Triterpene. 153. Mitteilung. �berf�hrung von Taraxerol in ?13, 18-Oleanen
  作者：E. Koller、A. Hiestand、P. Dietrich、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19500330434

  日期：——

  Taraxerol ist ein pentacyclischer, einfach ungesättigter, sekundärer Triterpenalkohol. Durch Reduktion des entsprechenden Ketons Taraxeron nach Clemmensen wurde das Δ13,18-Oleanen gewonnen.

  蒲公英油是五环的单不饱和仲三萜醇。通过Clemmensen还原相应的酮类Tar草酮，Δ为13.18韩元-Oleanen。
• Unexpected course of Beckmann rearrangement of taraxerone oxime with Ac₂O/AcOH
  作者：Phan Minh Giang、Vu Minh Trang、Katsuyoshi Matsunami、Phan Tong Son

  DOI：10.1080/14786419.2013.879584

  日期：2014.4.18

  The chemistry of pentacyclic taraxerane-type triterpenoids has not been extensively studied. In the course of our synthesis of nitrogen-containing heterocyclic compounds from taraxerone using Beckmann rearrangement with Ac2O/AcOH as the rearrangement agent, unexpected synthetic pathways were discovered leading to new types of modified taraxerane skeletons.

  五环酒石烷型三萜类化合物的化学作用尚未得到广泛研究。在我们使用贝克曼重排，并以Ac 2 O / AcOH作为重排剂，从蒲公英草酮合成含氮杂环化合物的过程中，发现了意想不到的合成途径，从而导致了新型的改性蒲公英草素骨架。
• Synthesis and Structure of a New Semisynthetic Taraxerone Derivative Fused to a Pyrazine Ring through the C2–C3 Bond
  作者：A. D. Zorina、N. S. Nikiforova、G. L. Starova、S. A. Marchenko、S. I. Selivanov、R. E. Trifonov

  DOI：10.1134/s1070428018030247

  日期：2018.3

  A new semisynthetic derivative of natural taraxerone fused to a pyrazine ring through the C2–C3 bond, (4aR,6bR,14aR,16aS)-2,2,4a,6b,9,9,14a,16a-octamethyl-1,2,3,4,4a,5,6b,7,8,8a,9,14,14a,14b,15,16,16a,16boctadecahydrochryseno[1,2-g]quinoxaline, has been synthesized by the Willgerodt–Kindler reaction, and its structure was determined by X-ray analysis and NMR spectroscopy.

  通过C 2 -C 3键与吡嗪环稠合的天然五氢呋喃酮的一种新的半合成衍生物，（4a R，6b R，14a R，16a S）-2,2,4a，6b，9,9,14a，16a -octamethyl-1,2,3,4,4a，5,6b，7,8,8a，9,14,14a，14b，15,16,16a，16boctadecahydrochryseno [1,2- g ] quinoxaline，已经合成通过Willgerodt–Kindler反应，其结构通过X射线分析和NMR光谱确定。
• Cloning and Characterization of Oxidosqualene Cyclases from Kalanchoe daigremontiana
  作者：Zhonghua Wang、Trevor Yeats、Hong Han、Reinhard Jetter

  DOI：10.1074/jbc.m109.098871

  日期：2010.9

  is the cyclization of oxidosqualene to polycyclic alcohols or ketones C(30)H(50)O. It is catalyzed by single oxidosqualene cyclase (OSC) enzymes that can carry out varying numbers of carbocation rearrangements and, thus, generate triterpenoids with diverse carbon skeletons. OSCs from diverse plant species have been cloned and characterized, the large majority of them catalyzing relatively few rearrangement

  三萜生物合成的第一个重要步骤是将氧化角鲨烯环化为多环醇或酮 C(30)H(50)O。它由单个氧化角鲨烯环化酶 (OSC) 催化，可以进行不同数量的碳正离子重排，从而生成具有不同碳骨架的三萜类化合物。来自不同植物物种的 OSC 已被克隆和表征，其中绝大多数催化相对较少的重排步骤。最近预测必须存在特殊的 OSCs 才能形成弗里德林，这是一种五环三萜，其形成涉及最大可能数量的重排步骤。因此，本研究的目标是从 Kalanchoe daigremontiana 中克隆出一种弗里德林合酶，这是一种已知在其叶表面蜡中积累这种三萜类化合物的植物物种。分离出五个 OSC cDNA，编码具有 761-779 个氨基酸的蛋白质，核苷酸序列同一性在 57.4% 和 94.3% 之间。酵母中的异源表达和 GC-MS 分析表明，其中一个 OSC 产生了类固醇环木蒿醇和少量副产物，而其他四种酶产生了以羽扇豆醇 (93%)、蒲公英醇