oleanolic aldehyde acetate | 1857-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: oleanolic aldehyde acetate
• 英文别名: 3β-acetoxyolean-12-en-28-al；[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,12aS,14aR,14bR)-8a-formyl-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl] acetate
• CAS: 1857-04-1
• 化学式: C₃₂H₅₀O₃
• 分子量: 482.747
• InChiKey: UPACPHKOSSOYIY-NEIIXNPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  齐墩果酸 3-乙酸酯	oleanolic acid 3-acetate	4339-72-4	C32H50O4	498.747
  ——	erythrodiol-3-acetate	7089-38-5	C32H52O3	484.763
  ——	erythrodiol diacetate	1896-77-1	C34H54O4	526.8
  齐墩果酸	Oleanolic acid	508-02-1	C30H48O3	456.709
  高根二醇	erythrodiol	545-48-2	C30H50O2	442.726

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  Β-香树脂醇乙酸酯	β-amyrin acetate	1616-93-9	C32H52O2	468.764
  β-香树精	beta-amyrin	559-70-6	C30H50O	426.726
  高根二醇	erythrodiol	545-48-2	C30H50O2	442.726

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oleanolic aldehyde acetate 在 三氟化硼乙醚 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 β-香树精
  参考文献：
  名称：

  α-香树脂醇、β-香树脂醇和羽扇豆醇的实际合成：人类氧化角鲨烯环化酶的潜在天然抑制剂

  摘要：

  从容易获得的熊果酸 (4)、齐墩果酸 (5) 开始，以 32%、42% 和 40% 的总收率完成了 α-香树脂醇 (1)、β-香树脂醇 (2) 和羽扇豆醇 (3) 的实际合成) 和白桦脂醇 (6)，分别。值得注意的是，这三种天然五环三萜表现出对人类氧化角鲨烯环化酶的潜在抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201700178
• 作为产物：
  描述：

  erythrodiol diacetate 在 aluminum isopropoxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 oleanolic aldehyde acetate
  参考文献：
  名称：

  α-香树脂醇、β-香树脂醇和羽扇豆醇的实际合成：人类氧化角鲨烯环化酶的潜在天然抑制剂

  摘要：

  从容易获得的熊果酸 (4)、齐墩果酸 (5) 开始，以 32%、42% 和 40% 的总收率完成了 α-香树脂醇 (1)、β-香树脂醇 (2) 和羽扇豆醇 (3) 的实际合成) 和白桦脂醇 (6)，分别。值得注意的是，这三种天然五环三萜表现出对人类氧化角鲨烯环化酶的潜在抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201700178

文献信息

• 一种齐墩果酸衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中科中山药物创新研究院

  公开号：CN117924402A

  公开（公告）日：2024-04-26

  本发明公开了一种齐墩果酸衍生物及其制备方法和应用，其具有式I所示的结构：#imgabs0#其中，R1选自H或‑C＝OR3；R3选自C1～6的烷基；R2选自‑CONHN＝CHR、‑CONHNHCH2R、‑CONHNHCOR、‑C＝N‑NHCOR；R选自C1～6的烷基、苯乙烯基、C3～12的芳基、含有卤素、C1～6的烷基、C1～6的烷氧基、C1～6的卤代烷基、硝基、羟基中的至少一种取代的C3～12的芳基。本发明提供了一系列结构新颖的齐墩果酸衍生物，实验表明具有良好的抗甲型H1N1流感病毒活性，可用于制备抗甲型H1N1流感病毒活性的药物。
• Savoir,R. et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1967, vol. 76, p. 335 - 367
  作者：Savoir,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Triterpenes in organ pipe cactus
  作者：Henry W. Kircher

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83947-3

  日期：1980.1
• Polyterpene und Polyterpenoide CXX. Umwandlung der Oleanols�ure in ?-Amyrin und Erythro-diol
  作者：L. Ruzicka、H. Schellenberg

  DOI：10.1002/hlca.193702001206

  日期：——
• Practical Synthesis of α-Amyrin, β-Amyrin, and Lupeol: The Potential Natural Inhibitors of Human Oxidosqualene Cyclase
  作者：Dongyin Chen、Fengguo Xu、Pu Zhang、Jie Deng、Hongbin Sun、Xiaoan Wen、Jun Liu

  DOI：10.1002/ardp.201700178

  日期：2017.12

  A practical synthesis of α‐amyrin (1), β‐amyrin (2), and lupeol (3) was accomplished in total yields of 32, 42, and 40% starting from easily available ursolic acid (4), oleanolic acid (5), and betulin (6), respectively. Remarkably, these three natural pentacyclic triterpenes exhibited potential inhibitory activity against human oxidosqualene cyclase.

  从容易获得的熊果酸 (4)、齐墩果酸 (5) 开始，以 32%、42% 和 40% 的总收率完成了 α-香树脂醇 (1)、β-香树脂醇 (2) 和羽扇豆醇 (3) 的实际合成) 和白桦脂醇 (6)，分别。值得注意的是，这三种天然五环三萜表现出对人类氧化角鲨烯环化酶的潜在抑制活性。