查耳酮Alpha | 5411-12-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 查耳酮Alpha
• 中文别名: 查耳酮α；查耳酮Α,Β环氧化物；查耳酮ALPHA环氧化物
• 英文名称: chalcone epoxide
• 英文别名: phenyl(3-phenyloxiran-2-yl)methanone；1,3-Diphenyl-2,3-epoxy-1-propanone；phenyl-(3-phenyloxiran-2-yl)methanone
• CAS: 5411-12-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• mdl: MFCD00022336
• 分子量: 224.259
• InChiKey: UQGMJZQVDNZRKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90°C
• 沸点：
  374.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914399090
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、阴凉干燥的地方，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  查耳酮Alpha 在 四(三苯基膦)钯 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以84%的产率得到二苯甲酰基甲烷
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0)-catalyzed reaction of .alpha.,.beta.-epoxy ketones leading to .beta.-diketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00526a059
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 在 Au NCs/TiO₂ 、 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到查耳酮Alpha
  参考文献：
  名称：

  低共熔溶剂（Reline）和二氧化钛（Au-TiO2）负载的金纳米粒子作为合成某些取代苯基（取代-3-苯基环氧乙烷）甲酮对映选择性过氧化反应的新型催化剂

  摘要：

  背景：过氧化氢氧化剂具有环保功能，氧化后产生的唯一副产品就是水。遗憾的是，它对查耳酮和查耳酮类似物的氧化能力很低，因此，它通常与催化剂一起使用或转化为氢过氧化物，以提高其氧化能力。 研究目的本研究旨在研究环氧化化学。因此，采用不同的技术和催化剂，将过氧化氢作为环氧化的潜在氧化剂。 方法：使用过氧化氢/碳酸氢钠，研究了（reline）（由两摩尔氯化胆碱和一摩尔尿素制得）作为深共晶溶剂（DES）或氧化钛（Au-TiO2）上支持的金（Au）催化剂纳米颗粒（NPs）在几种程序条件下对查尔酮衍生物过氧化反应的有利影响，以生成新型环氧乙烷（I-VI）。 结果与讨论：使用过氧化氢/碳酸氢钠-（Reline）混合物的方法（B）获得了可接受的结果，与传统方法（A）的不到 86% 的过氧化率和 24 小时相比，该方法在短时间（4 小时）内获得了 87-90% 的过氧化率，而使用氧化钛（Au-TiO2）上支持的 Au NPs 的方法（C）则获得了 90-95% 的最佳产率和时间（约 2 小时），约为（Reline）混合物的一半。这种情况可能是由于金和氧化钛纳米颗粒对过氧化氢的活化程度高，以及反应混合物的粘度低。 结论查尔酮环氧化反应让化学家们相信，使用深共晶溶剂（Reline）和氧化钛纳米颗粒上的金支持催化这些反应是在各种氧化分支中非常重要的技术。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2021.68511.3498
• 作为试剂：
  描述：

  1-Benzyl-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate 在 查耳酮Alpha 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 以23 mg的产率得到2,4,6-三苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Formation of 1,3-Dioxolanes by Photocatalytic Ring Opening Reactions of a-Epoxyketones in Acetone Solution Using 1-Benzyl-2,4,6-triphenylpyridinium Tetrafluoroborate (NBTPT)

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-06-10767

文献信息

• Nucleophilic versus Electrophilic Activation of Hydrogen Peroxide over Zr-Based Metal–Organic Frameworks
  作者：Olga V. Zalomaeva、Vasiliy Yu. Evtushok、Irina D. Ivanchikova、Tatyana S. Glazneva、Yuriy A. Chesalov、Kirill P. Larionov、Igor Y. Skobelev、Oxana A. Kholdeeva

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01084

  日期：2020.8.3

  acetonitrile solvent. Kinetic modeling on methyl phenyl sulfoxide oxidation coupled with adsorption studies supports a mechanism that involves the interaction of H2O2 with Zr sites with the formation of a nucleophilic oxidizing species and release of water followed by oxygen atom transfer from the nucleophilic oxidant to sulfoxide that competes with water for Zr sites. The nucleophilic peroxo species coexists

  基于Zr的金属有机框架（Zr-MOF）UiO-66和UiO-67在非质子溶剂中催化硫醚氧化，对相应的砜具有前所未有的高选择性（在大约50％的硫化物转化率下，只有1当量的H，96-99％）2 O 2）。已使用测试底物，动力学，吸附，同位素（18 O）标记和光谱学工具研究了反应机理。下列事实指出了过氧物种的优良亲核特征：（1）噻吩5-氧化物的氧化过程中亲核参数X Nu = 0.92，加入酸后其亲核参数X Nu = 0.92。（2）砜与亚砜之比为24的甲基苯亚砜与p竞争氧化-溴-甲基苯基硫醚；（3）相对于甲基苯基亚砜，甲基苯基硫醚氧化的初始速率明显降低（k S / k SO = 0.05）；（4）Hammett图的正斜率ρ＝ + 0.42，用于对位取代的芳基甲基亚砜的竞争性氧化。H 2 O 2在Zr-MOF上的亲核活化还通过其催化α，β-不饱和酮中缺电子的C═C键的环氧化以及乙腈溶剂的氧化来证明
• <i>cis</i>-Dihydroxylation of Alkenes with Oxone Catalyzed by Iron Complexes of a Macrocyclic Tetraaza Ligand and Reaction Mechanism by ESI-MS Spectrometry and DFT Calculations
  作者：Toby Wai-Shan Chow、Ella Lai-Ming Wong、Zhen Guo、Yungen Liu、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ja100967g

  日期：2010.9.29

  [Fe(III)(L-N(4)Me(2))Cl(2)](+) (1, L-N(4)Me(2) = N,N'-dimethyl-2,11-diaza[3.3](2,6)pyridinophane) is an active catalyst for cis-dihydroxylation of various types of alkenes with oxone at room temperature using limiting amounts of alkene substrates. In the presence of 0.7 or 3.5 mol % of 1, reactions of electron-rich alkenes, including cyclooctene, styrenes, and linear alkenes, with oxone (2 equiv) for

  [Fe(III)(LN(4)Me(2))Cl(2)](+) (1, LN(4)Me(2) = N,N'-二甲基-2,11-二氮杂[3.3] (2,6)pyridinophane) 是一种活性催化剂，用于在室温下使用有限量的烯烃底物将各种类型的烯烃与 oxone 进行顺式二羟基化。在 0.7 或 3.5 mol % 的 1 存在下，富电子烯烃（包括环辛烯、苯乙烯和线性烯烃）与 oxone（2 当量）反应 5 分钟导致高达 >99% 的底物转化率并提供顺式二醇产品的产率高达 67%，顺式二醇/环氧化物摩尔比高达 16.8:1。对于缺电子烯烃，包括 α,β-不饱和酯和 α,β-不饱和酮，它们与 oxone（2 当量）在 1（3.5 mol%）催化下反应 5 分钟，得到顺式二醇，产率高达 99%高达 >99% 的底物转化率。肉桂酸甲酯 (9.7 g) 与 oxone (1 当量) 的大规模顺式二羟基化得到顺式二醇产物
• Efficient electrophilic and nucleophilic epoxidations utilizing a sulfonylperoxy radical and peroxysulfate species
  作者：Min Young Park、Seung Gak Yang、Yong Hae Kim

  DOI：10.1002/hc.10078

  日期：——

  ((TBA)2S2O8, 2) was prepared by the reaction of tetrabutylammonium hydrogen sulfate with potassium peroxydisulfate. The epoxidation of enals and enones, such as α,β-unsaturated aldehydes or ketones, was efficiently achieved with 2 in the presence of hydrogen peroxide and base in acetonitrile or in methanol at 25°C. A base-sensitive substrate, such as cinnamaldehyde, could be successfully epoxidized under

  超氧阴离子自由基（O2-·）与邻硝基苯磺酰氯反应生成具有强氧化能力的邻硝基苯磺酰过氧自由基，该自由基能够将芳基亚甲基部分氧化成芳基酮和相对富电子的烯烃区域选择性氧化成环氧化物。氧化性物质暂时归因于结构 1 的邻硝基苯磺酰基过氧自由基。四丁基过二硫酸铵 ((TBA)2S2O8,2) 是通过四丁基硫酸氢铵与过二硫酸钾反应制备的。在过氧化氢和碱的存在下，在乙腈或甲醇中，在 25°C 下，使用 2 可以有效地实现烯醛和烯酮（例如 α,β-不饱和醛或酮）的环氧化。碱敏感底物，如肉桂醛，可以在温和的反应条件和较短的反应时间内成功地环氧化。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:431–436, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10078
• Synthesis of (E)-α,β-unsaturated ketones with total or high diastereoselectivity by using samarium diiodide or triiodide
  作者：José M Concellón、Mónica Huerta

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00079-0

  日期：2003.2

  (E)-alpha,beta-Unsaturated ketones are obtained by reaction of alpha-chloro-beta-hydroxy ketones with samarium diiodide or with samarium triiodide with total or high diastereoselectivity and in good yield. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (E)-α,β-不饱和酮通过α-氯β-羟基酮与萨缪尔 spawn双碘化物或三碘化物反应，可以得到高度或全的立体选择性及良好的产率。©2003 Elsevier Science Ltd. All rightsreserved.
• Side-Arm Effect of a Methyl α-<scp>d</scp>-Glucopyranoside Based Lariat Ether Catalysts in Asymmetric Syntheses
  作者：Zsolt Rapi、Péter Bakó、László Drahos、György Keglevich

  DOI：10.1002/hc.21214

  日期：2015.1

  Methyl α-d-glucopyranoside based monoaza-15-crown-5 type lariat ethers with different heteroatom-containing side arm attached to the nitrogen of the macrocyclic ring have been synthesized. These compounds were used as chiral phase transfer catalysts in a few asymmetric reactions, such as Michael additions, Darzens condensation, and epoxidation of chalcone. The side arms of the macrocycles had a significant

  合成了甲基α-d-吡喃葡萄糖苷基单氮杂-15-冠-5型套索醚，其具有不同的含杂原子侧臂连接到大环的氮上。这些化合物在一些不对称反应中用作手性相转移催化剂，例如迈克尔加成、Darzens 缩合和查耳酮的环氧化。大环的侧臂对化学产率和对映选择性有显着影响。将侧臂具有杂原子（O、N 和 S）的套索醚的效果与具有取代基但不含杂原子的类似物的效果进行比较。在迈克尔加成之一中，末端烯丙基也产生了显着的对映选择性（79%对映体过量）。

表征谱图