查杷任酮 | 22611-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 查杷任酮
• 英文名称: (+/-)-chaparrinone
• 英文别名: Chaparrinone；(1S,4R,5R,6R,7S,11R,13S,17S,18S,19R)-4,5,17-trihydroxy-6,14,18-trimethyl-3,10-dioxapentacyclo[9.8.0.01,7.04,19.013,18]nonadec-14-ene-9,16-dione
• CAS: 22611-34-3
• 化学式: C₂₀H₂₆O₇
• 分子量: 378.422
• InChiKey: VLYMLZRDCSQUQF-RZUZYEBMSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-242 °C
• 沸点：
  626.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 查杷任酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 NSC324626
  参考文献：
  名称：

  quassinoids 的合成研究：(.+-.)-chaparrinone 的全合成

  摘要：

  我们在此详细介绍了 (±)-chaparrinone 的首次全合成，该合成采用了与环 C 中存在的功能相兼容的新方案来制作环 A

  DOI：

  10.1021/ja00181a079
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[[(1S,2S,3R,6R,7S,9R,11S,13S,17S)-3,11-dimethoxy-2,6,14-trimethyl-10-oxatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadec-14-en-17-yl]methoxy]-diphenylsilane 在 吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 Collins oxidation agent 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 双氧水 、 sodium acetate 、 三溴化硼 、 lithium 、 lithium carbonate 、 sodium carbonate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium bromide 、 diborane(6) 、 lithium hexamethyldisilazane 、 叔丁醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 查杷任酮
  参考文献：
  名称：

  quassinoids 的合成研究：(.+-.)-chaparrinone 的全合成

  摘要：

  我们在此详细介绍了 (±)-chaparrinone 的首次全合成，该合成采用了与环 C 中存在的功能相兼容的新方案来制作环 A

  DOI：

  10.1021/ja00181a079

文献信息

• Synthetic studies on quassinoids: total synthesis of (-)-chaparrinone, (-)-glaucarubolone, and (+)-glaucarubinone
  作者：Paul A. Grieco、Jon L. Collins、Eric D. Moher、Thomas J. Fleck、Raymond S. Gross

  DOI：10.1021/ja00067a025

  日期：1993.7

  The total synthesis of (-)-chaparrinone (3), (-)-glaucarubolone (4), and (+)-glaucarubinone (3) is described. The synthesis features an intermolecular Diels-Alder reaction between dienophile 6 and (E)-4-methyl-3,5-hexadienoic acid (17) in 5.0 M lithium perchlorate-ethyl acetate. Diels-Alder adduct 16 is converted via a two-step process into tetracyclic lactone 10. Inversion of configuration at C(9)

  描述了 (-)-chaparrinone (3)、(-)-glaucarubolone (4) 和 (+)-glaucarubinone (3) 的全合成。该合成的特点是亲双烯体 6 和 (E)-4-甲基-3,5-己二烯酸 (17) 在 5.0 M 高氯酸锂-乙酸乙酯中发生分子间 Diels-Alder 反应。Diels-Alder 加合物 16 通过两步法转化为四环内酯 10。C(9) 处构型的反转和 Δ 11,12 烯烃在 10 中的安装提供四环内酯 19。环 C 官能团并入 19然后精心设计环 A 1β-羟基-2-氧代-Δ 3,4 烯烃单元并去除 C(1) 和 C(12) 羟基上的保护基团，得到前查帕里酮 (41)
• Bitter Principles of<i>Ailanthus altissima</i>SWINGLE. Conversion of Ailanthone into Shinjulactone C
  作者：Masami Ishibashi、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.58.2357

  日期：1985.8

  Ailanthone was converted into shinjulactone C with a hexacyclic 1α,12α:5α,13α-dicyclo-9βH-picrasane skeleton. The key reaction consists of an intramolecular ionic [4+2] cycloaddition between a pentadienyl cation and an olefin.

  Ailanthone被转化为具有六环1α,12α:5α,13α-二环-9βH-吡喃烷骨架的新菊内酯C。关键反应包括五二烯阳离子和烯烃之间的分子内离子[4+2]环加成。
• Therapeutic quassinoid preparations with antineoplastic, antiviral, and herbistatic activity
  申请人：Advanced Research & Technology Institute

  公开号：EP1325922A2

  公开（公告）日：2003-07-09

  The present invention includes purified and isolated quassinoids and synthetically derived quassinoid analogs based on a picrasane carbon skeleton. Novel sidechains at C-15 incorporating water solubilizing agents such as glycine are discussed. Therapeutic methods taking advantage of anticancer, antiviral, and herbistatic properties of these quassinoids are disclosed, including use against solid tumors and human immunodeficiency virus infected cells.

  本发明包括纯化和分离出的类槲皮素以及基于皮康烷碳骨架合成的类槲皮素类似物。本发明还讨论了在 C-15 位加入水溶性物质（如甘氨酸）的新型侧链。此外，还公开了利用这些类槲皮素的抗癌、抗病毒和草药特性的治疗方法，包括用于治疗实体瘤和人类免疫缺陷病毒感染细胞。
• Microbicidal and antiparasitic compositions comprising quassinoids or quassionid-containing plant extracts
  申请人：Life Science Investments Ltd.

  公开号：EP2279736A1

  公开（公告）日：2011-02-02

  Pharmaceutical or dermo-cosmetic compositions for the treatment of a skin disorder selected from facial erythrosis, couperose, rosacea and seborrheic dermatitis.

  用于治疗选自面部红血丝、红斑痤疮、酒渣鼻和脂溢性皮炎的皮肤疾病的药物或皮肤美容组合物。
• Compositions for controlling plant parasitic nematodes and methods for using same
  申请人：Yamashita Thomas T.

  公开号：US10106472B2

  公开（公告）日：2018-10-23

  Aspects of the invention include compositions for controlling plant parasitic nematodes. Compositions according to certain embodiments include a carbon skeleton energy compound, a chelating agent, macronutrients, micronutrients, an ionophore, exotic micronutrients and a plant parasitic nematode antagonist. Methods for using the compositions of the invention to control plant parasitic nematodes and kits having one or more compositions for controlling plant parasitic nematodes are also described.

  本发明的各个方面包括用于控制植物寄生线虫的组合物。根据某些实施方案的组合物包括碳骨架能量化合物、螯合剂、宏量营养素、微量营养素、离子体、外来微量营养素和植物寄生线虫拮抗剂。还描述了使用本发明组合物控制植物寄生线虫的方法，以及具有一种或多种用于控制植物寄生线虫的组合物的试剂盒。