4-benzoyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-2-one | 93251-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-benzoyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: 4-phenyl-5-benzoyl-1,3-dioxolan-2-one；(4S,5R)-4-benzoyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 93251-21-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: JFWKPGHDJFKZNK-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C
• 沸点：
  495.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-查耳酮 在 氢氧化钾 、 过氧化氢苯甲酰 、 双氧水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 0.17h， 生成 4-benzoyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Keshava Murthy, K. S.; Dhar, D. N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1721 - 1725

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and a Catalytic Study of Diastereomeric Cationic Chiral-at-Cobalt Complexes Based on (<i>R</i>,<i>R</i>)-1,2-Diphenylethylenediamine
  作者：Mikhail A. Emelyanov、Nadezhda V. Stoletova、Alexander F. Smol’yakov、Mikhail M. Il’in、Victor I. Maleev、Vladimir A. Larionov

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00855

  日期：2021.9.20

  Here we report the first synthesis of two diastereomeric cationic octahedral Co(III) complexes based on commercially available (R,R)-1,2-diphenylethylenediamine and salicylaldehyde. Both diastereoisomers with opposite chiralities at the metal center (Λ and Δ configurations) were prepared. The new Co(III) complexes possessed both acidic hydrogen-bond donating (HBD) NH moieties and nucleophilic counteranions

  在这里，我们报告了基于市售 ( R , R )-1,2-二苯基乙二胺和水杨醛的两种非对映体阳离子八面体 Co(III) 配合物的首次合成。制备了在金属中心具有相反手性的两种非对映异构体（Λ 和 Δ 构型）。新的 Co(III) 配合物同时具有酸性氢键供体 (HBD) NH 部分和亲核抗衡阴离子，并作为双功能手性催化剂通过在温和条件下与 CO 2反应来解决具有挑战性的末端环氧化物和双取代环氧化物的动力学拆分。反式的最高选择性因子 ( s ) 为 2.8-查尔酮环氧化物是在氯苯中以低催化剂负载量（2 mol%）实现的，这是目前此类底物的最佳结果。
• Chiral Cobalt(III) Complexes as Bifunctional Brønsted Acid-Lewis Base Catalysts for the Preparation of Cyclic Organic Carbonates
  作者：Yuri A. Rulev、Vladimir A. Larionov、Anastasia V. Lokutova、Margarita A. Moskalenko、Ol'ga L. Lependina、Victor I. Maleev、Michael North、Yuri N. Belokon

  DOI：10.1002/cssc.201501365

  日期：2016.1

  Stereochemically inert cationic cobalt(III) complexes were shown to be one‐component catalysts for the synthesis of cyclic carbonates from epoxides and carbon dioxide at 50 °C and 5 MPa carbon dioxide pressure. The optimal catalyst possessed an iodide counter anion and could be recycled. A catalytic cycle is proposed in which the ligand of the cobalt complexes acts as a hydrogen‐bond donor, activating

  立体化学惰性阳离子钴（III）配合物是在50°C和5 MPa二氧化碳压力下由环氧化物和二氧化碳合成环状碳酸酯的单组分催化剂。最佳催化剂具有碘化物抗衡阴离子，可以循环使用。提出了一种催化循环，其中钴配合物的配体充当氢键供体，通过卤化物阴离子将环氧化物活化成开环，并活化二氧化碳，使其随后与卤代烷氧化物反应。当使用末端环氧化物作为底物时，没有观察到动力学拆分，但是对查尔酮氧化物进行了动力学拆分。
• One Approach to Cyclic Carbonates via a Three-Component Cyclization of Phenacyl Bromide, CO₂, and Aldehyde
  作者：Peng Yan、Xueqin Tan、Huanwang Jing、Shuhui Duan、Xiaoxuan Wang、Zhongli Liu

  DOI：10.1021/jo1020294

  日期：2011.4.15

  A three-component cyclization reaction was designed for synthesizing cyclic carbonates in a single operation from phenacyl bromide, CO2, and aldehyde in the presence of lithium diisopropylamide (LDA). These novel reactions were achieved under extremely mild conditions to generate the target products in moderate to good yields within 10 min.
• Direct catalytic diastereoselective Mannich reactions: the synthesis of protected α-hydroxy-β-aminoketones
  作者：Nikki E. Stainforth、Gary A. Cutting、Matthew P. John、Michael C. Willis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.026

  日期：2009.5

  The combination of Mg(ClO4)(2), 2,2'-bipyridine and N-methylmorpholine generates an effective catalyst system for the direct addition of alpha-carbonate-substituted ketones to aryl N-Ts imines. Methyl-carbonate-substituted ketones deliver acyclic alpha-hydroxy-beta-aminoketone derivates, while ketones Substituted with alpha-iso-propenyl-carbonates furnish cyclic carbamate adducts. In both cases the anti-configured Mannich products dominate. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MURTHY, K. S. KESHAVA;DHAR, D. N., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 6, 1721-1725
  作者：MURTHY, K. S. KESHAVA、DHAR, D. N.

  DOI：——

  日期：——