2-hydroxy-1,3-diphenyl-butan-1-one | 113158-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-hydroxy-1,3-diphenyl-butan-1-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-1,3-diphenyl-butan-1-on；2-Hydroxy-1,3-diphenylbutan-1-one
• CAS: 113158-66-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: ITEBSESNENBJRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81 °C(Press: 0.0005 Torr)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1,3-diphenyl-butan-1-one 在 zinc borohydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,3-Diphenyl-butan-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基铝对一些对映体富集的环氧酮和环氧醇进行立体控制的开环：( S）-2-芳基丙酸的合成

  摘要：

  聚（D）-亮氨酸催化环氧化 的 查尔酮 家具的 环氧化物（+）- 6 ; 这个的处理环氧化物 和 三甲基铝 其次是硼氢化锌 减少 和 氧化裂解 家具的 （S）-2-苯基丙酸 11。以互补顺序环氧树脂酮类（-）- 6和25被转换成（S）-2-苯基丙酸和（S）-fenoprofen 5分别是减少 和 硼氢化锌，与 三甲基铝 和 氧化裂解。同样是环氧树脂酮类（ - ） - 6，21和28用处理甲基碘化镁， 三甲基铝 和结果 酒类 遭受 氧化裂解 负担 （S）-2-苯基丙酸 （来自前两个基板）和 （S）-萘普生 1。

  DOI：

  10.1039/b000996m
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1,3-diphenyl-butan-1-one 在 1,4-二氧六环 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-hydroxy-1,3-diphenyl-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  The Halodiphenacyls. III. The Structure and Reactions of the Hydrogen Bromide Adduct¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01083a010

文献信息

• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 15. The mechanism of the Stevens [1,2] rearrangement
  作者：W. David Ollis、Max Rey、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/p19830001009

  日期：——

  The Stevens [1,2] rearrangement of acyl-stabilised ammonium ylides has been investigated with regard to stereoselectivity, intramolecularity and the formation of products in addition to the [1,2] rearrangement product. A detailed study of the effects of reaction conditions upon the rearrangement of the ylide derived from the salt (13) has shown that the stereoselectivity (retention of the configuration

  关于立体选择性，分子内和除[1,2]重排产物之外的产物形成方面，已经研究了酰基稳定的铵化铵的Stevens [1,2]重排。对反应条件对衍生自盐（13）的叶立德重排的影响的详细研究表明，立体选择性（手性迁移基团的构型保留）和分子内度随溶剂粘度的降低而降低。在0°C的水中，盐（13）的重排基本上是分子内的，几乎完全保留了迁移基团的构型。这些结果以及可以在随机自由基偶联的基础上合理化的产物分离结果表明，[1，
• A simple, highly regioselective, one-pot stereoselective synthesis of tertiary α-hydroxyesters: a tandem oxidation/benzilic ester rearrangement
  作者：Carolina Sílva Marques、Nuno Moura、Anthony J. Burke

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.107

  日期：2006.8

  This letter describes a simple, highly regioselective, stereoselective one-pot tandem oxidation/benzilic ester rearrangement protocol for the conversion of α-hydroxyketones to tertiary α-hydroxyesters.

  这封信描述了一种简单的，高度区域选择性，立体选择性的一锅串联氧化/苯甲酸酯重排方案，用于将α-羟基酮转化为叔α-羟基酯。
• Dynamic Kinetic Resolution of β-Substituted α-Diketones via Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Ting Chen、Wenjun Liu、Wei Gu、Shengtong Niu、Shouang Lan、Zhifei Zhao、Fan Gong、Jinggong Liu、Shuang Yang、Andrej Emanuel Cotman、Jinshuai Song、Xinqiang Fang

  DOI：10.1021/jacs.2c11149

  日期：2023.1.11

  the highly regio- and enantioselective semihydrogenation of unsymmetrical α-diketones are two formidable challenges in the field of contemporary asymmetric (transfer) hydrogenation. In this work, we report the highly regio- and stereoselective asymmetric semi-transfer hydrogenation of unsymmetrical α-diketones through a unique DKR mode, which features the reduction of the carbonyl group distal from the

  开发创新的动态动力学拆分 (DKR) 模式和实现不对称 α-二酮的高度区域选择性和对映选择性半氢化是当代不对称（转移）氢化领域的两个艰巨挑战。在这项工作中，我们报告了通过独特的 DKR 模式对不对称 α-二酮进行高度区域选择性和立体选择性的不对称半转移氢化，该模式的特点是将远离不稳定立体中心的羰基还原，而近端羰基保持不变。此外，该协议还提供了各种富含 α-羟基-α′-C(sp 2)-官能团，代表已知技术中未提供的新产品类别。产品的效用已在一系列进一步的转化中得到证明，包括药物分子的快速合成。还进行了密度泛函理论计算和大量控制实验，以获得对高选择性半氢化的更多机理见解。
• OLLIS, W. D.;REY, M.;SUTHERLAND, I. O., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 5, 1009-1027
  作者：OLLIS, W. D.、REY, M.、SUTHERLAND, I. O.

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled ring-opening of some enantiomerically enriched epoxy ketones and epoxy alcohols using trimethylaluminium: synthesis of (S )-2-arylpropanoic acids
  作者：Lydia Carde、D. Huw Davies、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1039/b000996m

  日期：——

  cleavage furnished (S)-2-phenylpropanoic acid 11. In a complementary sequence epoxy ketones (−)-6 and 25 were converted into (S)-2-phenylpropanoic acid and (S)-fenoprofen 5 respectively by reduction with zinc borohydride, reaction with trimethylaluminium and oxidative cleavage. Similarly epoxy ketones (−)-6, 21 and 28 were treated with methylmagnesium iodide, trimethylaluminium and the resultant alcohols subjected

  聚（D）-亮氨酸催化环氧化 的 查尔酮 家具的 环氧化物（+）- 6 ; 这个的处理环氧化物 和 三甲基铝 其次是硼氢化锌 减少 和 氧化裂解 家具的 （S）-2-苯基丙酸 11。以互补顺序环氧树脂酮类（-）- 6和25被转换成（S）-2-苯基丙酸和（S）-fenoprofen 5分别是减少 和 硼氢化锌，与 三甲基铝 和 氧化裂解。同样是环氧树脂酮类（ - ） - 6，21和28用处理甲基碘化镁， 三甲基铝 和结果 酒类 遭受 氧化裂解 负担 （S）-2-苯基丙酸 （来自前两个基板）和 （S）-萘普生 1。