phenyl(3-phenyloxiran-2-yl)methanol | 38860-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(3-phenyloxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: phenyl-(3-phenyl-oxiranyl)-methanol；2,3-Epoxy-1,3-diphenylpropan-1-ol；US8815951, Epoxide Hydrolase Inhibitor 2；phenyl-(3-phenyloxiran-2-yl)methanol
• CAS: 38860-42-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: XBZLYTRSFIMWRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(3-phenyloxiran-2-yl)methanol 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63 %的产率得到3-azido-1,3-diphenylpropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  室温下锰催化化学选择性直接氢化 α,β-环氧酮和 α-酮酰胺

  摘要：

  使用 2.0 bar H 2和钳式连接的 Mn(I) 催化剂在室温 (25 °C) 下实现 α,β-环氧酮和 α-酮酰胺的化学选择性氢化，从而提供具有合成价值的 α-羟基环氧化物和 α-羟基酰胺。该方案适用于各种烷基和芳基取代的 α,β-环氧酮，包括萜烯（α-紫罗兰酮、nootkatone 和 R-香芹酮）和类固醇（睾酮和黄体酮）衍生的环氧酮，并且耐受 H 2敏感官能团，如卤化物、乙酰基、腈基、硝基、环氧基、烯基和炔基。此外，带有可还原官能团（包括乙酰基和重氮苯）的α-酮酰胺在此方案下未受影响，并选择性地转化为α-羟基酰胺。初步的机理研究强调了金属-配体协同H 2活化过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400267
• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-二苯基-2-丙稀-1-醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phenyl(3-phenyloxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和醛对4,5-Epoxy-3-烷醇和1-Phenyl-2,3-epoxy-1-烷醇的对映选择性一锅法催化合成

  摘要：

  构象受限的全氢苯并恶嗪已被证明是用于一锅不对称乙基化/环氧化和三取代 α,β-不饱和醛的前所未有的芳基化/环氧化的良好手性配体。已经研究了反应的范围，并探索了具有不同性质的烯丙基应变的广泛底物，在所有情况下都获得了良好的或完全的非对映选择性。乙基化/环氧化反应的对映控制良好或高，而芳基化/环氧化反应保持中等或良好水平。该反应对于三取代的烯醛是通用的，并且在不饱和醛的 α- 和 β- 位都可以容忍烷基和芳族取代基；然而，双取代的烯醛仍然是具有挑战性的底物。当比较一锅和两锅协议时，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300397

文献信息

• Zinc-Mediated Efficient and Selective Reduction of Carbonyl Compounds
  作者：Tirtha Mandal、Snehasish Jana、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1002/ejoc.201700887

  日期：2017.9.8

  Simple yet unknown! Aldehydes and ketones can be easily reduced to the corresponding alcohols with Zn/NH4Cl, which is used for pinacol coupling reactions. Chemoselective reduction of aldehydes in the presence of ketones is achieved. Isatins can be efficiently reduced at the C3 position.

  简单而未知！醛和酮可通过Zn / NH 4 Cl轻松还原为相应的醇，用于频哪醇偶联反应。在酮存在下实现了醛的化学选择性还原。可以在C3位置上有效地减少Isatins。
• Synthesis of virtually enantiopure aminodiols with three adjacent stereogenic centers by epoxidation and ring-opening
  作者：Lan Luo、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1039/c5ob01808k

  日期：——

  Synthesis of virtually enantiopure aminodiols with three consecutive stereocenters is accomplished by a sequential cascade of epoxidation and ring-opening.

  通过环氧化和环开启的顺序级联反应，可以合成具有三个连续立体中心的几乎对映纯的氨基二醇。
• Novel synthesis of syn-α,β-epoxy alcohols by diastereoselective carbonyl reduction of α,β-epoxy ketones
  作者：Takayo Kawakami、Ikuya Shibata、Akio Baba、Haruo Matsuda、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78454-1

  日期：1994.11

  A novel tin hydride reagent, Bu3SnH-Bu4NCN, reduced α,β-epoxy ketones to the corresponding syn-α,β-epoxy alcohols in high diastereoselectivities.

  一种新型的氢化锡试剂Bu 3 SnH-Bu 4 NCN，可在高非对映选择性下将α，β-环氧酮还原为相应的顺式-α，β-环氧醇。
• Poly(per)fluoroalkanesulfonyl fluoride promoted olefin epoxidation with 30% aqueous hydrogen peroxide
  作者：Zhaohua Yan、Weisheng Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.054

  日期：2004.3

  Epoxidation of various electron rich olefins with a novel oxidation system of poly(per)fluoroalkanesulfonyl fluoride/hydrogen peroxide/base is reported.

  据报道，用一种新型的聚（全）氟烷磺酰氟/过氧化氢/碱的氧化体系对各种富电子烯烃进行环氧化。
• Vankar, Yashwant D.; Chaudhuri, Narayan C.; Singh, Surendra P., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 13, p. 1621 - 1626
  作者：Vankar, Yashwant D.、Chaudhuri, Narayan C.、Singh, Surendra P.

  DOI：——

  日期：——