4-甲氧基苯基-Β-D-半乳糖苷 | 3150-20-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲氧基苯基-Β-D-半乳糖苷
• 中文别名: 4-甲氧苯基-β-D-半乳糖苷；4-甲氧苯基-Beta-D-吡喃半乳糖苷；4-甲氧苯基-Beta-D-半乳糖苷；4-甲氧基苯基BETA-D-吡喃半乳糖苷；4-甲氧基苯基-b-D-半乳糖苷；对甲氧苯基β-D-吡喃半乳糖苷；4-甲氧苯基-Β-D-吡喃半乳糖苷
• 英文名称: 4-methoxyphenyl β-D-galactopyranoside
• 英文别名: p-methoxyphenyl β-D-galactopyranoside；4-methoxyphenyl β-D-galactoside；4-Methoxyphenyl beta-D-Galactopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methoxyphenoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 3150-20-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₇
• 分子量: 286.282
• InChiKey: SIXFVXJMCGPTRB-KSSYENDESA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C
• 沸点：
  519℃
• 密度：
  1.427
• 闪点：
  268℃
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  29389090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在阴凉干燥处即可。

SDS

4-甲氧苯基-β-D-吡喃半乳糖苷 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Methoxyphenyl β-D-Galactopyranoside
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-甲氧苯基-β-D-吡喃半乳糖苷
百分比： >98.0%(HPLC)
CAS编码： 3150-20-7
分子式： C13H18O7

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 160°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
微溶于： 甲醇
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

半乳糖[糖科学]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯基-Β-D-半乳糖苷 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸酐 、 甲基丁香酚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  调整 Moenomycin 药效团以发现细菌细胞壁合成抑制剂

  摘要：

  需要确定新的抗生素药物以解决细菌病原体对常见抗生素的快速发展的耐药性。天然抗生素莫诺霉素 A 是与细菌肽聚糖糖基转移酶 (PGT) 结合并抑制细胞壁生物合成的化合物的原型，但它不能用作药物。在这里，我们报告了基于最小药效团的荧光标记的、截短的 moenomycin 类似物的化学酶促合成。与莫诺霉素相比，该探针具有优化的酶结合特性，旨在鉴定与 PGT 活性位点中的保守特征结合的低微摩尔抑制剂。我们展示了它在使用来自金黄色葡萄球菌、粪肠球菌和大肠杆菌的 PGT 的置换测定中的用途。针对金黄色葡萄球菌 SgtB 筛选了 110,000 种化合物，我们确定了一种非碳水化合物类化合物，它与所有测试的 PGT 结合。我们还表明，该化合物通过几种不同的 PGT 抑制体外肽聚糖链的形成。因此，该测定能够识别靶向 PGT 活性位点的小分子，并可能为开发新抗生素提供先导化合物。

  DOI：

  10.1021/ja4000933
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 甲烷磺酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-甲氧基苯基-Β-D-半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Anticancer Activity of a Selenium-Containing Galectin-3 and Galectin-9N Inhibitor

  摘要：

  半乳糖结合蛋白是可溶性的β-D-半乳糖苷结合蛋白，它们在癌症进展和疾病结果中的作用使它们成为治疗干预的重要目标。在这个背景下，开发能够选择性地阻断半乳糖结合蛋白活性的小分子抑制剂代表着癌症治疗的重要策略，然而这方面的研究仍然相对不发达。为此，我们设计了一种理性高效的新型二糖化合物，其特点是含有硒糖苷键和两个糖残基上都有亲脂性苯甲基。新化合物对两种半乳糖结合蛋白（半乳糖结合蛋白3和半乳糖结合蛋白9）的碳水化合物识别结构域具有相对较高的结合亲和力，对黑色素瘤细胞具有很好的抗增殖和抗迁移活性，以及抗血管生成的特性，为其作为抗癌剂的进一步开发铺平了道路。

  DOI：

  10.3390/ijms23052581
• 作为试剂：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 、 sodium methylate 、 4-甲氧基苯基-Β-D-半乳糖苷 、 二正丁基氧化锡 、 3-溴丙烯 在 四丁基碘化铵 氮 、 4-甲氧基苯基-Β-D-半乳糖苷 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 氯仿 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 45.0h， 以to afford 8 in 85% yield (3.16 g)的产率得到对甲氧苯基-3-O-烯丙基-β-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  C-glycoside analogs and methods for their preparation and use

  摘要：

  本发明提供了多用途的唾液酸C-糖苷前体，用于制备神经节苷脂、肽和蛋白质的C-糖苷类似物，以及用于制备前体的合成中间体和合成方法。本发明还提供了包含唾液酸C-糖苷组分的神经节苷脂、肽和蛋白质，以及用于制备这些化合物的合成方法。

  公开号：

  US06245902B1

文献信息

• Synthesis of a set of sulfated and/or phosphorylated oligosaccharide derivatives from the carbohydrate–protein linkage region of proteoglycans
  作者：Jean-Claude Jacquinet

  DOI：10.1016/j.carres.2006.02.011

  日期：2006.7

  The synthesis of a set of various sulfoforms and/or phosphoforms as 7-methoxy-2-naphthyl glycosides of beta-D-Xylp, beta-D-Galp-(1-->4)-beta-D-Xylp, and beta-D-Galp-(1-->3)-beta-D-Galp-(1-->4)-beta-D-Xylp, structures encountered in the common carbohydrate-protein linkage region of proteoglycans, is reported for the first time. These molecules will serve as probes for systematic studies of the substrate

  一组合成为β-D-Xylp，β-D-Galp-（1→4）-β-D-Xylp和β的7-甲氧基-2-萘基糖的磺基形式和/或磷酸形式据报道-D-Galp-（1-> 3）-beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-Xylp在蛋白聚糖的常见碳水化合物-蛋白质连接区域中遇到的结构第一次。这些分子将作为探针用于系统地研究蛋白聚糖生物合成早期步骤中涉及的糖基转移酶的底物特异性。使用关键中间体（被设计为常见的前体）实现了简单多样的制备。
• Regio/Stereoselective Glycosylation of Diol and Polyol Acceptors in Efficient Synthesis of Neu5Ac-α-2,3-LacNPhth Trisaccharide
  作者：Ying Zhang、Fu-Long Zhao、Tao Luo、Zhichao Pei、Hai Dong

  DOI：10.1002/asia.201801486

  日期：2019.1.4

  was developed. First, the regio/stereoselective glycosylation between glycoside donors and glucoNPhth diol acceptors was investigated. It was found that the regioselectivity depends not only on the steric hindrance of the C2‐NPhth group and the C6‐OH protecting group of the glucosamine acceptors, but also on the leaving group and protecting group of the glycoside donors. Under optimized conditions, LacNPhth

  开发了Neu5Ac-α-2,3-LacNPhth三糖衍生物的简便方法。首先，研究了糖苷供体和葡萄糖NPhth二醇受体之间的区域/立体选择性糖基化。发现区域选择性不仅取决于葡糖胺受体的C2-NPhth基团和C6-OH保护基的空间位阻，还取决于糖苷供体的离去基团和保护基。在优化条件下，LacNPhth衍生物在高达92％的产率通过全乙酰-α-D-吡喃半乳糖三氯之间的区域选择性/立体选择性糖基化合成p -甲氧基苯基6- ö -叔-butyldiphenylsilyl -2-脱氧-2-苯二甲酰亚-β- d-吡喃葡萄糖苷，避免形成糖基化原酸酯和异头糖苷配基。然后，将LacNPhth衍生物脱酰基，然后通过TBDPS保护在伯位置上，以形成LacNPhth多元醇受体。最后，通过LacNPhth多元醇受体与亚磷酸唾液酸基酯供体之间的区域/立体选择性糖基化反应，以48％的产率合成了Neu5Ac-α-2,3-La
• Neighboring Group Participation in Glycosylation Reactions by 2,6-Disubstituted 2-<i>O</i>-Benzoyl groups: A Mechanistic Investigation
  作者：Rohan J. Williams、Nathan W. McGill、Jonathan M. White、Spencer J. Williams

  DOI：10.1080/07328303.2010.508141

  日期：2010.7.1

  Variable yields and glycosylation stereoselectivity were obtained for NIS/TfOH-medi- ated reaction of 4-methoxyphenyl 2,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside and thiogalactosides bearing acetyl, benzoyl, 2,6-dimethoxylbenzoyl, 2,4,6-trimethylbenzoyl, or 2,6-dichlorobenzoyl groups at the 2-positions and acetyl at the remainder. X-ray structures of 4-methylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-(2,4,6-trimethylb

  对于NIS / TfOH介导的4-甲氧基苯基2,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷和带有乙酰基，苯甲酰基，2,6-二甲氧基苯甲酰基的硫代半乳糖苷的反应，获得了不同的收率和糖基化立体选择性。在2-位的是2,4,6-三甲基苯甲酰基或2,6-二氯苯甲酰基，其余为乙酰基。4-甲基苯基2,3,4,6-四的X射线结构Ö - （2,4,6-三甲基苯甲酰）-1-硫代β-d-galactopyr anoside和4-甲基苯基3,4- ø -异亚丙基-2,6-二-O-（2,4,6-三甲基苯甲酰基）-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷显示轻微扭曲的4 C 1椅子构象。可变温度NMR显示4-甲基苯基2,3,4,6-tetra- O的活化-（2,4,6-三甲基苯甲酰基）-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷仅提供二恶唑鎓离子，而4-甲基苯基3,4,6-三-O-乙酰基-2- O-（2,4， 6-三甲基苯甲酰基）-1-
• β-Rhamnosides from 6-thio mannosides
  作者：Alphert E. Christina、Daan van der Es、Jasper Dinkelaar、Hermen S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1039/c2cc17623h

  日期：——

  Upon condensation of 6-thio-6-deoxy-mannosyl donors 1,2-cis products are obtained with a high degree of stereoselectivity. Subsequent reductive removal of the 6-thio functionality gives 1,2-cisrhamnosides. The 1,2-cis-selectivity can be rationalized with a product forming 3H4-oxocarbenium, which is in equilibrium with a bridged sulfonium intermediate.

  当6-硫-6-脱氧甘露糖供体进行缩合时，会高度立体选择性地得到1,2-顺式产物。随后通过还原性移除6-硫功能基团，生成1,2-顺式鼠李糖苷。1,2-顺式选择性可通过生成产物形式的3H4-氧碳鎓离子来合理化，这一离子与桥连的硫鎓中间体处于平衡状态。
• 2,6-Disubstituted Benzoates As Neighboring Groups for Enhanced Diastereoselectivity in β-Galactosylation Reactions: Synthesis of β-1,3-Linked Oligogalactosides Related to Arabinogalactan Proteins
  作者：Nathan W. McGill、Spencer J. Williams

  DOI：10.1021/jo902100q

  日期：2009.12.18

  plagued with poor stereoselectivity and side reactions including orthoester formation and transesterification of the 2-O-acyl group from the donor to the acceptor. We have investigated the use of 2,6-disubstituted benzoyl groups as bulky neighboring groups on the glycosyl donor. A 2,4,6-trimethylbenzoyl group was found to be optimal and enabled the formation of the β-galactopyranose-1,3-β-galactopyranose

  阿拉伯半乳聚糖蛋白（AGP）是植物糖蛋白，含有β-1,3-连接的半乳​​聚糖核心。使用各种2 - O-酰基保护的糖基供体合成β-吡喃半乳糖-1,3-β-吡喃半乳糖键一直困扰着不良的立体选择性和副反应，包括原酸酯形成和2- O的酯交换反应-从供体到受体的酰基。我们已经研究了使用2，6-二取代的苯甲酰基作为糖基供体上的大体积邻近基团。发现2,4,6-三甲基苯甲酰基是最佳的，能够形成与已解除武装的酯保护的受体的β-半乳糖吡喃糖-1,3-β-半乳糖吡喃糖键，抑制酯交换反应并减少原酸酯的形成，同时增强β-半乳糖基化反应的选择性。制备了一系列β-1,3-连接的寡半乳糖苷，并精制为新糖缀合物，用于研究AGP的生物合成和AGP结合蛋白。