4-methoxyphenyl 3-O-allyl-2,4-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside | 753500-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 3-O-allyl-2,4-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[allyl(-3)][Bz(-4)]Gal(b)-O-Ph(4-OMe)；[(2R,3S,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methoxyphenoxy)-4-prop-2-enoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 753500-16-2
• 化学式: C₃₀H₃₀O₉
• 分子量: 534.563
• InChiKey: JGVYVJLFRLPYJC-RQHKYSNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 3-O-allyl-2,4-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-3-O-allyl-2,4-di-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl trichloroacetamidate
  参考文献：
  名称：

  由β-（1→6）连接的d-半乳糖吡喃糖基骨架和α-（1→3）连接的l-阿拉伯呋喃糖基侧链组成的阿拉伯半乳聚糖的合成

  摘要：

  5-三-O-苯甲酰基-α-1-阿拉伯呋喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（8）和​​2,3,5-三-O-苯甲酰基-α-1-α-阿拉伯呋喃糖基-（1→5）-2,3-二-O -关键的合成子是-苯甲酰基-α-1-阿拉伯呋喃糖基三氯乙酰亚氨酸盐（11）。基于这些合成子，通过简单的转化合成了四（10）和五糖供体（13），以及四（20）和五糖受体（22）。22与10的偶联，以及20与13的偶联以及随后的脱酰作用，分别得到九糖24和26，由β-（1→6）-连接的吡喃木糖基主链和α-（1→3）-连接的阿拉伯呋喃糖基侧链组成。不同的大小。根据这些合成子，通过简单的转化合成了四（20）和五糖受体（22）。22与10的偶联，以及20与13的偶联以及随后的脱酰作用，分别得到九糖24和26，由β-（1→6）-连接的吡喃木糖基主链和α-（1→3）-连接的阿拉伯呋喃糖基侧链组成。不同的大小。根据这些合成子，通过简单的转化合成了四（

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.05.007
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧苯基-3-O-烯丙基-β-D-吡喃半乳糖苷 在 吡啶 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-methoxyphenyl 3-O-allyl-2,4-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由β-（1→6）连接的d-半乳糖吡喃糖基骨架和α-（1→3）连接的l-阿拉伯呋喃糖基侧链组成的阿拉伯半乳聚糖的合成

  摘要：

  5-三-O-苯甲酰基-α-1-阿拉伯呋喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（8）和​​2,3,5-三-O-苯甲酰基-α-1-α-阿拉伯呋喃糖基-（1→5）-2,3-二-O -关键的合成子是-苯甲酰基-α-1-阿拉伯呋喃糖基三氯乙酰亚氨酸盐（11）。基于这些合成子，通过简单的转化合成了四（10）和五糖供体（13），以及四（20）和五糖受体（22）。22与10的偶联，以及20与13的偶联以及随后的脱酰作用，分别得到九糖24和26，由β-（1→6）-连接的吡喃木糖基主链和α-（1→3）-连接的阿拉伯呋喃糖基侧链组成。不同的大小。根据这些合成子，通过简单的转化合成了四（20）和五糖受体（22）。22与10的偶联，以及20与13的偶联以及随后的脱酰作用，分别得到九糖24和26，由β-（1→6）-连接的吡喃木糖基主链和α-（1→3）-连接的阿拉伯呋喃糖基侧链组成。不同的大小。根据这些合成子，通过简单的转化合成了四（

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.05.007

文献信息

• Syntheses of β-(1→6)-branched β-(1→3)-linked d-galactans that exist in the rhizomes of Atractylodes lancea DC
  作者：Aixiao Li、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/j.carres.2005.05.017

  日期：2005.9

  β-(1→6)-linked disaccharide donor 4 . Condensation of 2 with 5 and subsequent selective deacetylation by methanolysis produced the β-(1→6)-linked disaccharide acceptor 7 . Reaction of 7 with 4 , oxidative cleavage of 1-OMP, and trichloroacetimidate formation produced the tetrasaccharide donor 9 . The penta- ( 15 ), the hexa- ( 17 ), and the heptasaccharide donor 19 were synthesized similarly. Meanwhile

  摘要用2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-d-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯（1 ），4-甲氧基苯基2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-d-吡喃半乳糖苷（2），6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-d-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸（5），4-甲氧基苯基6-O-乙酰基-2,4-二-O-苯甲酰基-β-d-吡喃半乳糖苷（22）和4-甲氧基苯基2,4,6-三-O-苯甲酰基-β- d-半乳糖吡喃糖苷（26）为关键合成子。将2与1偶联，然后将1-OMP氧化裂解，随后形成三氯乙酰亚氨酸酯，得到β-（1→6）连接的二糖供体4。2与5的缩合以及随后的甲醇解选择性脱乙酰基产生了β-（1→6）连接的二糖受体7。7与4的反应，1-OMP的氧化裂解和三氯乙亚氨酸盐的生成产生了四糖供体9。相似地合成五（15），六（17）和七糖供体19。同时，用22处理1产生β-（1→3）-连接的二糖23和α-（1→3）-连接