4-甲氧苯基-3,4-O-异亚丙基-β-D-吡喃半乳糖苷 | 159922-67-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲氧苯基-3,4-O-异亚丙基-β-D-吡喃半乳糖苷
• 中文别名: 4-甲氧苯基-3,4-O-异亚丙基-Beta-D-吡喃半乳糖苷；4-甲氧苯基-3,4-O-异亚丙基-Β-D-吡喃半乳糖苷
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 4-Methoxyphenyl 3,4-O-Isopropylidene-beta-D-galactopyranoside；(3aS,4R,6S,7R,7aR)-4-(hydroxymethyl)-6-(4-methoxyphenoxy)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 159922-67-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₇
• 分子量: 326.346
• InChiKey: IFIVVNHQGPJZBP-UXXRCYHCSA-N

物化性质

• 熔点：
  149.0 to 153.0 °C
• 沸点：
  513.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  微溶于在甲醇中

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  29389090

SDS

4-甲氧苯基-3,4-O-异亚丙基-β-D-吡喃半乳糖苷 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Methoxyphenyl 3,4-O-Isopropylidene-β-D-galactopyranoside
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-甲氧苯基-3,4-O-异亚丙基-β-D-吡喃半乳糖苷
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 159922-67-5
分子式： C16H22O7

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷冻储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 151°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
修改号码：5

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模块 9. 理化特性
微溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧苯基-3,4-O-异亚丙基-β-D-吡喃半乳糖苷 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 4-methoxyphenyl 4-O-benzoyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  两种 HNK-1 相关五糖的高效合成

  摘要：

  合成了两种五糖，代表在复杂 N-聚糖上发现的那些，用作磺基转移酶的潜在底物。该合成是通过将二糖供体 β-D-GlcA(1→3)α-D-Gal-三氯乙酰亚胺添加到两个受体三糖 β-D-GlcNAc(1→6)α-D-Man(1) 中实现的→6)β-D-Man-O-辛基(15)和β-D-GlcNAc(1→2α-D-Man(1→6)β-D-Man-O-辛基(14)。脱保护后，两种五糖 1 和 2 通过 1 H NMR 光谱表征。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40324
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-甲氧苯基-3,4-O-异亚丙基-β-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  两种 HNK-1 相关五糖的高效合成

  摘要：

  合成了两种五糖，代表在复杂 N-聚糖上发现的那些，用作磺基转移酶的潜在底物。该合成是通过将二糖供体 β-D-GlcA(1→3)α-D-Gal-三氯乙酰亚胺添加到两个受体三糖 β-D-GlcNAc(1→6)α-D-Man(1) 中实现的→6)β-D-Man-O-辛基(15)和β-D-GlcNAc(1→2α-D-Man(1→6)β-D-Man-O-辛基(14)。脱保护后，两种五糖 1 和 2 通过 1 H NMR 光谱表征。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40324

文献信息

• Synthesis of a set of sulfated and/or phosphorylated oligosaccharide derivatives from the carbohydrate–protein linkage region of proteoglycans
  作者：Jean-Claude Jacquinet

  DOI：10.1016/j.carres.2006.02.011

  日期：2006.7

  The synthesis of a set of various sulfoforms and/or phosphoforms as 7-methoxy-2-naphthyl glycosides of beta-D-Xylp, beta-D-Galp-(1-->4)-beta-D-Xylp, and beta-D-Galp-(1-->3)-beta-D-Galp-(1-->4)-beta-D-Xylp, structures encountered in the common carbohydrate-protein linkage region of proteoglycans, is reported for the first time. These molecules will serve as probes for systematic studies of the substrate

  一组合成为β-D-Xylp，β-D-Galp-（1→4）-β-D-Xylp和β的7-甲氧基-2-萘基糖的磺基形式和/或磷酸形式据报道-D-Galp-（1-> 3）-beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-Xylp在蛋白聚糖的常见碳水化合物-蛋白质连接区域中遇到的结构第一次。这些分子将作为探针用于系统地研究蛋白聚糖生物合成早期步骤中涉及的糖基转移酶的底物特异性。使用关键中间体（被设计为常见的前体）实现了简单多样的制备。
• 2,6-Disubstituted Benzoates As Neighboring Groups for Enhanced Diastereoselectivity in β-Galactosylation Reactions: Synthesis of β-1,3-Linked Oligogalactosides Related to Arabinogalactan Proteins
  作者：Nathan W. McGill、Spencer J. Williams

  DOI：10.1021/jo902100q

  日期：2009.12.18

  plagued with poor stereoselectivity and side reactions including orthoester formation and transesterification of the 2-O-acyl group from the donor to the acceptor. We have investigated the use of 2,6-disubstituted benzoyl groups as bulky neighboring groups on the glycosyl donor. A 2,4,6-trimethylbenzoyl group was found to be optimal and enabled the formation of the β-galactopyranose-1,3-β-galactopyranose

  阿拉伯半乳聚糖蛋白（AGP）是植物糖蛋白，含有β-1,3-连接的半乳​​聚糖核心。使用各种2 - O-酰基保护的糖基供体合成β-吡喃半乳糖-1,3-β-吡喃半乳糖键一直困扰着不良的立体选择性和副反应，包括原酸酯形成和2- O的酯交换反应-从供体到受体的酰基。我们已经研究了使用2，6-二取代的苯甲酰基作为糖基供体上的大体积邻近基团。发现2,4,6-三甲基苯甲酰基是最佳的，能够形成与已解除武装的酯保护的受体的β-半乳糖吡喃糖-1,3-β-半乳糖吡喃糖键，抑制酯交换反应并减少原酸酯的形成，同时增强β-半乳糖基化反应的选择性。制备了一系列β-1,3-连接的寡半乳糖苷，并精制为新糖缀合物，用于研究AGP的生物合成和AGP结合蛋白。
• A Highly α-Stereoselective Sialylation Method Using 4-<i>O</i> -4-Nitropicoloyl Thiosialoside Donor
  作者：Dong-Mei Liu、Hong-Ling Wang、Jin-Cai Lei、Xian-Yang Zhou、Jin-Song Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201901587

  日期：2020.2.7

  The sialic acid ethyl thioglycoside donor, bearing a 4‐nitropicoloyl moiety as the stereodirecting group at the C4 position, can successfully achieve highly α‐sialylation with various acceptors. The method has been extended to the stereocontrolled synthesis of the protected trisaccharide found in the repeating unit of serotype Ia Group B Streptococcus capsular polysaccharide.

  唾液酸乙基硫代糖苷供体，在C4位置带有一个4 －硝基香叶基作为立体定向基团，可以成功地实现与各种受体的高度α－唾液酸化。该方法已扩展到在血清型Ia B族链球菌荚膜多糖重复单元中发现的被保护的三糖的立体控制合成。
• Efficient diversification of GM3 gangliosides <i>via</i> late-stage sialylation and dynamic glycan structural studies with ¹⁹F solid-state NMR
  作者：Maina Takahashi、Junya Shirasaki、Naoko Komura、Katsuaki Sasaki、Hide-Nori Tanaka、Akihiro Imamura、Hideharu Ishida、Shinya Hanashima、Michio Murata、Hiromune Ando

  DOI：10.1039/d0ob00437e

  日期：——

  chemical syntheses have been challenging, mainly due to the difficulties in the α-sialylation of oligosaccharides. Very recently, we established a completely stereoselective sialidation method using a macrobicyclic sialyl donor. Herein, we describe a rational and efficient synthesis of sialoglycolipids via direct sialylation of a glycolipid at a late-stage, based on our novel sialidation method. The synthetic

  含唾液酸的糖缀合物参与重要的生物学过程，例如免疫应答，癌症转移和病毒感染。然而，它们的化学合成一直具有挑战性，这主要是由于寡糖的α-唾液酸化困难。最近，我们建立了使用大双环唾液酸供体的完全立体选择性唾液酸化方法。在本文中，我们基于新的唾液酸化方法，描述了在后期通过糖脂的直接唾液酸化来合理有效地合成唾液糖脂的方法。合成方法能够开发具有唾液酸基部分的各种C5修饰的GM3神经节苷脂类似物。此外，合成的类似物在模型膜上进行了固态19F NMR分析，揭示了胆固醇对聚糖动力学的影响。
• H₂SO₄-Silica: An Efficient Promoter for Selective Removal of Benzylidene and Isopropylidene Groups in the Presence of<i>p</i>-Methoxybenzyl Group
  作者：Prashant Rajan Verma、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1080/07328303.2015.1069829

  日期：2015.7.24

  GRAPHICAL ABSTRACT Selective removal of the benzylidene and isopropylidene protections in the presence of acid-labile p-methoxybenzyl group using H2SO4-silica in methanol is reported. The deprotection reactions were found to be clean and result in the desired products in good to excellent yields.

  报道了在甲醇中使用H 2 SO 4-二氧化硅在酸不稳定的对甲氧基苄基存在下选择性除去亚苄基和异亚丙基保护基的报道。发现脱保护反应是干净的，并以良好至优异的收率得到期望的产物。