4-甲氧苯基-2,3,4,6-四-O-苄基-Β-D-吡喃半乳糖苷 | 143536-99-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲氧苯基-2,3,4,6-四-O-苄基-Β-D-吡喃半乳糖苷
• 中文别名: 4-甲氧苯基-2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷；4-甲氧基苯基-2,3,4,6-四-O-苄基-Β-D-吡喃半乳糖苷
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 4-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(4-methoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4-methoxyphenoxy)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 143536-99-6
• 化学式: C₄₁H₄₂O₇
• 分子量: 646.78
• InChiKey: QXYYOIDTAHLOQE-WQLDJJBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  746.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  29389090
• 储存条件：
  保存方法：将物品存放在冰柜内。

SDS

4-甲氧苯基-2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Methoxyphenyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-甲氧苯基-2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 143536-99-6
分子式： C41H42O7

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
修改号码：5
苷

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷冻储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 110°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
修改号码：5
苷

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
修改号码：5
苷

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

半乳糖[糖科学]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧苯基-2,3,4,6-四-O-苄基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Floridoside

  摘要：

  从红色海洋藻掌红藻 (Rhodymenia palmata) 中分离出的天然佛罗里达苷 [2′-O-(α-d-吡喃半乳糖基)-甘油] 已显示出有效的免疫刺激活性。为了进行进一步的生物学研究，该化合物的合成似乎是必要的，并且在此首次报道。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984499
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-甲氧苯基-2,3,4,6-四-O-苄基-Β-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  新型隐球菌半乳糖氧甘露聚糖的邻链三糖β-D-Galf-（1→2）-[β-D-Galf-（1→3）-]-α-Galp的合成及构象分析

  摘要：

  2个构成的邻位支链三糖的合成d -galactofuranoside残基附接通过β-（1→2） -和β-（1→3） -键的α- d -galactopyranoside单元已被首次执行。报告的三糖代表2017年首次描述的半乳糖甘露聚糖部分，是机会性真菌病原体新隐球菌的荚膜多糖负责免疫受损患者的威胁生命的感染。此处报道的合成模型三糖的NMR数据与之前评估的半乳甘露聚糖的结构非常吻合，可用于相关多糖的结构分析。通过计算和NMR方法相结合的方法分析了目标三糖和组成二糖，以证明理论和实验结果具有良好的一致性。结果表明，呋喃糖苷环构象可能强烈依赖于糖苷配基结构。所报道的构象趋势对于进一步分析碳水化合物与蛋白质的相互作用非常重要，这对于宿主对新孢子虫感染的反应至关重要。

  DOI：

  10.1039/d0ob02071k

文献信息

• Zinc triflate–benzoyl bromide: a versatile reagent for the conversion of ether into benzoate protecting groups and ether glycosides into glycosyl bromides
  作者：Tülay Polat、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00481-0

  日期：2003.2

  A simple and efficient method is developed for the chemoselective one-pot conversion of ethers (benzyl, TBDMS and acetal) to the corresponding benzoates by zinc triflate-catalyzed deprotection and benzoylation by benzoyl bromide. In the same reaction, methyl or p-methoxyphenyl glycosides are converted into glycosyl bromides that are useful in glycosylation reactions.

  通过三氟甲磺酸锌催化的脱保护和苯甲酰溴的苯甲酰化，开发了一种简单有效的方法，将醚（苄基，TBDMS和乙缩醛）化学选择性地一锅转化为相应的苯甲酸酯。在同一反应中，甲基或对甲氧基苯基糖苷被转化为可用于糖基化反应的糖基溴化物。
• Chemical Glycosylation with <i>p</i>-Methoxyphenyl (PMP) Glycosides via Oxidative Activation
  作者：Hyun Su Kim、Eunbin Jang、Hoe In Kim、Madala Hari Babu、Jae-Young Lee、Sang Kyum Kim、Jaehoon Sim

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01050

  日期：2023.5.19

  persulfate-mediated oxidative glycosylation system using p-methoxyphenyl (PMP) glycosides as bench-stable glycosyl donors is developed. This study shows that both K2S2O8 as an oxidant and Hf(OTf)4 as a Lewis acid catalyst play important roles in the oxidative activation of the PMP group into a potential leaving group. This convenient glycosylation protocol proceeds under mild conditions and delivers a

  开发了一种新型过硫酸盐介导的氧化糖基化系统，该系统使用对甲氧基苯基 (PMP) 糖苷作为稳定的糖基供体。该研究表明，作为氧化剂的K 2 S 2 O 8和作为路易斯酸催化剂的Hf(OTf) 4在将 PMP 基团氧化活化为潜在离去基团的过程中起着重要作用。这种方便的糖基化方案在温和条件下进行，并提供范围广泛的具有生物学和合成价值的糖缀合物，包括糖基氟化物。
• Stereoselective Aromatic<i>O</i>-Glycosylation of Glycosyl Chloride with Arylboronic Acid under an Air Atmosphere
  作者：Jinsheng Lai、Shuqin Wu、Zhuoyi Zhou、Hui Liu、Yuanhong Tu、Qingju Zhang、Liming Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00776

  日期：2023.8.4

  A novel exclusive β-selective O-aryl glycosylation was developed using glycosyl chloride and arylboronic acid with a palladium catalyst under an air atmosphere. The reaction was insensitive to moisture and characterized using readily available and bench-stable glycosyl chloride and arylboronic acid as substrates. A diverse range of substrate scopes, including various arylboronic acids and glycosyl

  在空气气氛下，使用糖基氯和芳基硼酸以及钯催化剂，开发了一种新颖的独家β-选择性O-芳基糖基化反应。该反应对水分不敏感，并使用易于获得且实验室稳定的糖基氯和芳基硼酸作为底物进行表征。该方法对多种底物范围（包括各种芳基硼酸和糖基氯供体）具有良好的耐受性。芳基硼酸在空气中被O 2氧化生成苯酚作为芳香源。这一新策略提供了一条替代途径，未来可能在生物活性O-芳基糖苷的高效合成中找到广泛的应用。
• Highly Efficient and Mild Method for Regioselective De-<i>O</i>-benzylation of Saccharides by Co₂(CO)₈-Et₃SiH−CO Reagent System
  作者：Zhao-Jun Yin、Bo Wang、Yang-Bing Li、Xiang-Bao Meng、Zhong-Jun Li

  DOI：10.1021/ol902717y

  日期：2010.2.5

  A highly efficient and mild method for the de-O-benzylation of protected saccharides was developed by transforming terminal benzyl ethers into silyl ethers using Co-2(CO)(8)-Et3SiH under 1 atm of CO. The method was successfully used for the de-O-benzylation of perbenzylated monosaccharides with various anomeric protecting groups, as well as natural disaccharides and trisaccharides such as sucrose, raffinose, and melezitose in good yields (>80%).
• Synthesis and conformational analysis of vicinally branched trisaccharide β-<scp>d</scp>-Gal<i>f</i>-(1 → 2)-[β-<scp>d</scp>-Gal<i>f</i>-(1 → 3)-]-α-Gal<i>p</i> from <i>Cryptococcus neoformans</i> galactoxylomannan
  作者：Vera S. Dorokhova、Alexey G. Gerbst、Bozhena S. Komarova、José O. Previato、Lúcia Mendonça Previato、Andrey S. Dmitrenok、Alexander S. Shashkov、Vadim B. Krylov、Nikolay E. Nifantiev

  DOI：10.1039/d0ob02071k

  日期：——

  combination of computational and NMR methods to demonstrate good convergence of the theoretical and experimental results. The results suggest that the furanoside ring conformation may strongly depend on the aglycon structure. The reported conformational tendencies are important for further analysis of carbohydrate–protein interaction, which is critical for the host response toward C. neoformans infection.

  2个构成的邻位支链三糖的合成d -galactofuranoside残基附接通过β-（1→2） -和β-（1→3） -键的α- d -galactopyranoside单元已被首次执行。报告的三糖代表2017年首次描述的半乳糖甘露聚糖部分，是机会性真菌病原体新隐球菌的荚膜多糖负责免疫受损患者的威胁生命的感染。此处报道的合成模型三糖的NMR数据与之前评估的半乳甘露聚糖的结构非常吻合，可用于相关多糖的结构分析。通过计算和NMR方法相结合的方法分析了目标三糖和组成二糖，以证明理论和实验结果具有良好的一致性。结果表明，呋喃糖苷环构象可能强烈依赖于糖苷配基结构。所报道的构象趋势对于进一步分析碳水化合物与蛋白质的相互作用非常重要，这对于宿主对新孢子虫感染的反应至关重要。