4-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside | 634603-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methoxyphenoxy)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 634603-11-5
• 化学式: C₃₄H₃₀O₁₀
• 分子量: 598.606
• InChiKey: UCVBWFCBXPHBIZ-OQTLJYCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从蛋白聚糖的碳水化合物-蛋白质连接区合成一组硫酸化和/或磷酸化的寡糖衍生物。

  摘要：

  一组合成为β-D-Xylp，β-D-Galp-（1→4）-β-D-Xylp和β的7-甲氧基-2-萘基糖的磺基形式和/或磷酸形式据报道-D-Galp-（1-> 3）-beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-Xylp在蛋白聚糖的常见碳水化合物-蛋白质连接区域中遇到的结构第一次。这些分子将作为探针用于系统地研究蛋白聚糖生物合成早期步骤中涉及的糖基转移酶的底物特异性。使用关键中间体（被设计为常见的前体）实现了简单多样的制备。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.02.011
• 作为产物：
  描述：

  在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到4-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  简明合成具有β-（1→6）吡喃半乳糖主链和α-（1→2）阿拉伯呋喃糖侧链的阿拉伯半乳聚糖

  摘要：

  通过将α-（1→5）连接的阿拉伯呋喃糖基二糖供体与三-α-（1→5）连接的阿拉伯呋喃糖基二糖供体偶联，合成由β-（1→6）连接的半乳​​糖骨架和α-（1→2）连接的阿拉伯糖支组成的五糖和八糖。 C-2分别为四糖主链和四糖主链。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.087

文献信息

• Orthogonal One-Pot Synthesis of Oligosaccharides Based on Glycosyl<i>ortho</i>-Alkynylbenzoates
  作者：Yunqin Zhang、Guisheng Xiang、Shaojun He、Yikao Hu、Yanjun Liu、Lili Xu、Guozhi Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00617

  日期：2019.4.5

  of the most popular one-pot glycosylation strategies is orthogonal one-pot synthesis, which was mainly based on thioglycosides. Despite its successful application, shortcomings of thioglycosides including aglycon transfers, interference of departing species and unpleasant odor restrict its application scope. Herein, we report a new and efficient orthogonal one-pot synthesis of oligosaccahrides based

  正交一锅合成是最流行的一锅糖基化策略之一，其主要基于硫代糖苷。尽管已成功应用，但是硫糖苷的缺点包括糖苷配基转移，离去物种的干扰和难闻的气味限制了其应用范围。在本文中，我们报告了一种基于糖基邻炔基苯甲酸酯的新型高效正交一锅合成寡糖的方法，解决了基于硫代糖苷的正交一锅合成的问题。通过这种方法已经有效地合成了十几种寡糖。
• Syntheses of β-(1→6)-branched β-(1→3)-linked d-galactans that exist in the rhizomes of Atractylodes lancea DC
  作者：Aixiao Li、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/j.carres.2005.05.017

  日期：2005.9

  β-(1→6)-linked disaccharide donor 4 . Condensation of 2 with 5 and subsequent selective deacetylation by methanolysis produced the β-(1→6)-linked disaccharide acceptor 7 . Reaction of 7 with 4 , oxidative cleavage of 1-OMP, and trichloroacetimidate formation produced the tetrasaccharide donor 9 . The penta- ( 15 ), the hexa- ( 17 ), and the heptasaccharide donor 19 were synthesized similarly. Meanwhile

  摘要用2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-d-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯（1 ），4-甲氧基苯基2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-d-吡喃半乳糖苷（2），6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-d-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸（5），4-甲氧基苯基6-O-乙酰基-2,4-二-O-苯甲酰基-β-d-吡喃半乳糖苷（22）和4-甲氧基苯基2,4,6-三-O-苯甲酰基-β- d-半乳糖吡喃糖苷（26）为关键合成子。将2与1偶联，然后将1-OMP氧化裂解，随后形成三氯乙酰亚氨酸酯，得到β-（1→6）连接的二糖供体4。2与5的缩合以及随后的甲醇解选择性脱乙酰基产生了β-（1→6）连接的二糖受体7。7与4的反应，1-OMP的氧化裂解和三氯乙亚氨酸盐的生成产生了四糖供体9。相似地合成五（15），六（17）和七糖供体19。同时，用22处理1产生β-（1→3）-连接的二糖23和α-（1→3）-连接
• Syntheses of arabinogalactans consisting of β-(1→6)-linked d-galactopyranosyl backbone and α-(1→3)-linked l-arabinofuranosyl side chains
  作者：Aixiao Li、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/j.carres.2004.05.007

  日期：2004.8

  nonasaccharides, β- d -Gal p -(1 → 6)-[α- l -Ara f -(1 → 3)]-β- d -Gal p -(1 → 6)-β- d -Gal p -(1 → 6)-β- d -Gal p -(1 → 6)-[α- l -Ara f -(1 → 5)-α- l -Ara f -(1 → 3)]-β- d -Gal p -(1 → 6)-β- d -Gal p and β- d -Gal p -(1 → 6)-[α- l -Ara f -(1 → 5)-α- l -Ara f -(1 → 3)]-β- d -Gal p -(1 → 6)-β- d -Gal p -(1 → 6)-β- d -Gal p -(1 → 6)-[α- l -Ara f -(1 → 3)]-β- d -Gal p -(1 → 6)-β- d -Gal p , were synthesized

  5-三-O-苯甲酰基-α-1-阿拉伯呋喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（8）和​​2,3,5-三-O-苯甲酰基-α-1-α-阿拉伯呋喃糖基-（1→5）-2,3-二-O -关键的合成子是-苯甲酰基-α-1-阿拉伯呋喃糖基三氯乙酰亚氨酸盐（11）。基于这些合成子，通过简单的转化合成了四（10）和五糖供体（13），以及四（20）和五糖受体（22）。22与10的偶联，以及20与13的偶联以及随后的脱酰作用，分别得到九糖24和26，由β-（1→6）-连接的吡喃木糖基主链和α-（1→3）-连接的阿拉伯呋喃糖基侧链组成。不同的大小。根据这些合成子，通过简单的转化合成了四（20）和五糖受体（22）。22与10的偶联，以及20与13的偶联以及随后的脱酰作用，分别得到九糖24和26，由β-（1→6）-连接的吡喃木糖基主链和α-（1→3）-连接的阿拉伯呋喃糖基侧链组成。不同的大小。根据这些合成子，通过简单的转化合成了四（
• Concise syntheses of arabinogalactans with β-(1→6)-linked galactopyranose backbones and α-(1→3)- and α-(1→2)-linked arabinofuranose side chains
  作者：Aixiao Li、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.10.035

  日期：2005.2

  4-Methoxyphenyl glycosides of 2,3"-bis-alpha-L-arabinofuranosyl branched beta-D-(1-6)-linked galactopyranosyl tetraose (16), 3',2""-bis-alpha-L-arabinofuranosyl branched beta-D-(1-->6)-linked Plactopyranosyl hexaose (27), and a twentyose (42) consisting of beta- (1-->6)-linked D-galactopyranosyl pen tadecaoligosaccha ride backbone with alpha-L-arabinofuranosyl side chains alternatively attached at C-2 and C-3 of the middle galactose residue of each consecutive beta-(1-->6)-linked galactotriose unit of the backbone. were synthesized with isopropyl 3-O-allyl-2.4-di-O-benzoyl-1-thio-beta-D-galactopyranoside (6). 2.3.4.6-tetra-O-benzoyl-alpha-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate (7), 2,.3,5-tri-O-benzoyl-alpha-L-arabinofuranosyl trichloroacetimidate (12), 6-O-acetyl-2,3,4-tn-O-benzoyl-alpha-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate (17), 4-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzo-beta-D-galactopyranoside (19), and 2,6-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzoyl-alpha-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate (28) as the key synthons. Condensation of 6 with 7 gave the disaccharide donor 8, and subsequent condensation of 8 with 4-methoxyphenyl 2.3.4-tri-O-benzoyl-beta-D-galactopyranosyl-(1-->6)-2-O-acetyl-3,4-di-O-benzoyl-beta-D-galactopyranoside (9) followed by selective deacetylation afforded the tetrasaccharide acceptor 11. Coupling of I I with 12 gave the pentasaccharide 13, its deallylation followed by coupling with 12. and debenzoylation Rave the hexasaccharide 16 with beta-(1-->6)-linked galactopyranose backbone and 2- and 3"-linked alpha-L-arabinofuranose side chains. The octasaccharide 27 was similarly synthesized, while the twentyoside 42 was synthesized with tetrasaccharides 33 or 24 as the donors and 23, 36, 38, and 40 as the acceptors by consecutive couplings followed by deacylation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of a new glycosphingolipid, neurosporaside, from Neurospora crassa
  作者：Isao Ohtsuka、Noriyasu Hada、Misaki Kanemaru、Takanari Fujii、Toshiyuki Atsumi、Nobuko Kakiuchi

  DOI：10.1016/j.carres.2014.11.018

  日期：2015.3

  The glycosphingolipid neurosporaside (alpha-D-Glcp-(1 -> 2)-beta-D-Galp-(1 -> 6)-beta-D-Galp-(1 -> 6)-beta-D-Galp-(1 ->)-Cer) occurs in Neurospora crassa. We attempted to synthesize neurosporaside by block synthesis (route A) and linear synthesis (route B). Oligosaccharide derivatives were synthesized using trimethylsilyltrifluoromethanesulfonate and N-iodosuccinimide/trifluoromethane sulfonic acid as promoters. The target tetrasaccharide could not be attained via route A, but route B showed potential: glycosidic bonds (beta-D-Galp-(1 -> 6)-beta-D-Galp-(1 -> 6)-beta-D-Galp) were formed stereoselectively, leading to the synthesis of glycosphingolipid 2. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.