坡模醇酸 | 13849-91-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 坡模醇酸
• 中文别名: 坡模酸
• 英文名称: polnolic acid
• 英文别名: pomolic acid；3β,19α-dihydroxyurs-12-en-28-oic acid；(1R,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-1,10-dihydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 13849-91-7
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄
• 分子量: 472.709
• InChiKey: ZZTYPLSBNNGEIS-OPAXANQDSA-N

物化性质

• 熔点：
  297-299 °C(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  586.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Randialic acid A（Pomolic acid）是一种五环三萜烯，是从Euscaphis japonica中分离出来的。研究表明，Randialic acid A能够抑制肿瘤细胞的生长并诱导细胞凋亡，显示出在前列腺癌治疗中的潜力。

靶点

• IC50: apoptosis

体外研究

Randialic acid A（Pomolic acid）能诱导胶质母细胞瘤（GBM）细胞发生凋亡，这通过DNA片段化得以验证。Pomolic酸引发的凋亡过程依赖于活性氧物种（ROS）的产生。此外，它还能导致线粒体膜电位解耦合，并激活caspase-3和caspase-9。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  坡模醇酸 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43.5%的产率得到3-氧代坡模酸
  参考文献：
  名称：

  冠毛薰衣草的五萜三萜：对α-葡萄糖苷酶的结构相关抑制活性

  摘要：

  摘要 十五环三萜（1 - 10）从分离薰衣草coronopifolia。我们评估了它们的α葡萄糖苷酶抑制活性，并发现该糖苷配基，1，2，3，4，图7和10显示出优异的IC 50个值以阳性对照。为了解释的结构要求α葡萄糖苷酶抑制活性，制备11组的衍生物，其中一个新的化合物，2-甲酰基- （A）1-19 α -羟基-1- norursane-2,12二烯28-油酸10c。结果表明，在A环上的游离羟基和在28位上的游离羧基是α-葡糖苷酶抑制活性的关键结构特征，并且，对于该活性，乌烷骨架是最佳的。此外，最有效的化合物pomolic acid 2的酶动力学分析表明，它以混合型方式抑制α-葡萄糖苷酶。分子对接模拟验证了这种抑制作用，并强调了C-3羟基和C-28羧基与硅酸酶相互作用中的作用。

  DOI：

  10.1080/14786419.2019.1655017
• 作为产物：
  描述：

  28-O-beta-D-吡喃葡萄糖果树酸酯 在 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以18 mg的产率得到坡模醇酸
  参考文献：
  名称：

  Triterpenoid Saponins of Aquifoliaceous Plants. VIII. Ilexosides XXIX-XXXII from the Leaves of Ilex rotunda Thunb.

  摘要：

  从冬青的嫩叶中分离得到4个新的皂苷类化合物冬青皂苷XXIX-XXXII，以及已知的皂苷类化合物柄果皂苷、紫玉盘皂苷I、甜美皂苷F1和地肤子皂苷IVa。这些化合物的结构通过光谱和化学方法得到确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3138

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF PLATINUM-BASED CHEMOTHERAPEUTIC RESISTANT TUMORS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT DE TUMEURS RÉSISTANT AUX AGENTS CHIMIOTHÉRAPEUTIQUES À BASE DE PLATINE
  申请人：UNIV GEORGE WASHINGTON

  公开号：WO2021178663A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  Embodiments of the instant disclosure relate to novel methods and compositions for treating tumors resistant to platinum-based chemotherapy. In certain embodiments, methods of treating tumors herein can include administering an effective amount of at least one ursolic acid derivative. In certain embodiments, methods of treating tumors herein can include administering an effective amount of at least one ursolic acid derivative in combination with at least one platinum-based chemotherapeutic separately or in a combination therapy. In some embodiments, methods of treating tumors disclosed herein can include screening and/or selecting a subject suitable for treatment on the basis of SENP1 tumor expression. In other embodiments, methods of treating tumors can include administering a composition disclosed herein to a subject, the composition having a combination of at least one ursolic acid derivative and at least one platinum-based chemotherapeutic.

  本公开的实施例涉及用于治疗对铂类化疗药物具有抗药性的肿瘤的新方法和组合物。在某些实施例中，治疗此处肿瘤的方法可以包括给予至少一种熊果酸衍生物的有效量。在某些实施例中，治疗此处肿瘤的方法可以包括给予至少一种熊果酸衍生物的有效量，单独或与至少一种铂类化疗药物联合治疗。在一些实施例中，治疗此处肿瘤的方法可以包括根据SENP1肿瘤表达筛选和/或选择适合治疗的受试者。在其他实施例中，治疗肿瘤的方法可以包括将本文披露的组合物给予受试者，该组合物包含至少一种熊果酸衍生物和至少一种铂类化疗药物。
• USE OF URSOLIC ACID SAPONIN,OLEANOLIC ACID SAPONIN IN PREPARATION OF INCREASING LEUCOCYTES AND/OR PLATELET MEDICINE
  申请人：Guang Bing

  公开号：US20100197898A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The invention provides the use of ursolic acid saponin and oleanolic acid saponin of formula (I) in preparing medicaments for increasing leucocytes and/or platelets. The invention also provides a pharmaceutical composition containing the same compound. The invention utilizes the cheap and accessible ursolic acid and oleanolic acid which are widely present in natural plants as raw materials, introduces monosaccharyls or oligosaccharyls by structural modification. It is proved by pharmacological tests that the compound of formula (I) have an activity of obviously increasing leucocytes and/or platelets.

  本发明提供了使用式(I)的熊果酸皂苷和齐墩果酸皂苷制备增加白细胞和/或血小板的药物的方法。本发明还提供了含有相同化合物的制药组合物。本发明利用廉价且易得的熊果酸和齐墩果酸，它们广泛存在于天然植物中作为原料，并通过结构修饰引入单糖或寡糖。药理学试验证明，式(I)化合物具有明显增加白细胞和/或血小板的活性。
• En route to anti-glioblastoma active pomolic acid
  作者：Oliver Kraft、Jana Wiemann、Ahmed Al-Harrasi、René Csuk

  DOI：10.1016/j.phytol.2019.04.016

  日期：2019.8

  Tormentic acid (3) can be easily photo-reduced by Saito’s procedure and is an ideal starting material for the straightforward synthesis of pomolic acid (1).

  佐藤的方法可以很容易地将Tormentic酸（3）光还原，它是直接合成Pomolic酸（1）的理想原料。
• Triterpenoid saponins from the leaves of Ilex latifolia
  作者：Ouyang Ming-An、Wang Han-Qing、Liu Yu-Qing、Yang Chong-Ren

  DOI：10.1016/s0031-9422(97)00175-1

  日期：1997.8

  Five new triterpenoid saponins latifolosides A-E were isolated from the leaves of Ilex latifolia, along with a known compound. Their chemical structures have been elucidated on the basis of the chemical and spectral methods. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  从阔叶冬青的叶子中分离出五种新的三萜皂苷 AE，以及一种已知化合物。它们的化学结构已在化学和光谱方法的基础上得到阐明。(C) 1997 Elsevier Science Ltd。保留所有权利。
• A remarkably simple and convergent partial synthesis of pomolic acid
  作者：Jana Wiemann、Anne M. Deckelmann、René Csuk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.068

  日期：2016.8

  Mixtures of tormentic and euscaphic acid can be used to access pomolic acid using a convergent synthetic approach. This approach constitutes at present the best and shortest route to pomolic acid.

  可以使用会聚的合成方法，将折磨酸和癸二酸的混合物用于获得多摩酸。目前，这种方法构成了向波莫酸的最佳和最短途径。