野鸦椿酸 | 53155-25-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 野鸦椿酸
• 中文别名: 蔷薇酸
• 英文名称: euscaphic acid
• 英文别名: 2α,3α,19α-trihydroxy-urs-12-en-28-oic acid；2α,3α,19α-trihydroxyurs-12-en-28-oic acid；2α,3α,19-trihydroxyurs-12-en-28-oic acid；myrianthic acid；tormentic acid；euscapic acid；(1R,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,11R,12aR,14bS)-1,10,11-trihydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 53155-25-2
• 化学式: C₃₀H₄₈O₅
• 分子量: 488.708
• InChiKey: OXVUXGFZHDKYLS-QUFHAEKXSA-N

物化性质

• 熔点：
  262-264 °C(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  602.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微量）、吡啶（微量）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

概述

野鸦椿酸最早发现于野鸦椿属E. japonica的果皮，具有抗HIV、抗炎和抗肿瘤等多种作用。它对乳腺癌、肺癌、结肠癌等肿瘤细胞表现出显著的细胞毒性作用，而对非肿瘤细胞几乎无细胞毒性。尽管其抗肿瘤的作用机制尚未明确，但研究显示野鸦椿酸的醇提物具有较好的抗肝癌活性，并从中提取得到了五环三萜化合物野鸦椿酸。

用途

Euscaphic acid 是一种来源于R. alceaefolius Poir的三萜类化合物，是一种DNA聚合酶抑制剂。其抑制小牛DNA聚合酶α（pol α）和大鼠DNA聚合酶β（pol β）的IC50值分别为61 μM 和108 μM，并且能够诱导细胞凋亡。

靶点

• IC50: 61 μM (calf DNA polymerase α); 108 μM (rat DNA polymerase β); apoptosis

体外研究

Euscaphic acid通过抑制PI3K/AKT/mTOR信号通路诱导NPC细胞凋亡和细胞周期停滞。

化学性质

野鸦椿酸是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。该化合物来源于金樱根及福建野鸦椿籽。

用途

主要用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  野鸦椿酸 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~85.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 55.17h， 生成 坡模醇酸
  参考文献：
  名称：

  多元酸的简单且收敛的部分合成

  摘要：

  可以使用会聚的合成方法，将折磨酸和癸二酸的混合物用于获得多摩酸。目前，这种方法构成了向波莫酸的最佳和最短途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.068
• 作为产物：
  描述：

  刺梨苷 F1 反应 10.0h， 以50 mg的产率得到野鸦椿酸
  参考文献：
  名称：

  β-glucosyl esters of 19α-hydroxyursolic acid derivatives in leaves of Rubus species

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(84)83023-x

文献信息

• Retrovirus protease inhibitors
  申请人：Dalhousie University

  公开号：US05916919A1

  公开（公告）日：1999-06-29

  A compound composition and method of treating a retrovirus infection are disclosed. In particular, isolated triterpenes have been shown to have significant inhibitory activity against HIV-1.

  揭示了一种复合组合物和治疗逆转录病毒感染的方法。具体来说，已经证明孤立的三萜类化合物对HIV-1具有显著的抑制活性。
• Anti-inflammatory constituents of topically applied crude drugs. I. Constituents and anti-inflammatory effect of Eriobotrya japonica Lindl.
  作者：MINEO SHIMIZU、HIDEKI FUKUMURA、HIDEKI TSUJI、SEIICHI TANAAMI、TOSHIMITSU HAYASHI、NAOKATA MORITA

  DOI：10.1248/cpb.34.2614

  日期：——

  The ether-soluble fraction of EtOH extract from the leaves of Eriobotrya japonica LINDL.showed an anti-inflammatory effect when topically applied to rats. Ursolic acid, maslinic acid, methyl maslimate and euscaphic acid were isolated from the ether-soluble fraction. Maslinic acid was found to show an anti-inflammatory effect on carrageenan-induced edema and an inhibitory effect on histamine-induced ileum contraction.

  对大鼠局部施用枇杷叶的乙醇提取物的醚溶部分具有抗炎作用。从醚溶部分中分离出熊果酸、马斯林酸、马斯林酸甲酯和葫芦巴酸。研究发现，马斯林酸对卡拉胶诱导的水肿有消炎作用，对组胺诱导的回肠收缩有抑制作用。
• Triterpene Phytoalexins from Strawberry Fruit
  作者：Nobuhiro HIRAI、Megumi SUGIE、Mitsuo WADA、El Hassan LAHLOU、Tsunashi KAMO、Ryuji YOSHIDA、Mitsuya TSUDA、Hajime OHIGASHI

  DOI：10.1271/bbb.64.1707

  日期：2000.1

  Strawberry cv. Houkouwase is resistant to infection by Colletotrichum fragariae. The formation of antifungal compounds was observed in unripe fruit which had been wounded and inoculated with conidia of C. musae. Three antifungal compounds were isolated and identified as euscaphic acid, tormentic acid and myrianthic acid. Myrianthic acid inhibited the growth of C. musae at 3 μg, and euscaphic and tormentic acids showed inhibitory effects at 100 μg. A quantitative analysis of their contents showed that the triterpenes increased in wounded fruit, and in wounded and inoculated fruit, but not in non-treated fruit. These findings indicate that unripe fruit of Houkouwase produced the triterpenes as phytoalexins. The triterpene phytoalexins seem to be involved in the resistance of strawberry to the fungus.

  草莓品种Houkouwase对Colletotrichum fragariae的感染具有抗性。在受伤并接种了蕈蚊分生孢子的未成熟果实中观察到了抗真菌化合物的形成。分离出了三种抗真菌化合物，并确定它们分别是 euscaphic 酸、tormentic 酸和 myrianthic 酸。麝香草酸在 3 μg 的浓度下可抑制麝香草菌的生长，麝香草酸和麝香草酸在 100 μg 的浓度下具有抑制作用。对其含量的定量分析显示，三萜类化合物在受伤果实、受伤果实和接种果实中都有所增加，而在未处理的果实中却没有增加。这些结果表明，后洼地的未成熟果实会产生三萜类植物毒素。三萜类植物毒素似乎与草莓对真菌的抗性有关。
• ISOPRENOIDS AND METHODS OF MAKING THEREOF
  申请人：NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY

  公开号：US20220162188A1

  公开（公告）日：2022-05-26

  Disclosed are methods for preparing isoprenoid subunits, as well as methods of employing these isoprenoid subunits for the synthesis of isoprenoids. Also provided are isoprenoids prepared using the methods described herein.

  本发明公开了制备异戊二烯基亚基的方法，以及利用这些异戊二烯基亚基合成异戊二烯类化合物的方法。还提供了使用本发明所述方法制备的异戊二烯类化合物。
• ACCELERATOR FOR INITIAL INSULIN SECRETION
  申请人：Use-Techno Corporation

  公开号：EP1674089A1

  公开（公告）日：2006-06-28

  The present invention provides an early insulin secretion stimulator consisting of a triterpene represented by the following general formula (1) and/or a triterpene represented by the following general formula (2). [where R1 represents COOH, etc., R11 and R12 represent CH2OH, etc., X1 represents hydrogen or OH and X11, X12, X21 and X22 represent OH, etc.]

  本发明提供了一种早期胰岛素分泌刺激剂，由以下通式（1）代表的三萜和/或以下通式（2）代表的三萜组成。 [其中 R1 代表 COOH 等，R11 和 R12 代表 CH2OH 等，X1 代表氢或 OH，X11、X12、X21 和 X22 代表 OH 等。］