28-O-beta-D-吡喃葡萄糖果树酸酯 | 83725-24-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 28-O-beta-D-吡喃葡萄糖果树酸酯
• 中文别名: 28-O-BETA-D-吡喃葡萄糖果树酸酯
• 英文名称: 28-O-β-D-glucopyranosyl pomolic acid
• 英文别名: Pomolic acid 28-O-beta-D-glucopyranosyl ester；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (1R,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-1,10-dihydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 83725-24-0
• 化学式: C₃₆H₅₈O₉
• 分子量: 634.851
• InChiKey: RRIMLWHUVCZACL-HPUCWRFUSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

简介

28-O-BETA-D-吡喃葡萄糖果树酸酯是黑莓籽提取物之一，黑莓籽作为黑莓果酒和黑莓汁等加工产品的副产物，含有约27.14%的功能性油脂。其中不饱和脂肪酸的总量高达93.55%，并且还富含人体必需氨基酸。这种物质在对抗动脉粥样硬化、抗糖尿病、免疫调节以及促进生长和智力发育方面具有重要作用。

提取方法

28-O-BETA-D-吡喃葡萄糖果树酸酯的提取分离过程如下：

1. 首先将黑莓籽破碎，然后使用石油醚进行4次浸提，每次持续3天。在挥干石油醚后，加入70%乙醇进行3次浸提，同样每次持续3天。随后将合并后的浸提液过滤并浓缩，得到乙醇总浸膏。再依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取，回收溶剂以分离出相应的石油醚部位、乙酸乙酯部位及正丁醇部位。

2. 将正丁醇部位加入70%乙醇溶解后，使用D-101大孔树脂吸附上样。静置过夜后，依次用水、20%乙醇、40%乙醇、60%乙醇和无水乙醇进行梯度洗脱，每种溶剂洗脱5个柱体积，每次用量为2000 mL。回收的洗脱液会得到相应的洗脱部分；从60%乙醇洗脱的部分中，首先用200～300目硅胶柱色谱处理，之后通过硅胶H柱色谱和TLC薄层色谱检测进行合并。根据极性由小到大的顺序，这些组分分别标记为组分1-2（以二氯甲烷-甲醇体系判断极性）。最后，从组分2中反复使用SephadexLH-20凝胶柱色谱和硅胶H柱色谱处理后，通过吉尔森制备液相色谱得到化合物28-O-BETA-D-吡喃葡萄糖果树酸酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  28-O-beta-D-吡喃葡萄糖果树酸酯 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Terpene Glycosides from the Roots of Sanguisorba officinalis L. and Their Hemostatic Activities

  摘要：

  在止血生物测定的指导下，采用硅胶柱层析和制备型高效液相色谱法从山姜（Sanguisorba officinalis L.）根中分离出七种萜烯苷。根据化学和光谱方法，确定其结构为香茅醇-1-O-α-阿拉伯呋喃糖基-(1→6)-β-d-吡喃葡萄糖苷（1）、香叶醇-1-O-α-阿拉伯呋喃糖基-(1→6)-β-d-吡喃葡萄糖苷（2）、香叶醇-1-O-α-阿拉伯呋喃糖基-(1→6)-β-d-吡喃葡萄糖苷（3）、香叶醇-1-O-α-阿拉伯呋喃糖基-(1→6)-β-d-吡喃葡萄糖苷（4）和香叶醇-1-O-α-阿拉伯呋喃糖基-(1→6)-β-d-吡喃葡萄糖苷（5）、3β-[(α-l-arabinopyranosyl)-oxy]-19α-hydroxyolean-12-en-28-oic acid 28-β-d-glucopyranoside (4)、3β-[(α-larabinopyranosyl)-oxy]-19α-羟基乌苏-12-烯-28-酸 28-β-d-glucopyranoside （ziyu-glycoside I、5）、3β,19α-羟基乌苏-12-烯-28-酸 28-β-d-吡喃葡萄糖苷（6）和 3β,19α-二羟基乌苏-12-烯-28-酸 28-β-d-吡喃葡萄糖苷（7）。化合物 1 是一种新的单萜烯苷，化合物 2、3 和 5 是首次从 Sanguisorba 属植物中分离出来的。用山羊抗人α2-磷脂酶抑制剂酶联免疫吸附试剂盒检测了化合物 1-7 的止血活性，结果表明，在七种萜烯苷中，紫玉苷 I（5）的止血活性最强。这是首次报道紫玉糖苷Ι具有很强的止血活性。

  DOI：

  10.3390/molecules17077629
• 作为产物：
  描述：

  3-O-sulfate of 28-O-β-D-glucopyranosyl pomolic acid 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以20 mg的产率得到28-O-beta-D-吡喃葡萄糖果树酸酯
  参考文献：
  名称：

  Triterpenoid Saponins of Aquifoliaceous Plants. VIII. Ilexosides XXIX-XXXII from the Leaves of Ilex rotunda Thunb.

  摘要：

  从冬青的嫩叶中分离得到4个新的皂苷类化合物冬青皂苷XXIX-XXXII，以及已知的皂苷类化合物柄果皂苷、紫玉盘皂苷I、甜美皂苷F1和地肤子皂苷IVa。这些化合物的结构通过光谱和化学方法得到确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3138

文献信息

• Two triterpenoid glycosides from leaves of Ilex cornuta
  作者：Tsutomu Nakanishi、Hiroko Terai、Masao Nasu、Iwao Miura、Kaisuke Yoneda

  DOI：10.1016/0031-9422(82)80145-3

  日期：1982.1

  Abstract Two new triterpene glycosides, a diglycoside (as the corresponding methyl ester) and a bis-desmoside were isolated from leaves of Ilex cornuta . The

  摘要 从冬青叶中分离得到两种新的三萜糖苷，一种是二糖苷（作为相应的甲酯）和一种双糖苷。这
• Triterpenoid Saponins of Aquifoliaceous Plants. VIII. Ilexosides XXIX-XXXII from the Leaves of Ilex rotunda Thunb.
  作者：Kayoko AMIMOTO、Kazuko YOSHIKAWA、Shigenobu ARIHARA

  DOI：10.1248/cpb.40.3138

  日期：——

  From the fresh leaves of Ilex rotunda, were isolated four new saponins named ilexosides XXIX-XXXII, together with the known saponins pedunculoside, ziyu-glycoside I, suavissimoside F1 and chikusetsusaponin IVa. Their structures were established on the basis of spectral and chemical evidence.

  从冬青的嫩叶中分离得到4个新的皂苷类化合物冬青皂苷XXIX-XXXII，以及已知的皂苷类化合物柄果皂苷、紫玉盘皂苷I、甜美皂苷F1和地肤子皂苷IVa。这些化合物的结构通过光谱和化学方法得到确定。
• Terpene Glycosides from the Roots of Sanguisorba officinalis L. and Their Hemostatic Activities
  作者：Wei Sun、Zi-Long Zhang、Xin Liu、Shuang Zhang、Lu He、Zhe Wang、Guang-Shu Wang

  DOI：10.3390/molecules17077629

  日期：——

  Guided by a hemostasis bioassay, seven terpene glycosides were isolated from the roots of Sanguisorba officinalis L. by silica gel column chromatography and preparative HPLC. On the grounds of chemical and spectroscopic methods, their structures were identified as citronellol-1-O-α-l-arabinofuranosyl-(1→6)-β-d-glucopyranoside (1), geraniol-1-O-α-l-arabinofuranosyl-(1→6)-β-d-glucopyranoside (2), geraniol-1-O-α-l-arabinopyranosyl-(1→6)-β-d-glucopyranoside (3), 3β-[(α-l-arabinopyranosyl)oxy]-19α-hydroxyolean-12-en-28-oic acid 28-β-d-glucopyranoside (4), 3β-[(α-l-arabinopyranosyl)-oxy]-19α-hydroxyurs-12-en-28-oic acid 28-β-d-glucopyranoside (ziyu-glycoside I, 5), 3β,19α-hydroxyolean-12-en-28-oic acid 28-β-d-glucopyranoside (6) and 3β,19α-di-hydroxyurs-12-en-28-oic acid 28-β-d-glucopyranoside (7). Compound 1 is a new mono-terpene glycoside and compounds 2, 3 and 5 were isolated from the Sanguisorba genus for the first time. Compounds 1–7 were assayed for their hemostatic activities with a Goat Anti-Human α2-plasmin inhibitor ELISA kit, and ziyu-glycoside I (5) showed the strongest hemostatic activity among the seven terpene glycosides. This is the first report that ziyu-glycoside Ι has strong hemostatic activity.

  在止血生物测定的指导下，采用硅胶柱层析和制备型高效液相色谱法从山姜（Sanguisorba officinalis L.）根中分离出七种萜烯苷。根据化学和光谱方法，确定其结构为香茅醇-1-O-α-阿拉伯呋喃糖基-(1→6)-β-d-吡喃葡萄糖苷（1）、香叶醇-1-O-α-阿拉伯呋喃糖基-(1→6)-β-d-吡喃葡萄糖苷（2）、香叶醇-1-O-α-阿拉伯呋喃糖基-(1→6)-β-d-吡喃葡萄糖苷（3）、香叶醇-1-O-α-阿拉伯呋喃糖基-(1→6)-β-d-吡喃葡萄糖苷（4）和香叶醇-1-O-α-阿拉伯呋喃糖基-(1→6)-β-d-吡喃葡萄糖苷（5）、3β-[(α-l-arabinopyranosyl)-oxy]-19α-hydroxyolean-12-en-28-oic acid 28-β-d-glucopyranoside (4)、3β-[(α-larabinopyranosyl)-oxy]-19α-羟基乌苏-12-烯-28-酸 28-β-d-glucopyranoside （ziyu-glycoside I、5）、3β,19α-羟基乌苏-12-烯-28-酸 28-β-d-吡喃葡萄糖苷（6）和 3β,19α-二羟基乌苏-12-烯-28-酸 28-β-d-吡喃葡萄糖苷（7）。化合物 1 是一种新的单萜烯苷，化合物 2、3 和 5 是首次从 Sanguisorba 属植物中分离出来的。用山羊抗人α2-磷脂酶抑制剂酶联免疫吸附试剂盒检测了化合物 1-7 的止血活性，结果表明，在七种萜烯苷中，紫玉苷 I（5）的止血活性最强。这是首次报道紫玉糖苷Ι具有很强的止血活性。