28-O-beta-D-吡喃葡萄糖果树酸酯 | 83725-24-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 28-O-beta-D-吡喃葡萄糖果树酸酯
• 中文别名: 28-O-BETA-D-吡喃葡萄糖果树酸酯
• 英文名称: 28-O-β-D-glucopyranosyl pomolic acid
• 英文别名: Pomolic acid 28-O-beta-D-glucopyranosyl ester；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (1R,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-1,10-dihydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 83725-24-0
• 化学式: C₃₆H₅₈O₉
• 分子量: 634.851
• InChiKey: RRIMLWHUVCZACL-HPUCWRFUSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

简介

28-O-BETA-D-吡喃葡萄糖果树酸酯是黑莓籽提取物之一，黑莓籽作为黑莓果酒和黑莓汁等加工产品的副产物，含有约27.14%的功能性油脂。其中不饱和脂肪酸的总量高达93.55%，并且还富含人体必需氨基酸。这种物质在对抗动脉粥样硬化、抗糖尿病、免疫调节以及促进生长和智力发育方面具有重要作用。

提取方法

28-O-BETA-D-吡喃葡萄糖果树酸酯的提取分离过程如下：

1. 首先将黑莓籽破碎，然后使用石油醚进行4次浸提，每次持续3天。在挥干石油醚后，加入70%乙醇进行3次浸提，同样每次持续3天。随后将合并后的浸提液过滤并浓缩，得到乙醇总浸膏。再依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取，回收溶剂以分离出相应的石油醚部位、乙酸乙酯部位及正丁醇部位。

2. 将正丁醇部位加入70%乙醇溶解后，使用D-101大孔树脂吸附上样。静置过夜后，依次用水、20%乙醇、40%乙醇、60%乙醇和无水乙醇进行梯度洗脱，每种溶剂洗脱5个柱体积，每次用量为2000 mL。回收的洗脱液会得到相应的洗脱部分；从60%乙醇洗脱的部分中，首先用200～300目硅胶柱色谱处理，之后通过硅胶H柱色谱和TLC薄层色谱检测进行合并。根据极性由小到大的顺序，这些组分分别标记为组分1-2（以二氯甲烷-甲醇体系判断极性）。最后，从组分2中反复使用SephadexLH-20凝胶柱色谱和硅胶H柱色谱处理后，通过吉尔森制备液相色谱得到化合物28-O-BETA-D-吡喃葡萄糖果树酸酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  28-O-beta-D-吡喃葡萄糖果树酸酯 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Terpene Glycosides from the Roots of Sanguisorba officinalis L. and Their Hemostatic Activities

  摘要：

  在止血生物测定的指导下，采用硅胶柱层析和制备型高效液相色谱法从山姜（Sanguisorba officinalis L.）根中分离出七种萜烯苷。根据化学和光谱方法，确定其结构为香茅醇-1-O-α-阿拉伯呋喃糖基-(1→6)-β-d-吡喃葡萄糖苷（1）、香叶醇-1-O-α-阿拉伯呋喃糖基-(1→6)-β-d-吡喃葡萄糖苷（2）、香叶醇-1-O-α-阿拉伯呋喃糖基-(1→6)-β-d-吡喃葡萄糖苷（3）、香叶醇-1-O-α-阿拉伯呋喃糖基-(1→6)-β-d-吡喃葡萄糖苷（4）和香叶醇-1-O-α-阿拉伯呋喃糖基-(1→6)-β-d-吡喃葡萄糖苷（5）、3β-[(α-l-arabinopyranosyl)-oxy]-19α-hydroxyolean-12-en-28-oic acid 28-β-d-glucopyranoside (4)、3β-[(α-larabinopyranosyl)-oxy]-19α-羟基乌苏-12-烯-28-酸 28-β-d-glucopyranoside （ziyu-glycoside I、5）、3β,19α-羟基乌苏-12-烯-28-酸 28-β-d-吡喃葡萄糖苷（6）和 3β,19α-二羟基乌苏-12-烯-28-酸 28-β-d-吡喃葡萄糖苷（7）。化合物 1 是一种新的单萜烯苷，化合物 2、3 和 5 是首次从 Sanguisorba 属植物中分离出来的。用山羊抗人α2-磷脂酶抑制剂酶联免疫吸附试剂盒检测了化合物 1-7 的止血活性，结果表明，在七种萜烯苷中，紫玉苷 I（5）的止血活性最强。这是首次报道紫玉糖苷Ι具有很强的止血活性。

  DOI：

  10.3390/molecules17077629
• 作为产物：
  描述：

  3-O-sulfate of 28-O-β-D-glucopyranosyl pomolic acid 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以20 mg的产率得到28-O-beta-D-吡喃葡萄糖果树酸酯
  参考文献：
  名称：

  Triterpenoid Saponins of Aquifoliaceous Plants. VIII. Ilexosides XXIX-XXXII from the Leaves of Ilex rotunda Thunb.

  摘要：

  从冬青的嫩叶中分离得到4个新的皂苷类化合物冬青皂苷XXIX-XXXII，以及已知的皂苷类化合物柄果皂苷、紫玉盘皂苷I、甜美皂苷F1和地肤子皂苷IVa。这些化合物的结构通过光谱和化学方法得到确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3138

文献信息

• Two triterpenoid glycosides from leaves of Ilex cornuta
  作者：Tsutomu Nakanishi、Hiroko Terai、Masao Nasu、Iwao Miura、Kaisuke Yoneda

  DOI：10.1016/0031-9422(82)80145-3

  日期：1982.1

  Abstract Two new triterpene glycosides, a diglycoside (as the corresponding methyl ester) and a bis-desmoside were isolated from leaves of Ilex cornuta . The

  摘要 从冬青叶中分离得到两种新的三萜糖苷，一种是二糖苷（作为相应的甲酯）和一种双糖苷。这