3-O-acetylpomolic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-acetylpomolic acid
• 英文别名: 19α-hydroxy-3-acetylursolic acid；pomolic acid 3β-acetate；3β-O-acetylpomolic acid；3-O-β-acetoxy-19α-hydroxyursolic acid；(1R,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-acetyloxy-1-hydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• 化学式: C₃₂H₅₀O₅
• 分子量: 514.746
• InChiKey: KIJYSICAJWQCER-LKZNCAPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 坡模醇酸 在 吡啶 作用下， 以77.7%的产率得到3-O-acetylpomolic acid
  参考文献：
  名称：

  冠毛薰衣草的五萜三萜：对α-葡萄糖苷酶的结构相关抑制活性

  摘要：

  摘要 十五环三萜（1 - 10）从分离薰衣草coronopifolia。我们评估了它们的α葡萄糖苷酶抑制活性，并发现该糖苷配基，1，2，3，4，图7和10显示出优异的IC 50个值以阳性对照。为了解释的结构要求α葡萄糖苷酶抑制活性，制备11组的衍生物，其中一个新的化合物，2-甲酰基- （A）1-19 α -羟基-1- norursane-2,12二烯28-油酸10c。结果表明，在A环上的游离羟基和在28位上的游离羧基是α-葡糖苷酶抑制活性的关键结构特征，并且，对于该活性，乌烷骨架是最佳的。此外，最有效的化合物pomolic acid 2的酶动力学分析表明，它以混合型方式抑制α-葡萄糖苷酶。分子对接模拟验证了这种抑制作用，并强调了C-3羟基和C-28羧基与硅酸酶相互作用中的作用。

  DOI：

  10.1080/14786419.2019.1655017

文献信息

• Talapatra, Bani; Mallik, Asok K.; Talapatra, Sunil K., Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, p. 815 - 817
  作者：Talapatra, Bani、Mallik, Asok K.、Talapatra, Sunil K.

  DOI：——

  日期：——
• METHODS FOR INHIBITING MUSCLE ATROPHY
  申请人：UNIVERSITY OF IOWA RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20180118657A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  In one aspect, the invention relates methods for inhibiting or preventing muscle atrophy or increasing muscle mass by providing to a subject in need thereof an effective amount of ursolic acid, a derivative thereof, or an analog of the ursane scaffold. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.
• Pentacylic triterpenes from <i>Lavandula coronopifolia</i>: structure related inhibitory activity on α-glucosidase
  作者：Marwa Elsbaey、Rogers Mwakalukwa、Kuniyoshi Shimizu、Tomofumi Miyamoto

  DOI：10.1080/14786419.2019.1655017

  日期：2021.5.3

  Abstract Ten pentacyclic triterpenes (1-10) were isolated from Lavandula coronopifolia. We evaluated their α-glucosidase inhibitory activity, and found that the aglycones, 1, 2, 3, 4, 7 and 10 showed superior IC50 values to the positive control. In order to explain the structural requirements for α-glucosidase inhibitory activity, eleven derivatives were prepared, including one new compound, 2-for

  摘要 十五环三萜（1 - 10）从分离薰衣草coronopifolia。我们评估了它们的α葡萄糖苷酶抑制活性，并发现该糖苷配基，1，2，3，4，图7和10显示出优异的IC 50个值以阳性对照。为了解释的结构要求α葡萄糖苷酶抑制活性，制备11组的衍生物，其中一个新的化合物，2-甲酰基- （A）1-19 α -羟基-1- norursane-2,12二烯28-油酸10c。结果表明，在A环上的游离羟基和在28位上的游离羧基是α-葡糖苷酶抑制活性的关键结构特征，并且，对于该活性，乌烷骨架是最佳的。此外，最有效的化合物pomolic acid 2的酶动力学分析表明，它以混合型方式抑制α-葡萄糖苷酶。分子对接模拟验证了这种抑制作用，并强调了C-3羟基和C-28羧基与硅酸酶相互作用中的作用。