灵芝醇 A | 104700-97-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 灵芝醇 A
• 中文别名: 灵芝醇A
• 英文名称: (5R,10S,13R,14R,17R)-17-((R,E)-7-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl)-4,4,10,13,14-pentamethyl-4,5,6,10,12,13,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3(2H)-one
• 英文别名: (10S,13R,14R,17R)-17-((R,E)-7-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl)-4,4,10,13,14-pentamethyl-4,5,6,10,12,13,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3(2H)-one；ganodermanonol；ganodermenonol；ganoderol A；(5R,10S,13R,14R,17R)-17-[(E,2R)-7-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-4,4,10,13,14-pentamethyl-1,2,5,6,12,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 104700-97-2
• 化学式: C₃₀H₄₆O₂
• 分子量: 438.694
• InChiKey: QWFPQDGDUOGOJF-SPFFTVLFSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密封保存。

制备方法与用途

生物活性

Ganoderol A 是从灵芝中提取的一种萜类化合物，具备显著的抗菌活性。此外，它还能抑制胆固醇合成途径，展现出明显的抗炎作用，并具有抗紫外线损伤的效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  灵芝醇 A 在 甲基磺酰胺 、 AD-Mix β 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到(5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-((2R,5R,6R)-5,6,7-trihydroxy-6-methylheptan-2-yl)-4,5,6,10,12,13,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  灵芝三醇及其立体异构三醇的半合成及生物学评价

  摘要：

  灵芝灵芝的一种生物活性羊毛脂三萜烯-灵芝三醇的首次合成已通过9个步骤以15.3％的收率完成，并合成了其三种立体异构三醇和灵芝多酚A。导致该异构体家族的关键步骤涉及重建通过立体选择性和化学选择性膦酸酯反应合成三取代烯烃，并通过羊毛甾酮衍生的环氧化物的温和酸性开放形成异常的Δ7,9（11）-二烯核。灵芝三醇对乳腺癌细胞的抑制和增殖显示出有希望的活性。测定了灵芝三醇及其异构体对细胞增殖的影响。IC 50 对于灵芝三醇，在乳腺癌细胞系MCF-7和MDA-MB-231上分别发现了5.8和9.7μM的值。

  DOI：

  10.1021/np200205n
• 作为产物：
  描述：

  羊毛甾醇 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 58.18h， 生成 灵芝醇 A
  参考文献：
  名称：

  灵芝三醇及其立体异构三醇的半合成及生物学评价

  摘要：

  灵芝灵芝的一种生物活性羊毛脂三萜烯-灵芝三醇的首次合成已通过9个步骤以15.3％的收率完成，并合成了其三种立体异构三醇和灵芝多酚A。导致该异构体家族的关键步骤涉及重建通过立体选择性和化学选择性膦酸酯反应合成三取代烯烃，并通过羊毛甾酮衍生的环氧化物的温和酸性开放形成异常的Δ7,9（11）-二烯核。灵芝三醇对乳腺癌细胞的抑制和增殖显示出有希望的活性。测定了灵芝三醇及其异构体对细胞增殖的影响。IC 50 对于灵芝三醇，在乳腺癌细胞系MCF-7和MDA-MB-231上分别发现了5.8和9.7μM的值。

  DOI：

  10.1021/np200205n

文献信息

• Process for preparing delta-7,9(11) steroids from Ganoderma lucidum and analogs thereof
  申请人：Minto Robert

  公开号：US09376462B2

  公开（公告）日：2016-06-28

  Processes for preparing lanostane triterpenes from the medicinal mushroom Ganoderma lucidum, and related compounds are described. Compounds, compositions, and methods for treating cancer are also described.

  描述了从药用蘑菇灵芝中制备鲁氏萜类化合物的过程，以及相关化合物。还描述了用于治疗癌症的化合物、组合物和方法。
• PROCESS FOR PREPARING DELTA-7,9(11) STEROIDS FROM GANODERMA LUCIDUM AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Minto Robert

  公开号：US20130184244A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  Processes for preparing lanostane triterpenes from the medicinal mushroom Ganoderma lucidum , and related compounds are described. Compounds, compositions, and methods for treating cancer are also described.

  本文介绍了从药用蘑菇灵芝中制备鲨烯三萜类化合物的过程，以及相关化合物。同时，还介绍了用于治疗癌症的化合物、组合物和方法。
• Agent hypocholestérolémiant
  申请人：SOCIETE DES PRODUITS NESTLE S.A.

  公开号：EP1228765A1

  公开（公告）日：2002-08-07

  La présente invention concerne un agent hypocholestérolémiant riche en dérivés naturels de lanostérol oxygénés issus de champignons comestibles. Un tel agent peut être additionné à des produits alimentaires. Procédé de fabrication d'un tel agent.

  本发明涉及一种富含从食用真菌中提取的天然含氧羊毛甾醇衍生物的降胆固醇剂。这种制剂可添加到食品中。 一种制造这种药剂的方法。
• Cholesterol-lowering agent
  申请人：——

  公开号：US20040018210A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  A hypocholesterolaemic agent and a process for its preparation by extraction from edible fungi, along with methods of use of the agent for preventing the synthesis of cholesterol in a person. These methods include the administration of the agent alone or in a food or beverage. The foods or beverages that contain this agent are another feature of the invention.

  一种低胆固醇血症制剂及其从食用真菌中提取的制备方法，以及使用该制剂防止人体内胆固醇合成的方法。这些方法包括单独或在食品或饮料中使用该制剂。含有这种制剂的食品或饮料是本发明的另一个特点。
• BIOLOGISCH AKTIVE VERBINDUNGEN AUS GANODERMA PFEIFFERI DMS 13239
  申请人：Ganomycin Gesellschaft für Biomedizinische Forschung mbH

  公开号：EP1158995A1

  公开（公告）日：2001-12-05