lanosta-8,24-dien-3-one | 5539-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: lanosta-8,24-dien-3-one
• 英文别名: (5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-1,2,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 5539-04-8
• 化学式: C₃₀H₄₈O
• 分子量: 424.711
• InChiKey: OMKJDABLEGUPIE-WUELKCQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lanosta-8,24-dien-3-one 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-O-methyl-lanosterol
  参考文献：
  名称：

  甾醇C24-甲基转移酶：催化能力所需的甾醇C3基团的物理和立体化学特征。

  摘要：

  甾醇C24-甲基转移酶（24-SMT）催化Δ（24）-甾醇向各种甾醇侧链结构的亲电烷基化，C3-部分是这些酶与底物结合的主要决定因素。为了确定C3极性基团的哪些特定结构特征可确保固醇催化，针对来自巴西副球菌（Paracoccidioides brasiliensis（Pb））的真菌24-SMT，研究了一系列在立体化学，体积和电子性质方面不同的羊毛甾醇的C3类似物。认识到羊毛甾醇是天然底物。由3β-OH为C3位置变化引起的固醇C24甲基化活性的大小分析（基于V（max）/ K（m）的动力学常数和由GC-MS确定的产物分布）被3α-OH，3β-乙酰基，3-氧代，3-OMe，3β-F取代，3β-NH（2）（质子化的物种）或3H组显示，羊毛甾醇和五个底物类似物被催化并产生相同的侧链产物，而3H-或3α-OH羊毛甾醇衍生物均未有效结合。两者合计，我们的结果表明，化学上的互补性涉及到氢键形成特定的活性

  DOI：

  10.1016/j.abb.2012.03.002
• 作为产物：
  描述：

  羊毛甾醇 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 lanosta-8,24-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  铱 (III) 催化的 C-H 键与二芳基碘盐的直接芳基化

  摘要：

  通过开发一种新的 Ir(III) 催化的 CC 交叉偶联，已经建立了一种将酮肟、含氮杂环、各种芳烃和烯烃中的 sp(2) 和 sp(3) CH 键直接芳基化的通用方法。该芳基化的关键取决于适当的催化剂选择和使用二芳基碘鎓Triflate Salts作为偶联伴侣。这种转化具有良好的官能团兼容性，可以作为复杂化合物后期 CH 芳基化的有力合成工具。通过密度泛函理论计算的机理研究表明 sp(3) CH 活化是通过三氟甲磺酸酯参与的协同金属化-去质子化过程实现的，当双氟甲磺酰亚胺包含在二芳基碘鎓盐中。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06758

文献信息

• N-tert-Butylbenzenesulfenamide-catalyzed oxidation of alcohols to the corresponding carbonyl compounds with N-chlorosuccinimide
  作者：Jun-ichi Matsuo、Daisuke Iida、Hiroyuki Yamanaka、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00479-4

  日期：2003.8

  N-tert-Butylbenzenesulfenamide (1)-catalyzed oxidation of various primary and secondary alcohols to the corresponding aldehydes and ketones was efficiently carried out by using N-chlorosuccinimide (NCS) in the coexistence of potassium carbonate and molecular sieves 4 Å at easy-to-control temperatures ranging from 0°C to room temperature. The present catalytic oxidation was performed without giving any

  ñ -叔-Butylbenzenesulfenamide（1）催化各种伯醇和仲醇的成相应的醛和酮的氧化被有效利用进行Ñ氯琥珀酰亚胺（NCS）在碳酸钾和分子筛共存4埃在易于-控制温度范围从0°C到室温。进行本发明的催化氧化而不会损害醇中的官能团，并且由于其温和的反应条件，在形成不稳定醛的醇的氧化中特别有效。此外，伯羟基选择性氧化发生在1-催化的几种二醇的氧化。机理调查建议的次磺酰胺的氯化1通过NCS导致形成一个键的物种，ñ -叔-butylbenzenesulfinimidoyl酰氯（2），其又被氧化的醇中，有碳酸钾的存在下，通过伴随的再生，得到羰基产品催化剂1。
• A Well-Defined Monomeric Aluminum Complex as an Efficient and General Catalyst in the Meerwein-Ponndorf-Verley Reduction
  作者：Brian McNerney、Bruce Whittlesey、David B. Cordes、Clemens Krempner

  DOI：10.1002/chem.201404994

  日期：2014.11.10

  sustainable reduction of aldehydes and ketones but has not found widespread application in organic synthesis due to the high catalyst loading often required to obtain satisfactory yields of the reduced product. We report here on the synthesis and structure of a sterically extremely overloaded siloxide‐supported aluminum isopropoxide capable of catalytically reducing a wide range of aldehydes and ketones (52

  金属催化的Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原可缓慢且可持续地还原醛和酮，但由于通常需要高催化剂负载才能获得令人满意的还原产物收率，因此尚未在有机合成中得到广泛应用。我们在此报告了一种在空间上极度超载，由氧化硅负载的异丙醇铝的合成和结构，该催化剂能够在温和的条件下以较低的催化剂负载量以优异的收率催化还原多种醛和酮（52个实例）。发达的催化剂体系在MPV还原中看不见的活性是由于其独特的单体性质以及中性的供体异丙醇与铝中心的配位较弱。
• Functionalisation of terpenoids at C-4 via organopalladium dimers: cyclopropane formation during oxidation of homoallylic σ-organopalladium intermediates with lead tetraacetate
  作者：Susana S. Ramos、Paulo Almeida、Lina Santos、William B. Motherwell、Tom D. Sheppard、Maria do Céu Costa

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.016

  日期：2007.12

  equatorial aldehyde functionality was successfully introduced into the lanosterol skeleton as expected. Cyclopalladation of a cholesterol derivative proceeded as expected, but during oxidation of the organopalladium intermediate, participation of the adjacent alkene functionality led to stereoselective formation of a cyclopropane and introduction of an acetate group into the steroid backbone at C-6. Further

  通过选择性钯介导的羊毛甾醇，胆固醇和弗瑞德林适当官能化衍生物的CH-H官能化研究了新的潜在佐剂皂苷苷元的合成。预期的赤道醛官能团已按预期成功引入羊毛甾醇骨架中。胆固醇衍生物的环钯缩合反应按预期进行，但是在有机钯中间体的氧化过程中，相邻烯烃官能团的参与导致环丙烷的立体选择形成以及乙酸酯基团在C-6处引入甾族骨架。在模型萘烷系统上进一步研究这种异常的环丙烷形成，证实了这一结果，
• Semisynthesis and Biological Evaluation of Ganodermanontriol and Its Stereoisomeric Triols
  作者：Erin M. Kennedy、Steven J. P’Pool、Jiahua Jiang、Daniel Sliva、Robert E. Minto

  DOI：10.1021/np200205n

  日期：2011.11.28

  The first synthesis of ganodermanontriol, a bioactive lanostane triterpene from the medicinal mushroom Ganoderma lucidum, has been achieved in 15.3% yield over nine steps, along with its three stereoisomeric triols and ganoderol A. The key steps leading to this family of isomers involve the reconstruction of the trisubstituted alkene by stereoselective and chemoselective phosphonate reactions and the

  灵芝灵芝的一种生物活性羊毛脂三萜烯-灵芝三醇的首次合成已通过9个步骤以15.3％的收率完成，并合成了其三种立体异构三醇和灵芝多酚A。导致该异构体家族的关键步骤涉及重建通过立体选择性和化学选择性膦酸酯反应合成三取代烯烃，并通过羊毛甾酮衍生的环氧化物的温和酸性开放形成异常的Δ7,9（11）-二烯核。灵芝三醇对乳腺癌细胞的抑制和增殖显示出有希望的活性。测定了灵芝三醇及其异构体对细胞增殖的影响。IC 50 对于灵芝三醇，在乳腺癌细胞系MCF-7和MDA-MB-231上分别发现了5.8和9.7μM的值。
• Process for preparing delta-7,9(11) steroids from Ganoderma lucidum and analogs thereof
  申请人：Minto Robert

  公开号：US09376462B2

  公开（公告）日：2016-06-28

  Processes for preparing lanostane triterpenes from the medicinal mushroom Ganoderma lucidum, and related compounds are described. Compounds, compositions, and methods for treating cancer are also described.

  描述了从药用蘑菇灵芝中制备鲁氏萜类化合物的过程，以及相关化合物。还描述了用于治疗癌症的化合物、组合物和方法。