O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranosyl] trichloroacetimidate | 136945-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranosyl] trichloroacetimidate
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate；TrocNH(-2d)Glc3Ac4Ac6Ac(a)-O-C(NH)CCl3；[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 136945-14-7
• 化学式: C₁₇H₂₀Cl₆N₂O₁₀
• 分子量: 625.071
• InChiKey: JBCOLAJDSXMASE-SYLRKERUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranosyl] trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 金刚烷酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， -10.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Modified Peptidoglycan Precursor Analogues for the Inhibition of Glycosyltransferase

  摘要：

  The peptidoglycan glycosyltransferases (GTs) are essential enzymes that catalyze the polymerization of On OH glycan chains of the bacterial cell wall from lipid II and thus constitute a validated antibacterial target. Their enzymatic cavity is composed of a donor site for the growing glycan chain (where the inhibitor moenomycin binds) and an acceptor site for lipid II substrate. In order to find lead inhibitors able to fill this large active site, we have synthesized a series of substrate analogues of lipid I and lipid II with variations in the lipid, the pyrophosphate, and the peptide moieties and evaluated their biological effect on the GT activity of E. coli PBP1b and their antibacterial potential. We found several compounds able to inhibit the GT activity in vitro and cause growth defect in Bacillus subtilis. The more active was C16-phosphoglycerate-MurNAc-(L-Alao-D-Glu)-GIcNAc, which also showed antibacterial activity. These molecules are promising leads for the design of new antibacterial GT inhibitors.

  DOI：

  10.1021/ja302099u
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranosyl] trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  N-三氯乙氧基羰基-葡萄糖胺衍生物作为糖基供体。

  摘要：

  D-葡萄糖胺可以容易地转化为1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-（2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基++）-D-吡喃葡萄糖（2）。从该中间体可以得到有价值的糖基供体。在三氟化硼醚化物存在下与乙硫醇反应得到乙基3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫-2-（2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基）-β-D-吡喃葡萄糖苷（ 4），经N-乙酰化得到N-乙酰基-N-三氯乙氧基羰基衍生物（5）。在2中选择性除去1-O-乙酰基，然后在碱存在下用三氯乙腈处理，得到3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-（2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基） -α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯（6）。在N-碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸作为促进剂体系存在下，5与5个被选择性保护的糖苷作为糖基受体的反应以良好的产率提供了相应的β-糖苷，因此显示出5的有价值的糖基供体性质。 （Teoc）基团以高收率提供了相应的N-乙酰基保护

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00237-6

文献信息

• Synthesis of Peptidoglycan Units with UDP at the Anomeric Position
  作者：Thierry Lioux、Roger Busson、Jef Rozenski、Martine Nguyen-Distèche、Jean-Marie Frère、Piet Herdewijn

  DOI：10.1135/cccc20051615

  日期：——

  A series of UDP-disaccharide peptide compounds were synthesized as synthetic substrate analogues or potential inhibitors of glycosyl transferase. Fluorescent compounds have been prepared with the aim of developing a screening method for selecting transglycosylase inhibitors.

  一系列UDP-二糖肽化合物被合成为糖基转移酶的合成底物类似物或潜在抑制剂。已经制备了荧光化合物，目的是开发一种筛选方法，用于选择转糖基酶抑制剂。
• Glycosylated analogs of formaecin I and drosocin exhibit differential pattern of antibacterial activity
  作者：Sariya Talat、Menithalakshmi Thiruvikraman、Saroj Kumari、Kanwal J. Kaur

  DOI：10.1007/s10719-011-9353-2

  日期：2011.12

  antibacterial peptides, formaecin I and drosocin, were synthesized by varying the nature of sugar and its linkage with bioactive peptides to understand the influence of structure variation of glycosylation on their antibacterial activities. Higher antibacterial activities of all glycopeptides compared to their respective non-glycosylated counterparts emphasize in part the importance of sugar moieties

  合成糖肽是研究O的影响的有趣模型系统-糖基化调节它们的功能和结构。通过改变糖的性质及其与生物活性肽的连接，合成了两种抗菌肽 Formaecin I 和 drosocin 的一系列糖基化类似物，以了解糖基化结构变化对其抗菌活性的影响。与它们各自的非糖基化对应物相比，所有糖肽的更高抗菌活性部分强调了糖部分在这些肽的功能影响中的重要性。类似物之间独特差异的后果在它们的抗菌活性上是显而易见的，但通过圆二色性研究在结构上并不明显。我们已经表明，当针对几种革兰氏阴性细菌菌株进行测试时，不同糖基化的肽在彼此之间表现出不同的作用。与天然糖肽相比，Formaecin I 和drosocin 中单糖部分和/或其异头构型的变化导致抗菌活性降低，但糖基化drosocin 类似物的抗菌活性降低程度较小。可能是由于同一肽中不同糖之间的拓扑差异引起的肽构象变化导致结合特性的可能调节，这似乎是它们抗菌活性差异的原因。事实
• Solid-Phase O-Glycosylation with a Glucosamine Derivative for the Synthesis of a Glycopeptide
  作者：Philip Ryan、Andy Hsien Wei Koh、Anna Elizabeth Lohning、Santosh Rudrawar

  DOI：10.1071/ch17201

  日期：——

  An efficient synthesis of the O-linked glycosylamino acid Fmoc–l-Ser((Ac)3–β-d-GlcNAc)-OH building block is described. The utility of the method was demonstrated with direct solid-phase O-glycosylation of the hydroxyl group on the amino acid (Ser) side chain of a human α-A crystallin-derived peptide (AIPVSREEK) in nearly quantitative glycosylation yield.

  的有效合成的ø -连接glycosylamino酸的Fmoc-升-Ser（（AC）3 -β- d -GlcNAc）-OH积木进行说明。该方法的实用性通过直接固相O-糖基化人类α-A晶状蛋白衍生肽（AIPVSREEK）的氨基酸（Ser）侧链上的羟基而得到证明，几乎可以定量地糖基化。
• 一种O-甘露聚糖核心结构的合成方法
  申请人：山东大学

  公开号：CN110041377B

  公开（公告）日：2021-05-25

  本公开属于糖类物质合成领域，具体涉及一种O‑甘露聚糖核心结构的合成方法。现有研究表明，α‑DG O‑甘露聚糖与肌营养不良、前列腺癌、乳腺癌等疾病的机制相关，合成α‑DG的核心结构对于肌营养不良相关病理机制的研究及诊治有重要的意义。本公开提供了一种O‑甘露聚糖核心结构的合成方法，以式(IV)、式(V)、式(VI)、式(VII)、式(VIII)及式(IX)所示化合物作为合成的中间体，采用针对性的选择保护策略，采用简单、价廉的单糖原料实现复杂的糖链合成，成功合成了肌营养不良量相关蛋白聚糖的三个核心结构，克服了现有技术中寡糖化合物合成操作复杂，效率低下，分离纯化困难等弊端。
• Self‐Promoted Glycosylation for the Synthesis of β‐ <i>N</i> ‐Glycosyl Sulfonyl Amides
  作者：Patrycja Mała、Christian Marcus Pedersen

  DOI：10.1002/ejoc.202100808

  日期：2021.11.8

  Glycosyl sulfonyl amides are synthesized in a self-promoted N-glycosylation with high β-selectivity and in high yields. Armed and disarmed glycosyl donors of different size and with different protective groups react smoothly with sulfonyl amides, such as protected asparagine derivatives. Influence of solvents, concentration, temperature and stoichiometry is studied.

  糖基磺酰酰胺是通过自我促进的N-糖基化合成的，具有高 β-选择性和高产率。不同大小和不同保护基团的武装和解除武装的糖基供体可与磺酰胺（例如受保护的天冬酰胺衍生物）顺利反应。研究了溶剂、浓度、温度和化学计量的影响。