(3R,4R,5S,6R)-6-(acetoxymethyl)-3-aminotetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate | 59042-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R,5S,6R)-6-(acetoxymethyl)-3-aminotetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: glucosamine tetra-O-acetate；[(2R,3S,4R,5R)-3,4,6-triacetyloxy-5-aminooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 59042-16-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₉
• 分子量: 347.322
• InChiKey: ZRAWPYYLRZSVEU-GNMOMJPPSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C
• 沸点：
  429.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S,6R)-6-(acetoxymethyl)-3-aminotetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 methyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-三氯乙氧基羰基-葡萄糖胺衍生物作为糖基供体。

  摘要：

  D-葡萄糖胺可以容易地转化为1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-（2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基++）-D-吡喃葡萄糖（2）。从该中间体可以得到有价值的糖基供体。在三氟化硼醚化物存在下与乙硫醇反应得到乙基3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫-2-（2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基）-β-D-吡喃葡萄糖苷（ 4），经N-乙酰化得到N-乙酰基-N-三氯乙氧基羰基衍生物（5）。在2中选择性除去1-O-乙酰基，然后在碱存在下用三氯乙腈处理，得到3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-（2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基） -α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯（6）。在N-碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸作为促进剂体系存在下，5与5个被选择性保护的糖苷作为糖基受体的反应以良好的产率提供了相应的β-糖苷，因此显示出5的有价值的糖基供体性质。 （Teoc）基团以高收率提供了相应的N-乙酰基保护

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00237-6
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-1,3,4,6-O-四乙酰基-2-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 1,2-丙二醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3R,4R,5S,6R)-6-(acetoxymethyl)-3-aminotetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  氨基糖的选择性 N-脱乙酰化和功能化

  摘要：

  报道了一种温和有效的一锅法选择性去除N-乙酰基，随后对生成的胺进行功能化。可以耐受常见的官能团，例如酯、氨基甲酸酯和硫糖苷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200659
• 作为试剂：
  描述：

  2-deoxy-2-amino glucose 、 4-甲氧基苯甲醛 在 (3R,4R,5S,6R)-6-(acetoxymethyl)-3-aminotetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate 、 amino 作用下， 生成 (3R,4R,5S,6R)-6-(acetoxymethyl)-3-aminotetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate 、
  参考文献：
  名称：

  N-Acyl derivatives of glucosamines having antitumor chemotherapeutic

  摘要：

  通过肽键将含有m-二（2-氯乙基）氨基-L-苯丙氨酰基团的氨基酸或寡肽与葡萄糖胺的氨基基团连接起来制成的葡萄糖胺的N-酰基衍生物，对动物体内移植的肿瘤具有强烈的抗肿瘤作用。本发明的化合物具有以下通式（I）：##STR1## 其中R.sub.1是氢原子或乙酰基，R.sub.2是氢原子，乙酰基，脂肪族（C.sub.1-C.sub.6）基或苄基，R.sub.3是m-二（2-氯乙基）氨基-L-苯丙氨酸，或L-甲硫氨酰-m-二（2-氯乙基）氨基-L-苯丙氨酰-p-氟-L-苯丙氨酸，或p-氟-L-苯丙氨酰-m-二（2-氯乙基）氨基-L-苯丙氨酰-L-脯氨酸，或m-二（2-氯乙基）氨基-L-苯丙氨酰-L-甲硫氨酰-p-氟-L-苯丙氨酸。本发明化合物的抗肿瘤活性不受胃肠道影响，因此可以有效地口服给药。

  公开号：

  US04216208A1

文献信息

• ANTI-B7-H3 ANTIBODIES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20170355769A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The invention relates to B7 homology 3 protein (B7-H3) antibodies and antibody drug conjugates (ADCs), including compositions and methods of using said antibodies and ADCs.

  这项发明涉及B7同源物3蛋白（B7-H3）抗体和抗体药物结合物（ADCs），包括使用所述抗体和ADCs的组合物和方法。
• [EN] ANTI-EGFR ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉ ANTICORPS-MÉDICAMENT ANTI-EGFR
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2017214282A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The invention relates to anti-Epidermal Growth Factor Receptor (EGFR) antibody drug conjugates (ADCs) which inhibit Bcl-xL, including compositions and methods of using said ADCs. Formula (IIa), (IIb), (IIc)

  本发明涉及抑制Bcl-xL的抗表皮生长因子受体（EGFR）抗体药物偶联物（ADCs），包括所述ADCs的组成和方法。公式（IIa），（IIb），（IIc）
• Design, synthesis and biological evaluation of novel flavone Mannich base derivatives as potential antibacterial agents
  作者：Xian-Hai Lv、Hao Liu、Zi-Li Ren、Wei Wang、Feng Tang、Hai-Qun Cao

  DOI：10.1007/s11030-018-9873-9

  日期：2019.5

  Mannich base derivatives of flavone containing benzylamine moiety was synthesized using the Mannich reaction. The results of antifungal activity are not ideal, but its antifungal effect has a certain increase compared to flavonoids. After that, four bacteria were used to test antibacterial experiments of these compounds; compound 5g (MIC = 0.5, 0.125 mg/L) showed significant inhibitory activity against

  摘要使用曼尼希反应合成了一系列含有黄酮的新的曼尼希碱衍生物。抗真菌活性的结果并不理想，但与黄酮类化合物相比，其抗真菌作用有所提高。之后，使用四种细菌对这些化合物进行了抗菌实验。与新霉素（MIC = 2，0.25 mg / L）相比，化合物5g（MIC = 0.5，0.125 mg / L）对金黄色葡萄球菌和鸡沙门氏菌显示出显着的抑制活性。化合物5s显示出对四种细菌的广谱抗菌活性（MIC = 1、0.5、2、0.05 mg / L）。所选化合物5g和5s表现出对Topo II和Topo IV的有效抑制，IC 50值为（0.25–16 mg / L）。分子对接模型表明，化合物5g和5s可通过与氨基酸残基相互作用而与靶标良好结合。它将为商业抗菌剂提供一些有价值的信息。 图形概要
• [EN] BCL XL INHIBITORY COMPOUNDS HAVING LOW CELL PERMEABILITY AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES INCLUDING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE BCL XL AYANT UNE FAIBLE PERMÉABILITÉ CELLULAIRE ET CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT COMPRENANT CEUX-CI
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016094509A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present disclosure concerns Bcl-xL inhibitors having low cell permeability, antibody drug conjugates (ADCs) comprising the inhibitors, synthons useful for synthesizing the ADCs, compositions comprising the inhibitors or ADCs, and various methods of using the inhibitors and ADCs.

  本公开涉及具有低细胞渗透性的Bcl-xL抑制剂，包括这些抑制剂的抗体药物结合物（ADCs），用于合成ADCs的合成子，包括这些抑制剂或ADCs的组合物，以及使用这些抑制剂和ADCs的各种方法。
• In the Search for New Anticancer Drugs. XXIII: Exploration of a Predictive Design for Anticancer Drugs of Carbohydrates Containing N-Nitrosochloroethylamino, N-Nitrosomethyl, and N-Nitrosoaminoxyl Components
  作者：George Sosnovsky、Nuti Uma Maheshwara Rao

  DOI：10.1002/jps.2600800717

  日期：1991.7

  24, 25, 28, 29, 31, and 34 were determined using EPR and/or UV methods. A predictive design pattern was observed, with the most active drug (34) possessing some hydrophobic property (log P = 1.24), followed by 13 (log P = 1.87) and 14 (log P = 1.81) as the more active drugs with higher hydrophobicity than 34. The clinical drugs streptozotocin (18) and chlorozotocin (31) were distinctly hydrophilic and

  自旋标记的葡萄糖亚硝基脲13-16，链脲佐菌素（18），氯唑菌素（31），半乳糖基24和甘露糖基28的链脲佐菌素类似物及其四-O-乙酰基衍生物25和29，MCNU（Cymerin，34）和葡萄糖胺（21）已合成并在体内评估了其对鼠淋巴细胞性白血病P388的抗癌活性。化合物13-16、18、24、28、31和34的活性增长寿命（％ILS）在33％至603％之间，而21、25和29种化合物则无活性（％ILS = 9至10）。在30天后，所有用活性最高的化合物（13、14和34）以20 mg / kg治疗的CD2F1雄性小鼠均存活，而所有经临床链脲佐菌素（18）和经临床测试的氯佐霉素（31）治疗的小鼠均被淘汰。化合物13-16、18、31，进一步评估了34和34的抗淋巴白血病L1210的抗肿瘤活性。与CCNU（1）和自旋标记SLCNU（3）相比，化合物13和34在第60天的％ILS值分别为557