Nα-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-O-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl-L-serine tert-butyl ester | 658072-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Nα-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-O-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl-L-serine tert-butyl ester
• 英文别名: N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-O-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl-L-serine tert-butyl ester
• CAS: 658072-71-0
• 化学式: C₃₇H₄₃Cl₃N₂O₁₄
• 分子量: 846.112
• InChiKey: FIFXSWHXWBTUGH-RPCSGBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  200.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-O-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl-L-serine tert-butyl ester 在 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-serine
  参考文献：
  名称：

  固相O-糖基化与氨基糖衍生物合成糖肽。

  摘要：

  的有效合成的ø -连接glycosylamino酸的Fmoc-升-Ser（（AC）3 -β- d -GlcNAc）-OH积木进行说明。该方法的实用性通过直接固相O-糖基化人类α-A晶状蛋白衍生肽（AIPVSREEK）的氨基酸（Ser）侧链上的羟基而得到证明，几乎可以定量地糖基化。

  DOI：

  10.1071/ch17201
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Nα-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-O-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl-L-serine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  固相O-糖基化与氨基糖衍生物合成糖肽。

  摘要：

  的有效合成的ø -连接glycosylamino酸的Fmoc-升-Ser（（AC）3 -β- d -GlcNAc）-OH积木进行说明。该方法的实用性通过直接固相O-糖基化人类α-A晶状蛋白衍生肽（AIPVSREEK）的氨基酸（Ser）侧链上的羟基而得到证明，几乎可以定量地糖基化。

  DOI：

  10.1071/ch17201

文献信息

• O-GlcNAcylation of truncated NAC segment alters peptide-dependent effects on α-synuclein aggregation
  作者：Philip Ryan、Ming-ming Xu、Andrew K. Davey、Michael Kassiou、George D. Mellick、Santosh Rudrawar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103389

  日期：2020.1

  protective effects against its pathogenic processing. This modification has been reported to alter its pathogenic self-assembly. As such, manipulation of the protein's O-GlcNAcylation status has been proposed to offer a PD therapeutic route. However, targeting upstream cellular processes can lead to mechanism-based toxicity as the enzymes governing O-GlcNAc cycling modify thousands of acceptor substrates. Small

  帕金森氏病（PD）相关的α-突触核蛋白（α-syn）蛋白的许多翻译后修饰（PTM）已被认为在疾病病因学中起关键作用。实际上，失调的磷酸化和蛋白水解被认为可调节α-syn聚集和疾病进展。在PTM中，据报道，在蛋白质的羟基化氨基酸残基上用N-乙酰氨基葡萄糖（GlcNAc）进行酶促糖基化可提供针对其致病过程的保护作用。据报道，这种修饰改变了其致病性自组装。这样，已经提出了操纵蛋白质的O-GlcNAcy化状态以提供PD治疗途径。然而，靶向上游细胞过程的过程可能会导致基于机理的毒性，因为控制O-GlcNAc循环的酶会修饰成千上万个受体底物。将O-GlcNAc的保护作用与识别序列的选择性相结合的小糖肽可能是调节蛋白质聚集的有用工具。在这里，我们讨论努力探索各种O-GlcNAc修饰的肽对野生型α-突触核蛋白聚集的影响。
• Synthesis of Peptide and Glycopeptide Partial Structures of the Homophilic Recognition Domain of Epithelial Cadherin
  作者：Horst Kunz、Tanja Reipen

  DOI：10.1055/s-2003-42429

  日期：——

  Peptide and glycopeptide sequences of the homophilic recognition site of epithelial cadherin (E-cadherin) were synthesized by solid-phase technique based on acid-sensitive Wang anchor according to Fmoc strategy. Fmoc serine building blocks with T N -, T-, (2-6)-sialyl T-antigen and β-N-acetylglucosamine side chains were prepared for the construction of E-cadherin glycopeptides. The T- and (2-6)-sialylT-serine

  采用Fmoc策略，基于酸敏感Wang锚固相技术合成上皮钙粘蛋白(E-cadherin)的同源识别位点的肽和糖肽序列。制备了具有 TN-、T-、(2-6)-唾液酸 T-抗原和 β-N-乙酰氨基葡萄糖侧链的 Fmoc 丝氨酸结构单元，用于构建 E-钙粘蛋白糖肽。T-和(2-6)-唾液酸T-丝氨酸衍生物已通过带有Fmoc/叔丁酯保护基组合的TN-抗原丝氨酸衍生物的化学糖基化获得。根据 NOESY 和 ROESY NMR 实验，在 N 端未酰化的 E-钙粘蛋白（糖）肽在水中更喜欢转弯型构象。
• <i>ortho</i>-Methoxycarbonylethynylphenyl Thioglycosides (MCEPTs): Versatile Glycosyl Donors Enabled by Electron-Withdrawing Substituents and Catalyzed by Gold(I) or Cu(II) Complexes
  作者：Hui Liu、Zhi-Fen Liang、Han-Jian Liu、Jin-Xi Liao、Li-Jun Zhong、Yuan-Hong Tu、Qing-Ju Zhang、Bin Xiong、Jian-Song Sun

  DOI：10.1021/jacs.2c13018

  日期：2023.2.15

  glycoside donors, a novel glycosylation protocol featuring mild and catalytic promotion conditions with Au(I) or Cu(II) complexes, expanded substrate scope encompassing challenging donors and acceptors and clinically used pharmaceuticals, and versatility in various strategies for highly efficient synthesis of glycosides has been established. The practicality of the MCEPT glycosylation protocol was fully exhibited

  使用易于获取且易于操作的试剂，可以高效地制备货架稳定的邻甲氧基羰基乙炔基苯基硫糖苷。基于这些 MCEPT 糖苷供体，一种新的糖基化方案具有 Au(I) 或 Cu(II) 复合物的温和催化促进条件，扩展的底物范围包括具有挑战性的供体和受体以及临床使用的药物，以及各种高效策略的多功能性糖苷的合成已经建立。鲍曼不动杆菌表面多糖亚基的高效和可扩展合成充分展示了 MCEPT 糖基化方案的实用性通过潜在-主动、试剂控制的发散正交一锅法和正交一锅法策略。通过控制反应系统地研究了潜在的反应机制，从而分离和表征了 MCEPT 糖基化中的重要催化剂种类，即苯并噻吩-3-基-金 (I) 络合物。基于从对照反应和导致糖基化方案建立的研究中获得的结果，提出了一种操作机制，并揭示了重要催化剂物种反应性对金属催化的含炔供体参与的糖基化结果的影响。此外， C-糖基化副产物形成的机制-（取代的）乙炔基苯基硫糖苷供体与供电子取代基也被照亮。