2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranose | 172490-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranose
• 英文别名: 2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucose；N-trichloroethoxycarbonyl-D-glucosamine；2,2,2-trichloroethyl N-[(3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]carbamate
• CAS: 172490-46-9
• 化学式: C₉H₁₄Cl₃NO₇
• 分子量: 354.572
• InChiKey: HCBQSTULJGAIJB-YDEIVXIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranose 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 benzyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHETIC INNATE IMMUNE RECEPTOR LIGANDS AND USES THEREOF
  [FR] LIGANDS DE RÉCEPTEURS IMMUNITAIRES INNÉS SYNTHÉTIQUES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  一种辅助剂配方包括一种单磷脂A（MPLA）类似物、一种Pam3CSK4类似物或一种muramyldipeptide（MDP）类似物，或其组合。该辅助剂可以以可溶形式或纳米粒子形式制备，如聚乳酸-聚乙二醇酸纳米粒子。疫苗配方包括该辅助剂配方和一种免疫原。对动物进行疫苗接种的方法包括将疫苗配方输送给动物。

  公开号：

  WO2020082162A1
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-Hydroxy-2-phenyl-6-prop-2-ynyloxy-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-carbamic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 dicobalt octacarbonyl 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  TMSCl as a Mild and Effective Source of Acidic Catalysis in Fischer Glycosidation and Use of Propargyl Glycoside for Anomeric Protection

  摘要：

  在室温或60°C下，使用5到10当量的TMSCl，即可实现费舍尔糖苷化反应。通过这种方法形成的异构丙炔基是一种多功能的新型保护基，在纯TFA中稳定，但通过在CH2Cl2中用Co2(CO)8和TFA处理，形成炔-Co络合物，很容易被裂解。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.211
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 、 碳酸氢钠 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 ice 、 水 、 乙醚 、 乙醇 、 2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranose 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以to obtain 42.3 g of N-trichloroethoxycarbonyl-D-glucosamine (Compound A)的产率得到2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing a disaccharide derivative

  摘要：

  公式（I）所代表的二糖衍生物：##STR1## 其中，R.sup.1 CO-和R.sup.2 CO-分别表示直链脂肪酸残基，其具有从8到20个碳原子，并在其3位具有羟基；R.sup.3 CO-和R.sup.4 CO-分别表示具有从8到20个碳原子的直链脂肪酸残基；m和n分别表示从8到12的整数，以及其盐。该化合物表现出与天然脂多糖A相等或更高的生物活性。此外，本发明的化合物非常有用，可用作样品中内毒素测定的标准试剂。

  公开号：

  US05066794A1

文献信息

• Large‐scale Synthesis of Per‐<i>O</i>‐acetylated Saccharides and Their Sequential Transformation to Glycosyl Bromides and Thioglycosides
  作者：Li‐Cheng Huang、Pi‐Hui Liang、Ching‐Yang Liu、Chun‐Cheng Lin

  DOI：10.1080/07328300600770469

  日期：2006.6

  This work describes a large‐scale synthesis of per‐O‐acetylated mono‐ and disaccharides using a stoichiometric amount of acetic anhydride in the presence of LiClO4 under solvent‐free conditions. The peracetylated saccharides underwent subsequent anomeric bromination and thioglycosidation in one‐pot to yield synthetically valuable building blocks.

  这项工作描述了在无溶剂条件下，在LiClO4存在下，使用化学计量的乙酸酐大规模合成过O-乙酰化的单糖和二糖。过乙酰化的糖随后在一个锅中进行异头溴化和硫糖苷化反应，以产生具有合成价值的结构单元。
• Synthesis of monophosphorylated lipid A precursors using 2-naphthylmethyl ether as a protecting group
  作者：Jundi Xue、Ziyi Han、Gen Li、Khalisha A Emmanuel、Cynthia L McManus、Qiang Sui、Dongmian Ge、Qi Gao、Li Cai

  DOI：10.3762/bjoc.16.162

  日期：——

  toxicity while retaining the immunostimulatory activity. In this work, we describe a novel approach to the frequently problematic synthesis of monophosphorylated mono- and disaccharide lipid X using a combination of established chemistry and a novel 2-naphthylmethyl ether (Nap) protecting group for “permanent” protection of hydroxy groups. Of particular note is the fact that the key Nap protecting group

  脂质A，脂多糖（LPS）的疏水域，是一种强大的免疫刺激剂，因此是开发新型免疫调节剂的重要靶标。为了降低毒性，同时保持免疫刺激活性，已经化学合成了各种脂质A衍生物。在这项工作中，我们描述了一种新颖的方法，该方法使用已建立的化学方法和新颖的2-萘甲基甲醚（Nap）保护基团的组合来对单磷酸化的单糖和二糖脂质X进行经常有问题的合成，以“永久”保护羟基。特别值得注意的是，关键的Nap保护基团能够保留在分子中，直到最终的整体脱保护步骤为止。我们的合成策略不仅有效地提高了各种化学转化的产率，
• Stereoselective Synthesis of 1,1′‐Disaccharides by Organoboron Catalysis
  作者：Sanae Izumi、Yusuke Kobayashi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/anie.202004476

  日期：2020.8.10

  2‐dihydroxyglycosyl acceptors and glycosyl donors in the presence of a tricyclic borinic acid catalyst. In this reaction, the complexation of the diols and the catalyst is crucial for the activation of glycosyl donors, as well as for the 1,2‐cis‐configuration of the products. The anomeric stereochemistry of the glycosyl donor depends on the employed glycosyl donor. Applications of the produced 1,1′‐disaccharides are

  在三环硼酸催化剂存在下，通过使用1,2-二羟基糖基受体和糖基供体可以实现1,1'-二糖的高度立体选择性合成。在该反应中，二醇和催化剂的络合对于糖基供体的活化以及产物的1,2-顺式构型至关重要。糖基供体的异头立体化学取决于所用的糖基供体。还描述了产生的1,1'-二糖的应用。
• Facile and efficient access to C1-aminosugar derivatives under mild conditions
  作者：Mengbi Guo、Xin Wang、Yitong Wang、Zhuang Hou、Chun Guo、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153644

  日期：2022.2

  A facile and efficient synthesis of C1-aminosugar derivatives under catalyst-free conditions is described here. In particular, readily available benzoyl glycosyl bromides react smoothly to give a broad scope of C1-aminosugar derivatives in good yields. The present method proves to be efficient and facile in terms of short reaction time, high yield and the broad substrate scope.

  本文描述了在无催化剂条件下简便有效地合成 C1-氨基糖衍生物。特别是，容易获得的苯甲酰溴化糖可以平稳地反应，以良好的收率产生范围广泛的 C1-氨基糖衍生物。本方法在反应时间短、产率高和底物范围广等方面证明是有效和简便的。
• Synthesis of Peptidoglycan Units with UDP at the Anomeric Position
  作者：Thierry Lioux、Roger Busson、Jef Rozenski、Martine Nguyen-Distèche、Jean-Marie Frère、Piet Herdewijn

  DOI：10.1135/cccc20051615

  日期：——

  A series of UDP-disaccharide peptide compounds were synthesized as synthetic substrate analogues or potential inhibitors of glycosyl transferase. Fluorescent compounds have been prepared with the aim of developing a screening method for selecting transglycosylase inhibitors.

  一系列UDP-二糖肽化合物被合成为糖基转移酶的合成底物类似物或潜在抑制剂。已经制备了荧光化合物，目的是开发一种筛选方法，用于选择转糖基酶抑制剂。