28-O-benzyl-3-O-[2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]oleanolic ester | 908835-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 28-O-benzyl-3-O-[2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]oleanolic ester
• CAS: 908835-48-3
• 化学式: C₅₁H₇₃NO₁₁
• 分子量: 876.141
• InChiKey: FAGFOLRTTBWFRB-ASGVZKQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.57
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  152.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  28-O-benzyl-3-O-[2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]oleanolic ester 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 28-O-benzyl-3-O-[3,4-O-bi-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]oleanolic ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of the anticancer activity of albiziabioside A and its analogues as apoptosis inducers against human melanoma cells

  摘要：

  我们通过线性合成有效合成了合欢二糖苷 A (1) 及其六种二糖类似物，并评估了它们对六种不同皮肤癌细胞的细胞毒性。除化合物1对A375细胞表现出强细胞毒性外，所有类似物均表现出弱细胞毒性。合欢双苷 A 可诱导细胞周期停滞在 S 期和 G2/M 期。此外，合欢二糖苷 A 可以通过涉及 caspase 级联的线粒体途径诱导 A375 细胞凋亡。这些结果首次提供了1的抗癌活性的基本机制。

  DOI：

  10.1039/c4ob00874j
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 28-O-benzyl-3-O-[2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]oleanolic ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of the anticancer activity of albiziabioside A and its analogues as apoptosis inducers against human melanoma cells

  摘要：

  我们通过线性合成有效合成了合欢二糖苷 A (1) 及其六种二糖类似物，并评估了它们对六种不同皮肤癌细胞的细胞毒性。除化合物1对A375细胞表现出强细胞毒性外，所有类似物均表现出弱细胞毒性。合欢双苷 A 可诱导细胞周期停滞在 S 期和 G2/M 期。此外，合欢二糖苷 A 可以通过涉及 caspase 级联的线粒体途径诱导 A375 细胞凋亡。这些结果首次提供了1的抗癌活性的基本机制。

  DOI：

  10.1039/c4ob00874j

文献信息

• Total synthesis and anticancer activity of the natural oleanolic acid bidesmoside saponin, albidoside A, isolated from the roots of <i>Acacia albida</i>
  作者：Tiantian Guo、Yiming Song、Yinghui Lu、Guolin Li、Tian Liu、Wenrong Han、Weiguo Song、Chuncheng Yang、Fahui Li、Qingchao Liu

  DOI：10.1177/1747519819884152

  日期：2020.1

  first synthesis of a natural triterpenoid saponin bearing N-acetylglucosamine, albidoside A, which is isolated from the roots of Acacia albida, is concisely achieved in a convergent strategy. Preliminary pharmacological research shows anticancer activity against HL-60, MCF-7, MDA-MB-231, Hep-2, and Hela cell lines. In particular, it exhibited good selectivity, which is five times more cytotoxic toward

  首次合成含有 N-乙酰葡糖胺的天然三萜皂苷，从白相思根中分离出来的白糖苷 A，是在收敛策略中简明地实现的。初步药理研究显示对 HL-60、MCF-7、MDA-MB-231、Hep-2 和 Hela 细胞系具有抗癌活性。特别是，它表现出良好的选择性，对 Hep-2 细胞的细胞毒性 (IC50 = 8.91 μM) 是 Hela 细胞系的五倍。
• Synthesis and antitumor activity of two natural N-acetylglucosamine-bearing triterpenoid saponins: Lotoidoside D and E
  作者：Mao-Cai Yan、Yang Liu、Hong Chen、Ying Ke、Qing-Chun Xu、Mao-Sheng Cheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.05.086

  日期：2006.8

  Two natural triterpenoid saponins bearing N-acetylglucosamine, lotoidoside D and lotoidoside E, which had been available only from Glinus lotoides growing in Egyptian desert, were facilely synthesized from readily available oleanolic acid. Preliminary pharmacological research showed their antitumor activity against HeLa cell. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.