(2S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoic acid | 78172-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoic acid
• 英文别名: O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-serine；(2S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 78172-12-0
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂O₁₃
• 分子量: 534.518
• InChiKey: VNLOZRLXOGAJGT-UMCYSPNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoic acid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以534 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GLYCOSYLATION ATRIAL NATRIURETIC PEPTIDE

  摘要：

  公开号：

  EP2949665B1
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α,β-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 (2S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  GLYCOSYLATION ATRIAL NATRIURETIC PEPTIDE

  摘要：

  公开号：

  EP2949665B1

文献信息

• Synthesis of a glycotripeptide and a glycosomatostatin containing the 3-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)-l-serine residue
  作者：Solange Lavielle、Nicolas C. Ling、Robert Saltman、Roger C. Guillemin

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85248-9

  日期：1981.3

  3-O-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-N- (tert-butyloxycarbonyl)-L-serine was synthesized and condensed by the solid-phase procedure to give the sequence Gly-[beta-D-GlcpNAc-(1 leads to 3)-Ser]-Ala-OH and beta-D-GlcpNAc-(1 leads to 3)-Ser-13-somatostatin. The synthetic glycopeptides appeared homogeneous on t.l.c. and l.c. examination and showed the correct amino acid composition

  合成3-O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-N-（叔丁氧羰基）-L-丝氨酸，并通过固体缩合。 -步骤给出序列Gly-β-D-GlcpNAc-（1导致3）-Ser] -Ala-OH和β-D-GlcpNAc-（1导致3）-Ser-13-somatostatin。合成的糖肽在tlc和lc检查中显示均质，并显示正确的氨基酸组成和2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖含量。通过N-乙酰基过甲基衍生物的质谱分析和nmr光谱进一步证实了Gly-β-D-GlcpNAc-（1导致3）-Ser] -Ala-OH的结构。
• GLYCO-MODIFIED ATRIAL NATRIURETIC PEPTIDE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US20160017015A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  The present invention provides a modified atrial natriuretic peptide that exhibits prolonged duration in blood and maintains cGMP elevating activity. The present invention provides a modified peptide in which at least one sugar substance is linked directly through a glycosidic bond or via a linker structure to at least one hANP peptide, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a medicament comprising the modified peptide or the salt thereof as an active ingredient, etc.

  本发明提供一种经过改良的心房利钠肽，其在血液中表现出持续时间较长，并保持cGMP升高活性。本发明提供一种改良的肽，其中至少一个糖物质通过糖苷键或通过连接物结构直接连接到至少一个hANP肽，或其药学上可接受的盐，以及包含所述改良肽或其盐作为活性成分的药物等。
• Glyco-modified atrial natriuretic peptide
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US10947289B2

  公开（公告）日：2021-03-16

  The present invention provides a modified atrial natriuretic peptide that exhibits prolonged duration in blood and maintains cGMP elevating activity. The present invention provides a modified peptide in which at least one sugar substance is linked directly through a glycosidic bond or via a linker structure to at least one hANP peptide, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a medicament comprising the modified peptide or the salt thereof as an active ingredient, etc.

  本发明提供了一种经修饰的心房利钠肽，它在血液中的持续时间长，并保持 cGMP 升高活性。本发明提供了一种修饰肽，其中至少有一种糖类物质直接通过糖苷键或通过连接体结构与至少一种 hANP 肽连接，或其药学上可接受的盐；一种包含该修饰肽或其盐作为活性成分的药物等。