N-(9-芴甲氧羰基)-N'-(2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-O-乙酰基-BETA-D-吡喃葡萄糖基)-L-苏氨酸 | 160168-40-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苏氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-(9-芴甲氧羰基)-N'-(2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-O-乙酰基-BETA-D-吡喃葡萄糖基)-L-苏氨酸
• 中文别名: 乙酰氨基葡萄糖苏氨酸
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-threonine
• 英文别名: N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-threonine；N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-O-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-threonine；O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-threonine；N^α-Fmoc-Thr(Ac₃-β-D-GlcNAc)-OH；N-((9H-fluoren-9yl)methoxycarbonyl)-O-(2-acetyl-2-deoxy-3,4,6-triacetyl-O-β-D-glucopyranosyl)-L-threonine；N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-L-threonine；Fmoc-Thr(Ac₃GlcNAcβ)-OH；Fmoc-L-Thr(beta-D-GlcNAc(Ac)3)-OH；(2S,3R)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 160168-40-1
• 化学式: C₃₃H₃₈N₂O₁₃
• 分子量: 670.67
• InChiKey: OXLCJWGAUPPZQJ-WPYJLJGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  857.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸五氟苯酯 、 N-(9-芴甲氧羰基)-N'-(2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-O-乙酰基-BETA-D-吡喃葡萄糖基)-L-苏氨酸 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74%的产率得到N^α-Fmoc-Thr(Ac3-β-D-GlcNAc)-OPfp
  参考文献：
  名称：

  通过InBr 3催化从市售试剂合成β- N-乙酰基糖苷的方法，可简单高效地制备O-和S-GlcNA酰化氨基酸。

  摘要：

  丝氨酸，苏氨酸和半胱氨酸使用市售全乙酰化β-β糖苷的简便合成Ñ乙酰氨基葡萄糖（β-AC 4的GlcNAc）和催化量的溴化铟（INBR的3）进行说明。该方法仅涉及廉价的试剂，无需进一步修改或特殊处理。只需将试剂混合，溶解并回流，即可获得高产率（70-80％）的GlcNAcylated氨基酸。这种操作简单的程序应有助于O-GlcNAcylation的研究，而无需合成碳水化合物化学方面的专业知识。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02182
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-Β-D-葡萄糖盐酸盐 在 钯 molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 DMTST 、 锌 作用下， 生成 N-(9-芴甲氧羰基)-N'-(2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-O-乙酰基-BETA-D-吡喃葡萄糖基)-L-苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  RNA 聚合酶 II 重复单元的苏氨酸与 β-连接的 N-乙酰葡萄糖的糖基化导致转状结构

  摘要：

  制备了 RNA 聚合酶 II 的重复 C 端结构域的两个模型（Ac-SYSPTSPSYS-NH2；Ac-SYSPT(β-O-GlcNAc)SPSYS-NH2），并使用一维和二维研究了它们在水中的构象1H NMR 光谱、CD 分光光度法、荧光各向异性以及分子力学和动力学计算。数据表明，天然、随机卷曲的肽与单个生物学相关糖的糖基化导致形成转角。该报告代表了对苏氨酸上的 N-乙酰氨基葡萄糖单糖基化的一类新糖蛋白的首次结构研究。

  DOI：

  10.1021/ja982312w

文献信息

• Glycosylated analogs of formaecin I and drosocin exhibit differential pattern of antibacterial activity
  作者：Sariya Talat、Menithalakshmi Thiruvikraman、Saroj Kumari、Kanwal J. Kaur

  DOI：10.1007/s10719-011-9353-2

  日期：2011.12

  antibacterial peptides, formaecin I and drosocin, were synthesized by varying the nature of sugar and its linkage with bioactive peptides to understand the influence of structure variation of glycosylation on their antibacterial activities. Higher antibacterial activities of all glycopeptides compared to their respective non-glycosylated counterparts emphasize in part the importance of sugar moieties

  合成糖肽是研究O的影响的有趣模型系统-糖基化调节它们的功能和结构。通过改变糖的性质及其与生物活性肽的连接，合成了两种抗菌肽 Formaecin I 和 drosocin 的一系列糖基化类似物，以了解糖基化结构变化对其抗菌活性的影响。与它们各自的非糖基化对应物相比，所有糖肽的更高抗菌活性部分强调了糖部分在这些肽的功能影响中的重要性。类似物之间独特差异的后果在它们的抗菌活性上是显而易见的，但通过圆二色性研究在结构上并不明显。我们已经表明，当针对几种革兰氏阴性细菌菌株进行测试时，不同糖基化的肽在彼此之间表现出不同的作用。与天然糖肽相比，Formaecin I 和drosocin 中单糖部分和/或其异头构型的变化导致抗菌活性降低，但糖基化drosocin 类似物的抗菌活性降低程度较小。可能是由于同一肽中不同糖之间的拓扑差异引起的肽构象变化导致结合特性的可能调节，这似乎是它们抗菌活性差异的原因。事实
• Synthesis and protein binding studies of a peptide fragment of clathrin assembly protein AP180 bearing an O-linked β-N-acetylglucosaminyl-6-phosphate modification
  作者：Mark E. Graham、Robin S. Stone、Phillip J. Robinson、Richard J. Payne

  DOI：10.1039/c2ob07139h

  日期：——

  A novel post-translational modification of threonine, β-N-acetylglucosaminyl-phosphate, was recently discovered on assembly protein AP180, a protein which plays a crucial role in clathrin coated vesicle formation in synaptic vesicle endocytosis (SVE). Herein, we report studies aimed at probing the effect of this modification on binding to proteins in rat brain lysate using pull down experiments with peptide fragments of AP180.

  最近发现了一种新型的丝氨酸翻译后修饰——β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酸磷酸，它出现在组装蛋白AP180上。AP180在突触小泡内吞过程中对网格蛋白涂层囊泡的形成起着至关重要的作用。在本文中，我们报告了旨在探究这种修饰对与大鼠脑裂解液中蛋白质结合影响的研究，采用了AP180的肽片段进行拉分实验。
• Building blocks for solid-phase glycopeptide synthesis: 2-acetamido-2-deoxy-β-<scp>D</scp>-glycosides of FmocSerOH and FmocThrOH
  作者：Gemma Arsequell、Lorely Krippner、Raymond A. Dwek、Simon Y. C. Wong

  DOI：10.1039/c39940002383

  日期：——

  A convenient and optimized synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glycosides of FmocSerOH and FmocThrOH, building blocks for solid-phase synthesis of glycopeptides containing GlcNAc β-linked to Ser or Thr, is for the first time established.

  首次建立了2-acetamido-2-deoxy-β-D-glycosides的便利且优化的合成方法，针对FmocSerOH和FmocThrOH。这些是固相合成含有GlcNAc β-链接到Ser或Thr的糖肽的构建块。
• Improving Selectivity, Proteolytic Stability, and Antitumor Activity of Hymenochirin-1B: A Novel Glycosylated Staple Strategy
  作者：Yulei Li、Yihan Zhang、Minghao Wu、Qi Chang、Honggang Hu、Xia Zhao

  DOI：10.1021/acschembio.9b00046

  日期：2019.3.15

  glycosylation strategy. Some analogues showed improvement not only in selectivity and proteolytic stability but also in antitumor activity. Among them, the glycosylated stapled peptide H-58 was identified as the most potential antitumor peptide. Flow cytometry and a competitive binding assay revealed that H-58 displayed significant antitumor selectivity. Confocal microscopy and nuclear staining with Hoechst

  作为宿主防御肽，hymenochirin-1B因其强大的细胞毒活性而受到越来越多的关注。但是，其差的选择性和蛋白水解稳定性仍然是临床应用的主要障碍。为了解决这些问题，我们基于阳离子残基取代和装订结合糖基化策略设计并合成了膜联膜蛋白-1B的一系列肽类似物。一些类似物不仅显示出选择性和蛋白水解稳定性的改善，而且还显示出抗肿瘤活性的改善。其中，糖基化固定肽H-58被鉴定为最有潜力的抗肿瘤肽。流式细胞仪和竞争性结合试验表明，H-58表现出显着的抗肿瘤选择性。共焦显微镜检查和Hoechst染料的核染色表明，H-58进入细胞核并造成DNA损伤。总之，糖基化钉书钉肽的策略是一种有前途的方法，用于提高膜球蛋白-1B的抗肿瘤选择性，蛋白水解稳定性和抗肿瘤活性，该膜可用于其他生物活性肽修饰。
• Chemoenzymatic Solution- and Solid-Phase Synthesis of <i>O</i>-Glycopeptides of the Mucin Domain of MAdCAM-1. A General Route to <i>O</i>-LacNAc, <i>O</i>-Sialyl-LacNAc, and <i>O</i>-Sialyl-Lewis-X Peptides
  作者：Oliver Seitz、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja971383c

  日期：1997.9.1

  Glycosyltransferases were employed to extend the glycan on supported and unsupported O-GlcNAc-octapeptide substrates. The acid- and base-sensitive O-glycopeptides were released under practically neutral conditions, taking advantage of the palladium(0)-catalyzed cleavage of the allylic linkage. Studies toward the selective O-deacetylation of ester-linked glycopeptides possessing O-acetyl-pr...

  描述了一种用于固相合成含有 O 连接唾液酸-刘易斯-X (SLex) 四糖的糖肽的有效和通用方法。使用组合化学酶法，首次合成了非天然 β-O 连接的 SLex，该 SLex 连接到 L-选择素配体 MAdCAM-1 的粘蛋白结构域的部分序列。树脂结合的 O-糖缀合物由新的 Fmoc-苏氨酸结构单元合成，该结构单元带有 O-未保护的 β-连接的 N-乙酰葡萄糖胺 (GlcNAc) 部分。酸和碱稳定的 HYCRON 接头能够完全去除固相上的所有保护基团。糖基转移酶用于在支持和未支持的 O-GlcNAc-八肽底物上扩展聚糖。酸和碱敏感的 O-糖肽在几乎中性的条件下释放，利用钯（0）催化的烯丙基键断裂。具有O-乙酰基-pr的酯连接糖肽的选择性O-脱乙酰化研究